{2-[(benzylamino)carbonyl]-5-hydroxy-1-(3-hydroxypropyl)pentyl}carbamic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: {2-[(benzylamino)carbonyl]-5-hydroxy-1-(3-hydroxypropyl)pentyl}carbamic acid methyl ester
• 英文别名: methyl N-[(4S,5R)-5-(benzylcarbamoyl)-1,8-dihydroxyoctan-4-yl]carbamate
• 化学式: C₁₈H₂₈N₂O₅
• 分子量: 352.431
• InChiKey: GWSQGNQJYJHMQT-CVEARBPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {2-[(benzylamino)carbonyl]-5-hydroxy-1-(3-hydroxypropyl)pentyl}carbamic acid methyl ester 在 selenium 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 二烯烟碱
  参考文献：
  名称：

  尼古丁的新方法：合成设计中的对称性考虑

  摘要：

  尼古丁碱（9）的合成，以及形式上外消旋的尼古丁的合成，是通过对环辛-1,5-二烯与氯磺酰基异氰酸酯（ClSO 2 NCO）的1：1加合物2进行精制而进行的。加合物2转化为氨基甲酸酯4，然后进行臭氧分解，甲苯磺酸化和NaH处理，从而导致吡咯烷基吡啶基酮6。LiAlH 4的还原，脱苄基作用和芳构化反应产生2。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490241
• 作为产物：
  描述：

  {8-[(benzylamino)carbonyl]cyclooct-4-en-1-yl}carbamic acid methyl ester 在 氧气 、 臭氧 、 sodium tetrahydroborate 、 二甲基硫 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到{2-[(benzylamino)carbonyl]-5-hydroxy-1-(3-hydroxypropyl)pentyl}carbamic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  尼古丁的新方法：合成设计中的对称性考虑

  摘要：

  尼古丁碱（9）的合成，以及形式上外消旋的尼古丁的合成，是通过对环辛-1,5-二烯与氯磺酰基异氰酸酯（ClSO 2 NCO）的1：1加合物2进行精制而进行的。加合物2转化为氨基甲酸酯4，然后进行臭氧分解，甲苯磺酸化和NaH处理，从而导致吡咯烷基吡啶基酮6。LiAlH 4的还原，脱苄基作用和芳构化反应产生2。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490241

文献信息

• A New Approach to Nicotine: Symmetry Consideration for Synthesis Design
  作者：Tse-Lok Ho、Eugene?V. Kuzakov

  DOI：10.1002/hlca.200490241

  日期：2004.10

  A synthesis of nicotyrine (9), and hence formally racemic nicotine, was carried out by elaboration of the 1 : 1 adduct 2 of cycloocta-1,5-diene and chlorosulfonyl isocyanate (ClSO2NCO). Transformation of adduct 2 into carbamate 4 was followed by ozonolysis, tosylation, and NaH treatment, which led to pyrrolidinylpiperidinone 6. LiAlH4 Reduction, debenzylation, and aromatization yielded 2.

  尼古丁碱（9）的合成，以及形式上外消旋的尼古丁的合成，是通过对环辛-1,5-二烯与氯磺酰基异氰酸酯（ClSO 2 NCO）的1：1加合物2进行精制而进行的。加合物2转化为氨基甲酸酯4，然后进行臭氧分解，甲苯磺酸化和NaH处理，从而导致吡咯烷基吡啶基酮6。LiAlH 4的还原，脱苄基作用和芳构化反应产生2。