4-((6-(tert-butoxy)-6-oxohexyl)amino)-4-oxobutanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-((6-(tert-butoxy)-6-oxohexyl)amino)-4-oxobutanoic acid
• 英文别名: 4-[[6-[(2-Methylpropan-2-yl)oxy]-6-oxohexyl]amino]-4-oxobutanoic acid；4-[[6-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-6-oxohexyl]amino]-4-oxobutanoic acid
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₅
• 分子量: 287.356
• InChiKey: LOKIUITXUCWSFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((6-(tert-butoxy)-6-oxohexyl)amino)-4-oxobutanoic acid 、 (S)-tert-butyl 2-(5-((22-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-5,21,28,35-tetraoxo-4,10,13,16-tetraoxa-6,20,27,34-tetraazatetracont-1-en-40-yl)carbamoyl)pyridin-2-yl)hydrazinecarboxylate 在 哌啶 、 三乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以90%的产率得到(S)-tert-butyl22-(4-(6-(6-(6-(2-(tert-butoxycarbonyl)hydrazinyl)nicotinamido)hexanamido)hexanamido)butyl)-5,21,24,27-tetraoxo-4,10,13,16-tetraoxa-6,20,23,28-tetraazatetratriacont-1-en-34-oate
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRI-FUNCTIONAL CROSSLINKING REAGENTS
  [FR] RÉACTIFS DE RÉTICULATION TRIFONCTIONNELS

  摘要：

  本发明涉及携带（i）与感兴趣的配体结合的配体反应性基团，该配体在目标糖蛋白受体上至少具有一个结合位点，（ii）用于捕获氧化受体-糖蛋白的缩醛基团，以及（iii）从叠氮化物和炔烃中选择的亲和基团，用于检测、分离和纯化捕获的糖蛋白的三功能交联试剂；以及它们的制造。本发明还提供了改进的方法，用于检测、识别和表征配体与其相应目标糖蛋白在活细胞和生物体液中的相互作用。本发明还提供了在这些方法中使用催化剂的新用途。

  公开号：

  WO2017081069A1
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基--6-氨基己酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 4-((6-(tert-butoxy)-6-oxohexyl)amino)-4-oxobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRI-FUNCTIONAL CROSSLINKING REAGENTS
  [FR] RÉACTIFS DE RÉTICULATION TRIFONCTIONNELS

  摘要：

  本发明涉及携带（i）与感兴趣的配体结合的配体反应性基团，该配体在目标糖蛋白受体上至少具有一个结合位点，（ii）用于捕获氧化受体-糖蛋白的缩醛基团，以及（iii）从叠氮化物和炔烃中选择的亲和基团，用于检测、分离和纯化捕获的糖蛋白的三功能交联试剂；以及它们的制造。本发明还提供了改进的方法，用于检测、识别和表征配体与其相应目标糖蛋白在活细胞和生物体液中的相互作用。本发明还提供了在这些方法中使用催化剂的新用途。

  公开号：

  WO2017081069A1

文献信息

• Tri-functional crosslinking reagents
  申请人：ETH Zurich

  公开号：US11385225B2

  公开（公告）日：2022-07-12

  The present invention relates to tri-functional crosslinking reagents carrying (i) a ligand-reactive group for conjugation to a ligand of interest having at least one binding site on a target glycoprotein receptor, (ii) a hydrazone group for the capturing of oxidized receptor-glycoproteins and (iii) an affinity group selected from azides and alkynes for the detection, isolation and purification of captured glycoproteins; as well as their manufacturing. The invention further provides for improved methods of detecting, identifying and characterizing interactions between ligands and their corresponding target glycoproteins on living cells and in biological fluids. The invention further provides for new uses of catalysts in such methods.

  本发明涉及三官能团交联试剂，它们带有(i)配体反应基团，用于与目标糖蛋白受体上至少有一个结合位点的相关配体连接；(ii)腙基团，用于捕获氧化的受体-糖蛋白；(iii)选自叠氮化物和炔烃的亲和基团，用于检测、分离和纯化捕获的糖蛋白；以及它们的制造方法。本发明进一步提供了检测、识别和表征配体与活细胞和生物液体中相应靶糖蛋白之间相互作用的改进方法。本发明进一步提供了催化剂在此类方法中的新用途。
• TRI-FUNCTIONAL CROSSLINKING REAGENTS
  申请人：ETH Zurich

  公开号：US20180328922A1

  公开（公告）日：2018-11-15

  The present invention relates to tri-functional crosslinking reagents carrying (i) a ligand-reactive group for conjugation to a ligand of interest having at least one binding site on a target glycoprotein receptor, (ii) a hydrazone group for the capturing of oxidized receptor-glycoproteins and (iii) an affinity group selected from azides and alkynes for the detection, isolation and purification of captured glycoproteins; as well as their manufacturing. The invention further provides for improved methods of detecting, identifying and characterizing interactions between ligands and their corresponding target glycoproteins on living cells and in biological fluids. The invention further provides for new uses of catalysts in such methods.
• [EN] TRI-FUNCTIONAL CROSSLINKING REAGENTS<br/>[FR] RÉACTIFS DE RÉTICULATION TRIFONCTIONNELS
  申请人：ETH ZUERICH

  公开号：WO2017081069A1

  公开（公告）日：2017-05-18

  The present invention relates to tri-functional crosslinking reagents carrying (i) a ligand-reactive group for conjugation to a ligand of interest having at least one binding site on a target glycoprotein receptor, (ii) a hydrazone group for the capturing of oxidized receptor-glycoproteins and (iii) an affinity group selected from azides and aklynes for the detection, isolation and purification of captured glycoproteins; as well as their manufacturing. The invention further provides for improved methods of detecting, identifying and characterizing interactions between ligands and their corresponding target glycoproteins on living cells and in biological fluids. The invention further provides for new uses of catalysts in such methods.

  本发明涉及携带（i）与感兴趣的配体结合的配体反应性基团，该配体在目标糖蛋白受体上至少具有一个结合位点，（ii）用于捕获氧化受体-糖蛋白的缩醛基团，以及（iii）从叠氮化物和炔烃中选择的亲和基团，用于检测、分离和纯化捕获的糖蛋白的三功能交联试剂；以及它们的制造。本发明还提供了改进的方法，用于检测、识别和表征配体与其相应目标糖蛋白在活细胞和生物体液中的相互作用。本发明还提供了在这些方法中使用催化剂的新用途。