N-cyclohexylundecanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-cyclohexylundecanamide
• 化学式: C₁₇H₃₃NO
• 分子量: 267.455
• InChiKey: UUIPLXCJMDMGMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-cyclohexylundecanamide 、 乙基溴化镁 在 2-氟吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 cerium(III) chloride 、 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.5h， 以71%的产率得到盐酸环己胺
  参考文献：
  名称：

  通过有机铈试剂的烷基化使仲酰胺轻度N-脱酰

  摘要：

  摘要仲酰胺是一类高度稳定的化合物，可作为有机合成中的通用原料，中间体和指导基团（酰胺基）。仲酰胺的直接脱酰以释放胺是有机合成中的重要转变。在这里，我们报告了仲酰胺脱酰和胺分离的方案。该方法基于用Tf 2 O活化酰胺，然后添加有机铈试剂，然后进行酸性处理。反应在温和的条件下进行，以高收率得到相应的胺，以其盐酸盐的形式分离出来。与CH活化功能化方法相结合，该方法适用于苯胺的功能化以及羧酸衍生物向功能化酮的转化。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2015.05.033
• 作为产物：
  描述：

  十一醛 在 十六烷基三甲基溴化铵 、 2,2’-azobis[2-(2-imidazolin-2-yl)propane] dihydrochloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 N-cyclohexylundecanamide
  参考文献：
  名称：

  通过在水中使用分子间自由基反应，可从醛高效合成硫酯和酰胺。

  摘要：

  发现了水溶性自由基引发剂2,2'-偶氮双[2-（2-咪唑啉-2-基）丙烷]二盐酸盐（VA-044）和表面活性剂十六烷基三甲基溴化铵（CTAB）的组合是在水中有效和直接合成有用的活性硫代酯（五氟苯基硫代酯）的最合适条件。另外，通过将胺加到水中的硫酯化反应混合物中来实现醛的直接酰胺化。

  DOI：

  10.1002/chem.200400754

文献信息

• General and Chemoselective Bisphosphonylation of Secondary and Tertiary Amides
  作者：Ai-E Wang、Zong Chang、Wei-Ting Sun、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00004

  日期：2015.2.6

  With Tf2O as the activation reagent, a mild and general method has been developed for the bisphosphonylation of both secondary and tertiary amides. The protocol is highly efficient and chemoselective, and it tolerates a number of sensitive functional groups such as cyano, ester, and aldehyde groups.

  用Tf 2 O作为活化剂，已经开发了一种温和而通用的方法用于仲酰胺和叔酰胺的双膦酰化。该协议高效且具有化学选择性，并且可以耐受许多敏感的官能团，例如氰基，酯和醛基。
• Efficient Synthesis of Thioesters and Amides from Aldehydes by Using an Intermolecular Radical Reaction in Water
  作者：Hisanori Nambu、Kayoko Hata、Masato Matsugi、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1002/chem.200400754

  日期：2005.1.7

  (VA-044) and the surfactant, cetyltrimethyl-ammonium bromide (CTAB), was found to be the most suitable condition for the effective and direct synthesis of useful active thioesters (pentafluorophenyl thioesters) in water. In addition, the direct amidation of aldehydes was achieved by the addition of the amines to the thioesterification reaction mixture in water.

  发现了水溶性自由基引发剂2,2'-偶氮双[2-（2-咪唑啉-2-基）丙烷]二盐酸盐（VA-044）和表面活性剂十六烷基三甲基溴化铵（CTAB）的组合是在水中有效和直接合成有用的活性硫代酯（五氟苯基硫代酯）的最合适条件。另外，通过将胺加到水中的硫酯化反应混合物中来实现醛的直接酰胺化。
• Mild N-deacylation of secondary amides by alkylation with organocerium reagents
  作者：Ai-E Wang、Zong Chang、Yong-Peng Liu、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1016/j.cclet.2015.05.033

  日期：2015.9

  Secondary amides are a class of highly stable compounds serving as versatile starting materials, intermediates and directing groups (amido groups) in organic synthesis. The direct deacylation of secondary amides to release amines is an important transformation in organic synthesis. Here, we report a protocol for the deacylation of secondary amides and isolation of amines. The method is based on the activation

  摘要仲酰胺是一类高度稳定的化合物，可作为有机合成中的通用原料，中间体和指导基团（酰胺基）。仲酰胺的直接脱酰以释放胺是有机合成中的重要转变。在这里，我们报告了仲酰胺脱酰和胺分离的方案。该方法基于用Tf 2 O活化酰胺，然后添加有机铈试剂，然后进行酸性处理。反应在温和的条件下进行，以高收率得到相应的胺，以其盐酸盐的形式分离出来。与CH活化功能化方法相结合，该方法适用于苯胺的功能化以及羧酸衍生物向功能化酮的转化。