(Z)-8-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-ethyloct-3-en-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (Z)-8-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-ethyloct-3-en-2-ol
• 英文别名: (Z)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-ethyloct-3-en-2-ol
• 化学式: C₁₆H₃₄O₂Si
• 分子量: 286.53
• InChiKey: IZLZEHCAMONLBQ-SQFISAMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙基溴化镁 、 8-(tert-butyldimethylsilyloxy)oct-3-yn-2-ol 在 iron(III)-acetylacetonate 1-甲基吡咯烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 以74%的产率得到(Z)-8-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-ethyloct-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  炔丙醇和同炔丙醇的铁催化碳金属化

  摘要：

  炔烃的亲核加成是合成烯烃的一种有吸引力的方法。该策略的障碍包括炔烃对许多有机金属试剂的低反应性以及与控制加成区域选择性相关的困难。在这里，我们证明 Fe(III) 盐是炔烃碳金属化的有效预催化剂。伯和仲炔丙醇和高炔丙醇与烷基和芳基格氏试剂反应以提供作为单一立体异构体和区域异构体的 Z-烯丙醇和-高烯丙醇。烷基化和芳基化发生在醇的远端。允许使用常见的氧保护基团和叔氮。中间体乙烯基镁或铁物质可以被各种亲电子试剂捕获，包括醛、烯丙基溴和 N-溴代琥珀酰亚胺。二炔底物经过不寻常的加成/环化反应生成环状二烯。包括对机制的简要讨论。

  DOI：

  10.1021/ja0647708

文献信息

• Iron-Catalyzed Carbometalation of Propargylic and Homopropargylic Alcohols
  作者：Donghui Zhang、Joseph M. Ready

  DOI：10.1021/ja0647708

  日期：2006.11.1

  regioselectivity of addition. Here we demonstrate that Fe(III) salts are effective precatalysts for the carbometalation of alkynes. Primary and secondary propargylic and homopropargylic alcohols react with alkyl and aryl Grignard reagents to provide Z-allylic and -homoallylic alcohols as single stereo and regioisomers. Alkylation and arylation occur distal to the alcohol. Common oxygen protecting groups and tertiary

  炔烃的亲核加成是合成烯烃的一种有吸引力的方法。该策略的障碍包括炔烃对许多有机金属试剂的低反应性以及与控制加成区域选择性相关的困难。在这里，我们证明 Fe(III) 盐是炔烃碳金属化的有效预催化剂。伯和仲炔丙醇和高炔丙醇与烷基和芳基格氏试剂反应以提供作为单一立体异构体和区域异构体的 Z-烯丙醇和-高烯丙醇。烷基化和芳基化发生在醇的远端。允许使用常见的氧保护基团和叔氮。中间体乙烯基镁或铁物质可以被各种亲电子试剂捕获，包括醛、烯丙基溴和 N-溴代琥珀酰亚胺。二炔底物经过不寻常的加成/环化反应生成环状二烯。包括对机制的简要讨论。