3-hydroxy-1-phenyl-3-(pyridin-3-yl)propan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-hydroxy-1-phenyl-3-(pyridin-3-yl)propan-1-one
• 英文别名: 3-hydroxy-1-phenyl-3-(3-pyridyl)-1-propanone；3-hydroxy-1-phenyl-3-pyridin-3-yl-propan-1-one；α-Phenacyl-2-pyridine-ethanol；3-Hydroxy-1-phenyl-3-pyridin-3-ylpropan-1-one
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂
• 分子量: 227.263
• InChiKey: RVHAWACASCQGBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶甲醛 、 1-苯基-1-三甲基硅氧乙烯 在 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以82%的产率得到3-hydroxy-1-phenyl-3-(pyridin-3-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  在 Ln(OTf)3-催化的羟醛和烯丙基化反应中重复使用催化剂

  摘要：

  镧系元素三氟甲磺酸盐（镧系元素三氟甲磺酸盐）催化的甲硅烷基烯醇醚与醛的羟醛反应以及四烯丙基锡与醛的烯丙基化反应在水-乙醇-甲苯体系中顺利进行。反应在上述溶剂中进行得比在水-四氢呋喃中快得多。在这些反应中重复使用催化剂是通过一个非常简单的程序实现的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.2342

文献信息

• Indium-trichloride catalyzed mukaiyama-aldol reaction in water: Solubility, aggregation and internal pressure effect
  作者：Teck-Peng Loh、Jian Pei、Kevin Siong-Ve Koh、Guo-Qiang Cao、Xu-Ran Li

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00595-9

  日期：1997.5

  Studies on the effects of water and the binding characteristic of InCl3 in the Mukaiyama-aldol reaction with an in depth mechanistic probe on the probable internal pressure and aggregation effects exerted in this media.

  用深度机理探针研究在Mukaiyama- aldol反应中水和InCl 3的结合特性对在该介质中施加的可能的内部压力和聚集效应的影响。
• Indium trichloride catalysed Mukaiyama aldol reaction in water
  作者：Teck-Peng Loh、Jian Pei、Guo-Qiang Cao

  DOI：10.1039/cc9960001819

  日期：——

  In the presence of a catalytic amount of indium(III) chloride (InCl3)(20 mol%), aldehydes react smoothly with ketone trimethylsilyl enol ethers in water to afford the corresponding aldol adducts in good yields.

  在氯化铟(III)（InCl3）（20 mol%）的催化作用下，醛与酮的甲硅烷基烯醇醚在水中的反应能够顺利进行，以良好的产率得到相应的醇醛加成产物。
• Base- and metal-free decarboxylative aldol reaction of β-ketoacids with glyoxylate hydrates and glyoxal monohydrates in water
  作者：Nan Ren、Jing Nie、Jun-An Ma

  DOI：10.1039/c6gc02705a

  日期：——

  An environmental benign decarboxylative aldol reaction of [small beta]-ketoacids with glyoxylate and glyoxal monohydrates in water is reported. The reaction proceeds smoothly without any base and metal catalysts, affording the correspoding...

  报道了水中小β-酮酸与乙醛酸酯和乙二醛一水合物的环境良性脱羧醛醇缩合反应。反应平稳进行，无需任何碱和金属催化剂，得到了相应的...
• The Aldol Reaction under High-Intensity Ultrasound: A Novel Approach to an Old Reaction
  作者：Giancarlo Cravotto、Alberto Demetri、Gian Mario Nano、Giovanni Palmisano、Andrea Penoni、Silvia Tagliapietra

  DOI：10.1002/ejoc.200300369

  日期：2003.11

  We have employed high-intensity ultrasound (HIU) to reinvestigate the aldol reaction (AR) in water. A number of aldols that under usual conditions would undergo elimination were isolated in acceptable to good yields. Within 15−30 min, acetophenone reacted with non-enolizable aldehydes to afford the aldol exclusively, while under conventional conditions (stirring or heating under reflux) the same compounds

  我们采用高强度超声 (HIU) 重新研究水中的羟醛反应 (AR)。许多在通常条件下会被消除的醛醇以可接受的良好产率分离。在 15-30 分钟内，苯乙酮与不可烯醇化的醛反应生成醇醛，而在常规条件下（搅拌或加热回流），相同的化合物要么没有反应，要么在几个小时后生成烯酮，通常是复杂的产品混合物。从一系列苯乙酮和过量甲醛开始获得多元醇库。苯甲醛与一系列 1,3-二羰基化合物反应得到相应的双（亚苄基）加合物。结果证明是高度可重复的，因为相关的声化学参数受到严格控制。