1-methylspiro[indoline-3,2'-oxiran]-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-methylspiro[indoline-3,2'-oxiran]-2-one
• 英文别名: 1-methylspiro[indoline-3,2′-oxiran]-2-one；1-Methylspiro[indole-3,2'-oxirane]-2-one
• 化学式: C₁₀H₉NO₂
• 分子量: 175.187
• InChiKey: VKNLXOSFNKHEST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methylspiro[indoline-3,2'-oxiran]-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 二甲基硫 、 三氟化硼乙醚 、 氧气 、 臭氧 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 3a,8-dimethyl-3,3a,8,8a-tetrahydro-2H-furo[2,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  通过路易斯酸促进烯丙基硅烷与螺氧基环氧吲哚开环熔融和螺环环氧丙烷的统一方法：在（±）-植物小茴香的形式合成中的应用

  摘要：

  已开发出一种方法，该方法通过路易斯酸促进的烯丙基硅烷螺环氧基氧吲哚的路易斯酸促进的开环反应，生成Hosomi-Sakurai型产物以及具有全碳四元中心的螺环氧吲哚，从而对2-氧吲哚进行C-3官能化。使用这种方法，可以在五个步骤中完成（±）-植物蛇毒的正式合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700259
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基靛红 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 1-methylspiro[indoline-3,2'-oxiran]-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过意外氧化/连续 Corey-Chaykovsky 反应合成螺环环氧羟吲哚衍生物

  摘要：

  N -2,2,2-三氟乙基色丁酮亚胺的意外氧化/连续 Corey-Chaykovsky 反应通过使用硫叶立德的一锅法进行，形成螺环环氧羟吲哚衍生物。这种前所未有的反应在温和的条件下顺利进行，操作简单，并且可以容忍各种官能团。值得注意的是，虽然亚胺的一般 Corey-Chaykovsky 反应提供氮丙啶，但这项工作描述了第一个氧化步骤，以生产靛红作为中间体，然后是 Corey-Chaykovsky 反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2022.154251

文献信息

• Regiospecific epoxide opening: a facile approach for the synthesis of 3-hydroxy-3-aminomethylindolin-2-one derivatives
  作者：Mangilal Chouhan、Kishna Ram Senwar、Ratnesh Sharma、Vikas Grover、Vipin A. Nair

  DOI：10.1039/c1gc15416h

  日期：——

  A mild and eco-friendly method has been developed for aminolysis of 3-oxirane-indolin-2-ones with aliphatic and aromatic amines to afford 3-hydroxy-3-aminomethylindolin-2-ones. An enhancement in reaction rate was observed when water was used as the reaction medium. The reactions proceed regiospecifically to open the epoxide ring from the less-substituted end.

  开发了一种温和且环境友好的方法，用于与脂肪胺和芳香胺对3-环氧丙烷基吲哚啉-2-酮进行氨基分解反应，得到3-羟基-3-氨基甲基吲哚啉-2-酮。当水用作反应介质时，观察到反应速率的提高。这些反应顺利进行并特异性地从较少取代的一端打开环氧乙烷环。
• Scandium triflate-catalyzed selective ring opening and rearrangement reaction of spiro-epoxyoxindole and carbonyl compounds
  作者：Hui Jiang、Haohua Jie、Jian Li

  DOI：10.1039/c6ra21264f

  日期：——

  Scandium triflate-catalyzed reactions between spiro-epoxyoxindole and carbonyl compounds have been disclosed. The reaction with ketones can be used to synthesize spiro[[1,3]dioxolane-4,3′-indolin] species. Furthermore, an unprecedented rearrangement takes place to yield alkylidene oxindole when aromatic aldehydes are used as carbonyl components.

  已经公开了螺-环氧氧吲哚和羰基化合物之间的三氟甲磺酸dium催化的反应。与酮的反应可用于合成螺[[1,3]二氧戊环-4,3'-吲哚]物种。此外，当芳族醛用作羰基组分时，发生了空前的重排以产生亚烷基吲哚。
• Iron(III)-Catalyzed Arylation of Spiro-Epoxyoxindoles with Phenols/Naphthols towards the Synthesis of Spirocyclic Oxindoles
  作者：Mupeng Luo、Rongju Yuan、Xuesong Liu、Linqian Yu、Wanguo Wei

  DOI：10.1002/chem.201601185

  日期：2016.7.4

  a tandem Friedel–Crafts‐type arylation and O‐cyclization to yield novel naphthofuranyl‐spirooxindoles in excellent yields. This method is applied to enable the efficient and highly regioselective synthesis of a small‐molecule inhibitor of the sodium channel Nav1.7 (±)‐XEN402, which is currently in a phase IIb clinical trial for the treatment of pain.

  开发了一种高效且高度区域选择性的铁（III）催化的螺-环氧氧吲哚与苯酚的Friedel-Crafts型芳基化反应，可快速获得3-（3-吲哚基）-氧吲哚-3-甲醇，可进一步精制为苯并呋喃基在光延条件下的-spirooxindoles。当螺epoxyoxindoles是在的FeCl催化量的存在下与萘反应3 ⋅6ħ 2 Ó在二氯甲烷中，他们经历了一个串联的Friedel-Crafts型芳基化和O-环化以优良产率得到新型naphthofuranyl-spirooxindoles。该方法可用于高效，高度区域选择性地合成钠通道Na v的小分子抑制剂1.7（±）-XEN402，目前处于IIb期临床试验中，用于治疗疼痛。
• Spatial Anion Control on Palladium for Mild C–H Arylation of Arenes
  作者：Jyoti Dhankhar、Elisa González-Fernández、Chao-Chen Dong、Tufan K. Mukhopadhyay、Anthony Linden、Ilija Čorić

  DOI：10.1021/jacs.0c09611

  日期：2020.11.11

  C-H arylation of arenes without the use of directing groups is a challenge, even for simple molecules, such as benzene. We describe spatial anion control as a concept for the design of catalytic sites for C-H bond activation, thereby enabling nondirected C-H arylation of arenes at ambient temperature. The mild conditions enable late-stage structural diversification of biologically relevant small molecules

  不使用导向基团的芳烃的 CH 芳基化是一个挑战，即使对于简单的分子，如苯。我们将空间阴离子控制描述为设计用于 CH 键活化的催化位点的概念，从而在环境温度下实现芳烃的非定向 CH 芳基化。温和的条件使生物相关小分子的后期结构多样化，并且可以实现与其他芳烃功能化方法互补的位点选择性。这些结果揭示了空间阴离子控制在过渡金属催化中在温和条件下用于 CH 键功能化的潜力。
• Reaction of Arynes with Sulfoxides
  作者：Hong-Ying Li、Li-Juan Xing、Mei-Mei Lou、Han Wang、Rui-Hua Liu、Bin Wang

  DOI：10.1021/ol5036326

  日期：2015.3.6

  A S–O bond insertion reaction of sulfoxides with arynes is reported. This reaction represents a rare instance of semipolar single bond insertion in aryne chemistry. The study of mechanism indicates that a sulfur ylide triggered by aryne is the key intermediate, which further transfers its methylene group to carbonyl compounds to give epoxides and thioethers through a sequential process.

  据报道亚砜与芳烃的AS-O键插入反应。该反应代表了芳烃化学中半极性单键插入的罕见情况。机理研究表明，芳烃引发的硫叶立德是关键中间体，它通过一个连续的过程进一步将其亚甲基转移至羰基化合物，从而生成环氧化物和硫醚。