(E)-N-(4-methoxybenzyl)-1,3-diphenylprop-2-en-1-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-N-(4-methoxybenzyl)-1,3-diphenylprop-2-en-1-amine
• 英文别名: (E)-N-[(4-methoxyphenyl)methyl]-1,3-diphenylprop-2-en-1-amine
• 化学式: C₂₃H₂₃NO
• 分子量: 329.442
• InChiKey: IZTOLECKSVEVAJ-SAPNQHFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-(4-methoxybenzyl)-1,3-diphenylprop-2-en-1-amine 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.66h， 生成 苄胺
  参考文献：
  名称：

  配体和碱加成剂对亲核交叉监测钯催化的烯丙基胺中亲核加成反应可逆性的影响

  摘要：

  亲核试剂交换实验用于监测苄基胺向π-烯丙基铝配合物的亲核加成反应的可逆性。在DMF和二氯甲烷中，Dppe，dppp，dppb和PHOX的交换率均高于PPh 3和dppm。通过添加DBU或Cs 2 CO 3可以抑制交叉反应，但是使用Cs 2 CO 3可以消除二烯副产物的交换。使用PHOX配体对交换百分比对反应完成百分比的分析表明，添加DBU或Cs 2 CO 3交换仅在达到100％完成后才开始。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.12.049
• 作为产物：
  描述：

  1,3-diphenylallyl ethyl carbonate 、 4-甲氧基苄胺 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 三苯基膦 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 18.33h， 以67%的产率得到(E)-N-(4-methoxybenzyl)-1,3-diphenylprop-2-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  配体和碱加成剂对亲核交叉监测钯催化的烯丙基胺中亲核加成反应可逆性的影响

  摘要：

  亲核试剂交换实验用于监测苄基胺向π-烯丙基铝配合物的亲核加成反应的可逆性。在DMF和二氯甲烷中，Dppe，dppp，dppb和PHOX的交换率均高于PPh 3和dppm。通过添加DBU或Cs 2 CO 3可以抑制交叉反应，但是使用Cs 2 CO 3可以消除二烯副产物的交换。使用PHOX配体对交换百分比对反应完成百分比的分析表明，添加DBU或Cs 2 CO 3交换仅在达到100％完成后才开始。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.12.049

文献信息

• Ligand and base additive effects on the reversibility of nucleophilic addition in palladium-catalyzed allylic aminations monitored by nucleophile crossover
  作者：Bryan S. Holtzman、Eric T. Roberts、Nicholas S. Caminiti、Jacob A. Fox、Madison B. Goodstein、Staci A. Hill、Zitong B. Jia、Isabelle N.-M. Leibler、Michael L. Martini、Gina M. Mendolia、Sarah B. Nodder、Molly S. Costanza-Robinson、Richard C. Bunt

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.12.049

  日期：2017.2

  A nucleophile crossover experiment was used to monitor the reversibility of nucleophilic addition of benzylamine to π-allylpalladium complexes. Dppe, dppp, dppb, and PHOX showed more crossover than PPh3 and dppm in both DMF and dichloromethane. Crossover was inhibited by the addition of DBU or Cs2CO3, but much less elimination to diene side products was observed with Cs2CO3. Analysis of percent crossover

  亲核试剂交换实验用于监测苄基胺向π-烯丙基铝配合物的亲核加成反应的可逆性。在DMF和二氯甲烷中，Dppe，dppp，dppb和PHOX的交换率均高于PPh 3和dppm。通过添加DBU或Cs 2 CO 3可以抑制交叉反应，但是使用Cs 2 CO 3可以消除二烯副产物的交换。使用PHOX配体对交换百分比对反应完成百分比的分析表明，添加DBU或Cs 2 CO 3交换仅在达到100％完成后才开始。