1-(4-ethoxyphenyl)cyclopropanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(4-ethoxyphenyl)cyclopropanol
• 英文别名: 1-(4-ethoxyphenyl)cyclopropan-1-ol
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: WTKKMJLQLLYKAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基吡唑 、 1-(4-ethoxyphenyl)cyclopropanol 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以85 %的产率得到3-(2-(1H-pyrazol-1-yl)phenyl)-1-(4-ethoxyphenyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  1-芳基吡唑 C-H 键与环丙醇的螯合辅助铑催化烷基化

  摘要：

  已经用环丙醇作为偶联伙伴完成了N-芳基吡唑的一般且有效的铑催化的邻位烷基化。该反应涉及芳烃的 C-H 键和环丙醇的 C-C 键的裂解，它提供了多种取代的 1-(邻-烷基芳基)-1 H-吡唑的途径，收率从好到高. 此外，还讨论了非对称二烷基化和初步的机理研究。

  DOI：

  10.1055/a-1970-8537
• 作为产物：
  描述：

  对乙氧基苯甲酸甲酯 、 乙基氯化镁 在 titanium(IV) isopropylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以70%的产率得到1-(4-ethoxyphenyl)cyclopropanol
  参考文献：
  名称：

  Copper-catalysed ring-opening trifluoromethylation of cyclopropanols

  摘要：

  在温和的反应条件下，开发了铜催化的环丙醇的环开放三氟甲基化反应。得到了多种合成有用的β-三氟甲基酮。

  DOI：

  10.1039/c5ob00808e

文献信息

• Copper-catalysed ring-opening trifluoromethylation of cyclopropanols
  作者：Xia-Ping He、Yong-Jin Shu、Jian-Jun Dai、Wen-Man Zhang、Yi-Si Feng、Hua-Jian Xu

  DOI：10.1039/c5ob00808e

  日期：——

  A copper catalyzed ring-opening trifluoromethylation of cyclopropanols under mild reaction conditions was developed. A wide variety of synthetically useful β-trifluoromethyl ketones were obtained.

  在温和的反应条件下，开发了铜催化的环丙醇的环开放三氟甲基化反应。得到了多种合成有用的β-三氟甲基酮。
• Rhodium-Catalyzed C2-Alkylation of Indoles with Cyclopropanols Using <i>N</i>,<i>N</i>-Dialkylcarbamoyl as a Traceless Directing Group
  作者：Kuppan Ramachandran、Pazhamalai Anbarasan

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02527

  日期：2022.9.23

  An efficient rhodium-catalyzed synthesis of C2-alkylated NH-free indoles has been achieved from substituted indoles and cyclopropanols. The reaction allows the synthesis of various C2-alkylated products in good to excellent yield. Important features of the method include the use of a N,N-dialkylcarbamoyl group as a traceless directing group, C–H/C–C bond functionalization, good functional group tolerance

  已经从取代的吲哚和环丙醇实现了有效的铑催化合成 C2-烷基化的无 NH 吲哚。该反应允许以良好至优异的产率合成各种 C2 烷基化产物。该方法的重要特点包括使用N，N-二烷基氨基甲酰基作为无痕导向基团，C-H/C-C键官能化，良好的官能团耐受性，适用范围广，可合成吡咯并[1,2- a ]吲哚，并鉴定潜在的中间体。
• Cobalt-catalyzed atom-economical and regioselective hydroalkylation of N-Boc-2-azetine with cobalt homoenolates
  作者：Mingxia Li、Qinglei Chong、Fanke Meng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154479

  日期：2023.5
• Chelation-Assisted Rhodium-Catalyzed Alkylation of a 1-Arylpyrazole C–H Bond with Cyclopropanols
  作者：Pazhamalai Anbarasan、Kuppan Ramachandran

  DOI：10.1055/a-1970-8537

  日期：——

  A general and efficient rhodium-catalyzed ortho-alkylation of N-arylpyrazoles has been accomplished with cyclopropanols as coupling partners. The reaction involves cleavage of both a C–H bond of the arene and a C–C bond of the cyclopropanol, and it offers access to a diversity of substituted 1-(ortho-alkylaryl)-1H-pyrazoles in good to excellent yields. In addition, nonsymmetrical dialkylation and a

  已经用环丙醇作为偶联伙伴完成了N-芳基吡唑的一般且有效的铑催化的邻位烷基化。该反应涉及芳烃的 C-H 键和环丙醇的 C-C 键的裂解，它提供了多种取代的 1-(邻-烷基芳基)-1 H-吡唑的途径，收率从好到高. 此外，还讨论了非对称二烷基化和初步的机理研究。
• Copper-catalyzed ring-opening trifluoromethylthiolation/trifluoromethylselenolation of cyclopropanols with TsSCF₃or<i>Se</i>-(trifluoromethyl) 4-methoxybenzenesulfonoselenoate
  作者：Ankun Li、Xiaoxing Wang、Yuqing Liu、Delong Hao、Xia Zhao、Kui Lu

  DOI：10.1039/d3ob00228d

  日期：——

  n of cyclopropanols with Se-(trifluoromethyl) 4-methoxybenzenesulfonoselenoate to access β-SeCF3-substituted carbonyl compounds is achieved for the first time. The broad substrate scope, readily accessible reagents and cheap catalyst make this protocol an alternative and efficient method for the synthesis of β-SCF3-substituted or β-SeCF3-substituted carbonyl compounds.

  我们报道了使用 Cu(OAc) 2作为催化剂，使用 TsSCF 3对环丙醇进行开环三氟甲基硫醇化反应。此外，利用该策略，首次实现了环丙醇与Se- (三氟甲基)4-甲氧基苯磺基硒酸盐的三氟甲基硒化反应得到β-​​SeCF 3取代的羰基化合物。广泛的底物范围、易于获得的试剂和廉价的催化剂使该方案成为合成 β-SCF 3 -取代或 β-SeCF 3 -取代的羰基化合物的替代和有效方法。