ethyl 4-benzyl-2-methylenehexanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 4-benzyl-2-methylenehexanoate
• 英文别名: Ethyl 4-benzyl-2-methylidenehexanoate
• 化学式: C₁₆H₂₂O₂
• 分子量: 246.349
• InChiKey: QKBGMVUNXAEPKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苄基丁酸 、 ethyl 2-(tosylmethyl)acrylate 在 dipotassium peroxodisulfate 、 silver nitrate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以71%的产率得到ethyl 4-benzyl-2-methylenehexanoate
  参考文献：
  名称：

  银在水溶液中催化脂肪族羧酸的脱羧烯丙基化

  摘要：

  描述了脂肪族羧酸的直接脱羧自由基烯丙基化。以K 2 S 2 O 8为氧化剂，AgNO 3为催化剂，脂肪族羧酸与烯丙基砜在CH 3 CN水溶液中的反应在温和条件下以令人满意的收率得到了相应的烯烃。此位点特定的烯丙基化方法适用于所有伯，仲和叔烷基酸，并具有广泛的官能团相容性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00802

文献信息

• Concerted and stepwise Grignard additions, probed with a chiral Grignard reagent
  作者：Reinhard W. Hoffmann、Bettina Hölzer

  DOI：10.1039/b009678o

  日期：——

  The Grignard reagent 6, in which the magnesium-bearing carbon atom is the sole stereogenic centre has been added to CO2, PhNCO, PhNCS and certain aldehydes with full retention of configuration. Reaction with benzophenone, electron-deficient aldehydes and several allyl halides proceeded with partial or complete racemization. The findings are discussed with respect to a dichotomy between concerted polar and stepwise SET reaction pathways.

  格氏试剂 6 中的含镁碳原子是唯一的立体中心，该试剂已加入 CO2、PhNCO、PhNCS 和某些醛中，并完全保留了构型。 与二苯甲酮、缺电子醛和几种烯丙基卤化物反应时，会发生部分或完全消旋化。这些发现与协同极性反应途径和逐步 SET 反应途径之间的二分法有关。
• [EN] PHENYLALKYLOXIRANE CARBOXYLIC ACIDS, PREPARATION AND THERAPEUTICAL USE
  申请人：BYK GULDEN LOMBERG CHEMISCHE FABRIK GESELLSCHAFT M

  公开号：WO1983000334A1

  公开（公告）日：1983-02-03

  (EN) Phenylalkyloxirane carboxylic acids of the general formula I $(8,)$wherein R1 denotes a hydrogen atom, a halogen atom, a lower alkyl group, a lower alkoxy group or a trifluoromethyl group, R2 has one of the meanings of R1, A denotes a single bond, a -CH(R6)-CH(R7)-group, a CH(R6)-CH(R7)-CH(R8)-group or a -CH(R6)-CH(R7)-CH(R8)-CH(R9)-group, R5 denotes a hydrogen atom or a lower alkyl group and one of the substituents R3, R4, R6, R7, R8 or R9 represents a lower alkyl group and the others denote hydrogen atoms, and the salts of the carboxylic acids are new compounds having a hypoglycaemic action. A process for their preparation and a new process for the preparation of the intermediate products is described.(FR) Acides carboxyliques de phénylalkyloxirane de formule générale I:$(8,)$où R1 représente un atome d'hydrogène, un atome d'halogène, un groupe alkyl inférieur, un groupe alkoxy inférieur ou un groupe trifluorométhyl, R2 possède l'une des représentations de R1, A est une liaison simple, un groupe -CH(R6)-CH(R7)- , un groupe CH(R6)-CH(R7)-CH(R8)- ou un groupe -CH(R6)-CH(R7)-CH(R8)-CH(R9)-, R5 représente un atome d'hydrogène ou un groupe alkyl inférieur et l'un des substituants R3, R4, R6, R7, R8 ou R9 représente un groupe alkyl inférieur et les autres représentent des atomes d'hydrogène, et les sels des acides carboxyliques sont de nouveaux composés ayant une action hypoglycémique. Un procédé pour leur préparation et un nouveau procédé de préparation des produits intermédiaires sont décrits.

  (中) 通式I中的苯基烷氧环丙酸，其中R1表示氢原子、卤素原子、低碳基、低氧基或三氟甲基基团，R2具有R1的一种含义，A表示单键、-CH（R6）-CH（R7）-基团、CH（R6）-CH（R7）-CH（R8）-基团或-CH（R6）-CH（R7）-CH（R8）-CH（R9）-基团，R5表示氢原子或低碳基，其中的取代基R3、R4、R6、R7、R8或R9代表低碳基，其他取代基代表氢原子，这些羧酸盐是具有降血糖作用的新化合物。描述了它们的制备过程和中间产物的新制备过程。
• Phenylalkyloxirancarbonsäuren, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Anwendung und sie enthaltende Arzneimittel
  申请人：Byk Gulden Lomberg Chemische Fabrik GmbH

  公开号：EP0071175B1

  公开（公告）日：1986-03-12
• Silver-Catalyzed Decarboxylative Allylation of Aliphatic Carboxylic Acids in Aqueous Solution
  作者：Lei Cui、He Chen、Chao Liu、Chaozhong Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00802

  日期：2016.5.6

  Direct decarboxylative radical allylation of aliphatic carboxylic acids is described. With K2S2O8 as the oxidant and AgNO3 as the catalyst, the reactions of aliphatic carboxylic acids with allyl sulfones in aqueous CH3CN solution gave the corresponding alkenes in satisfactory yields under mild conditions. This site-specific allylation method is applicable to all primary, secondary, and tertiary alkyl

  描述了脂肪族羧酸的直接脱羧自由基烯丙基化。以K 2 S 2 O 8为氧化剂，AgNO 3为催化剂，脂肪族羧酸与烯丙基砜在CH 3 CN水溶液中的反应在温和条件下以令人满意的收率得到了相应的烯烃。此位点特定的烯丙基化方法适用于所有伯，仲和叔烷基酸，并具有广泛的官能团相容性。