二甲基2-乙基辛烷二酸酯 | 55191-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 二甲基2-乙基辛烷二酸酯
• 中文别名: 2-乙基辛二酸二甲酯
• 英文名称: dimethyl 2-ethyloctanedioate
• 英文别名: Octanedioic acid, 2-ethyl-, dimethyl ester
• CAS: 55191-19-0
• 化学式: C₁₂H₂₂O₄
• 分子量: 230.304
• InChiKey: CWQKDKHZVKZZKC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  151.5 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  0.9888 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2917190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二甲基2-乙基辛烷二酸酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以96%的产率得到2-ethyloctane-1,8-diol
  参考文献：
  名称：

  [EN] METAL-CATALYZED ALKOXYCARBONYLATION OF A LACTONE
  [FR] ALCOXYCARBONYLATION CATALYSÉE PAR UN MÉTAL D'UNE LACTONE

  摘要：

  δ-内酯的金属催化羟羰化是一种羟羰基化δ-内酯的方法，具体是3-乙烯基-6-乙烯基四氢-2H-吡喃-2-酮。该方法包括将δ-内酯与醇在有机溶剂中与包括钯或其盐的催化剂体系一起混合，形成反应混合物，然后在20-50巴的压力下，在110-130°C下在流动一氧化碳气体的条件下进行3-5小时的加热。反应的产物是取代的2-辛二酸二酯。醇可以是甲醇、正丁醇、2-乙基己醇、异丁醇、异丙醇、苄醇或酚。溶剂可以是甲苯、乙腈或四氢呋喃。该方法可能包括向反应混合物中添加酸，该酸可以是稀释的（约5摩尔％）硫酸或对甲苯磺酸。催化剂体系还可能包括膦配体。

  公开号：

  WO2018175332A1
• 作为产物：
  描述：

  3-ethylidene-6-vinyltetrahydro-2H-pyran-2-one 在 硫酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 palladium dichloride 、 IPhos 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 60.0~120.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 二甲基2-乙基辛烷二酸酯
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF BUILDING BLOCKS AND FEEDSTOCKS FOR MANUFACTURING RENEWABLE POLYMERS

  摘要：

  公开了一种从可再生资源（如CO2）合成用于生产更广泛范围的聚合物（包括可再生聚合物）的构建块和原料的方法或过程。在制造用于聚合物生产的可再生原料的过程中，首先制备并加工CO2衍生的内酯以形成可再生原料。该过程可能包括对CO2衍生的内酯进行烷氧羰基化以形成二酯，并对二酯进行氢化的步骤。

  公开号：

  US20210292266A1

文献信息

• Selective palladium-catalysed synthesis of diesters: alkoxycarbonylation of a CO₂-butadiene derived δ-lactone
  作者：Francesco Ferretti、Muhammad Sharif、Sarim Dastgir、Fabio Ragaini、Ralf Jackstell、Matthias Beller

  DOI：10.1039/c7gc01366c

  日期：——

  telomerization of CO2 and butadiene. The key for the selective valorization of 1 is the use of a catalytic system based on PdCl2, a chelating phosphine bearing electron-withdrawing groups and an acidic promoter. The unsaturated C10 methyl diester can be easily hydrogenated on Pd/C under mild conditions to afford its corresponding saturated diester. Subsequent hydrogenation using the homogeneous [Ru(acac)3]/Triphos

  通过由CO 2和丁二烯的端粒化得到的δ-内酯1（3-亚乙基-6-乙烯基四氢-2 H-吡喃-2-酮）的烷氧基羰基化反应产生了新的不饱和C 10二酯。选择性增值1的关键是使用基于PdCl 2的催化体系，带有吸电子基团的螯合膦和酸性助催化剂。不饱和的C 10甲基二酯可以很容易地在温和的条件下在Pd / C上氢化，得到其相应的饱和二酯。随后使用均相[Ru（acac）3] / Triphos催化剂以高收率得到2-乙基辛烷-1,8-二醇。整个过程允许合成用于制造可再生聚合物和聚合物加工材料的新构件。
• Metal-catalyzed alkoxycarbonylation of a lactone
  申请人：QATAR FOUNDATION FOR EDUCATION, SCIENCE AND COMMUNITY DEVELOPMENT

  公开号：US10519094B2

  公开（公告）日：2019-12-31

  The metal-catalyzed alkoxycarbonylation of a lactone is a method of alkoxycarbonylating a δ-lactone, specifically 3-ethylidene-6-vinyltetrahydro-2H-pyran-2-one. The method includes combining the δ-lactone with an alcohol in an organic solvent in the presence of a catalyst system that includes palladium or a salt thereof to form a reaction mixture, which is heated to 110-130° C. at a pressure of 20-50 bar for between 3-5 hours under flow of carbon monoxide gas. The product of the reaction is a substituted 2-octendioate diester. The alcohol may be methyl alcohol, n-butyl alcohol, 2-ethylhexanol, isobutyl alcohol, isopropyl alcohol, benzyl alcohol, or phenol. The solvent may be toluene, acetonitrile, or tetrahydrofuran. The method may include adding an acid to the reaction mixture, which may be dilute (about 5 mol %) sulfuric or p-toluenesulfonic acid. The catalyst system may also include a phosphine ligand.

  内酯的金属催化烷氧基羰基化是一种δ-内酯，特别是 3-亚乙基-6-乙烯基四氢-2H-吡喃-2-酮的烷氧基羰基化方法。该方法包括在包括钯或钯盐的催化剂体系存在下，在有机溶剂中将δ-内酯与醇结合，形成反应混合物，在一氧化碳气体流动下，将反应混合物加热至 110-130 摄氏度，压力为 20-50 巴，时间为 3-5 小时。反应产物为取代的 2-辛二酸二酯。醇可以是甲醇、正丁醇、2-乙基己醇、异丁醇、异丙醇、苯甲醇或苯酚。溶剂可以是甲苯、乙腈或四氢呋喃。该方法可包括向反应混合物中加入一种酸，这种酸可以是稀硫酸或对甲苯磺酸（约 5 摩尔%）。催化剂体系还可包括膦配体。
• Synthesis of building blocks and feedstocks for manufacturing renewable polymers
  申请人：Qatar Foundation for Education, Science and Community Development

  公开号：US11312677B2

  公开（公告）日：2022-04-26

  Disclosed are methods or processes of synthesizing building blocks and feedstocks for producing a broader range of polymers, including renewable polymers, from renewable resources such as CO2. In a process of manufacturing a renewable feedstock for polymer production, a CO2 derived lactone is prepared and processed to form the renewable feedstock. The process may include alkoxycarbonylation of the CO2 derived lactone to form a diester and hydrogenation of the diester.

  本发明公开了利用二氧化碳等可再生资源合成用于生产包括可再生聚合物在内的多种聚合物的构件和原料的方法或工艺。在生产聚合物用可再生原料的工艺中，制备和加工二氧化碳衍生内酯以形成可再生原料。该工艺可包括 CO2 衍生内酯的烷氧基羰基化以形成二酯，以及二酯的氢化。
• Synthesis of glycols from conjugated aliphatic diolefins
  申请人：NAT DISTILLERS CHEM CORP

  公开号：US02850539A1

  公开（公告）日：1958-09-02
• METAL-CATALYZED ALKOXYCARBONYLATION OF A LACTONE
  申请人：Qatar Foundation for Education, Science and Community Development

  公开号：EP3596038B1

  公开（公告）日：2022-12-28

表征谱图