octyl benzylcarbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: octyl benzylcarbamate
• 英文别名: octyl N-benzylcarbamate
• 化学式: C₁₆H₂₅NO₂
• 分子量: 263.38
• InChiKey: NFELNQQARSWWAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  octyl benzylcarbamate 在 C₂₅H₁₉BrMnN₂O₂P 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 130.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 48.0h， 以81%的产率得到甲醇
  参考文献：
  名称：

  氨基甲酸酯和尿素衍生物的锰催化加氢

  摘要：

  我们报告了氨基甲酸酯和尿素衍生物的氢化，这两种最具挑战性的羰基化合物被氢化，首次由地球丰富的金属络合物催化。这些 CO2 衍生化合物的氢化反应在锰钳络合物的催化下产生甲醇以及胺和醇，这使得该方法成为将 CO2 转化为甲醇的可持续两步路线，包括碱-金属催化剂。此外，氢化在温和压力（20巴）下进行。我们的观察结果支持涉及 Mn-H 络合物的氢化机制。基于信息丰富的机械实验提出了一个合理的催化循环。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b05591
• 作为产物：
  描述：

  octyl 1H-imidazole-1-carboxylate 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 octyl benzylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Method for the synthesis of N-alkyl-O-alkyl carbamates

  摘要：

  合成N-烷基，O-烷基氨基甲酸酯的简单三步方法。

  DOI：

  10.1039/c4ra00373j

文献信息

• Evaluation of ethyl N-(2-phenethyl) carbamate analogues as biofilm inhibitors of methicillin resistant Staphylococcus aureus
  作者：Matthew D. Stephens、Nisakorn Yodsanit、Christian Melander

  DOI：10.1039/c6ob00706f

  日期：——

  A small molecule library consisting of 45 compounds was synthesized based on the bacterial metabolite ethylN-(2-phenethyl) carbamate. From this library, a more potent, broad-spectrum inhibitor of MRSA biofilm formation was discovered.

  一个包含45种化合物的小分子库是基于细菌代谢产物乙基N-(2-苯乙基)氨基甲酸酯合成的。从这个库中，发现了一种更有效的、广谱的MRSA生物膜形成抑制剂。
• An Efficient, One-Pot Synthesis of Carbamates from the Corresponding Alcohols Using Mitsunobu’s Reagent
  作者：Devdutt Chaturvedi、Nisha Mishra、Virendra Mishra

  DOI：10.1007/s00706-006-0557-2

  日期：2007.1

  A novel Mitsunobu -based protocol was developed for the synthesis of carbamates from the corresponding alcohols using carbon dioxide and amines in good to excellent yields. This protocol is mild, chemoselective, and efficient compared to other reported methods.

  开发了一种新的 基于 Mitsunobu 的方案，用于使用二氧化碳和胺从相应的醇合成氨基甲酸酯，收率好至极好。与其他报道的方法相比，该方案是温和的，化学选择性的和有效的。
• Effect of successive increase in alcohol chains on reaction with isocyanates and isothiocyanates
  作者：Shahnaz Perveen、Arfa Yasmin、Khalid Mohammed Khan

  DOI：10.1080/14786410802270738

  日期：2010.1.10

  The reaction of isocyanates and isothiocyanates with long-chain alcohols, e.g. n-hexanol, n-heptanol and n-octanol, exclusively gave N-aryl-O-alkyl carbamates, while N-aryl-O-alkyl carbamates were formed along with symmetrical 1,3-disubstituted ureas and thioureas when the same reactions were carried out with small-chain alcohols at room temperature without using any solvent.

  异氰酸酯和异硫氰酸酯与长链醇，例如将反应Ñ己醇，Ñ庚醇和Ñ辛醇，只给Ñ -芳基- ø -烷基氨基甲酸盐，而Ñ -芳基- ö烷基用对称沿形成氨基甲酸酯当在不使用任何溶剂的情况下与小链醇在室温下进行相同的反应时，1,3-二取代的脲和硫脲。
• An Easy and Efficient One-Step Procedure for the Preparation of Alkyl and Aryl Alkylcarbamates from<i>S</i>-Methyl<i>N</i>-Alkylthiocarbamates
  作者：Rita Fochi、Iacopo Degani、Claudio Magistris

  DOI：10.1055/s-2008-1067233

  日期：2008.9

  :: A general, one-step procedure for the synthesis of alkyl and aryl alkylcarbamates, by the direct reaction of S-methyl N-alkylthiocarbamates with alcohols or phenols in toluene at reflux in the presence of triethylamine, is reported. All the target products were obtained in high yield (15 examples, average yield 94%) and very high purity (>99.2%). The recovery of a co-product of industrial interest

  * 报道了一种合成烷基和芳基烷基氨基甲酸酯的一般一步程序，即在三乙胺存在下，在甲苯中回流下，S-甲基N-烷基硫代氨基甲酸酯与醇或酚类直接反应。所有目标产物均以高收率（15例，平均收率94%）和极高纯度（>99.2%）获得。还应注意回收工业上感兴趣的副产物甲硫醇，每摩尔硫代氨基甲酸酯的量为一摩尔，并充分利用试剂。
• Preparation of urethane and carbonate products
  申请人：MONSANTO COMPANY

  公开号：EP0511948A2

  公开（公告）日：1992-11-04

  The present invention provides a process for preparing urethanes and carbonates from an amine or an alcohol, carbon dioxide and a hydrocarbyl halide. The amine or alcohol is reacted with carbon dioxide in a suitable solvent system and in the presence of an amidine or guanidine base, to form the ammonium carbamate or carbonate salt which is then reacted in a polar aprotic solvent with a hydrocarbyl halide. Polymer products can also be prepared utilizing this process or utilizing the resulting urethanes and carbonates under standard polymerization conditions.

  本发明提供了一种用胺或醇、二氧化碳和烃基卤化物制备氨基甲酸酯和碳酸酯的工艺。胺或醇在适当的溶剂体系中，在脒基或胍基存在下与二氧化碳反应，生成氨基甲酸铵或碳酸铵盐，然后在极性非烷基溶剂中与烃基卤化物反应。聚合物产品也可利用该工艺或在标准聚合条件下利用生成的氨基甲酸乙酯和碳酸盐来制备。