(3-bromobenzoyl)-L-phenylalanine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3-bromobenzoyl)-L-phenylalanine
• 英文别名: (2S)-2-[(3-bromobenzoyl)amino]-3-phenylpropanoic acid
• 化学式: C₁₆H₁₄BrNO₃
• 分子量: 348.196
• InChiKey: GXZIEBHJNRXHEP-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-bromobenzoyl)-L-phenylalanine 在 吡啶 、 copper diacetate 、 lithium perchlorate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-Bromo-N-((Z)-styryl)-benzamide
  参考文献：
  名称：

  Modification of C-Terminal Peptides to Form Peptide Enamides:  Synthesis of Chondriamides A and C

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo0158027
• 作为产物：
  描述：

  Phe-Wang resin 、 1-溴-3-碘苯 、 methyldiphenylsilanecarboxylic acid 在 potassium fluoride 、 C₃₉H₃₂OP₂*C₁₃H₁₂N^(1-)*Pd⁽²⁺⁾*CH₃O₃S^(1-) 、 三乙胺 、 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 以82%的产率得到(3-bromobenzoyl)-L-phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  固相肽合成中钯催化的氨基羰基化：封端，环化和同位素标记的方法

  摘要：

  报道了一种新的合成方法，该方法用于在结合有固相支持物的肽上引入N封端基团，并在适度条件下使用Palladacycle预催化剂和固相肽合成方法将氨基羰基化结合在一起。使用硅烷羧酸作为原位释放CO的分子使得反应可以在单个小瓶中进行。该方法还可以实现侧链的通用取代，侧链至侧链的环化以及修饰肽的选择性[ 13 C]酰基标记。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01068

文献信息

• Palladium-Catalyzed Aminocarbonylation in Solid-Phase Peptide Synthesis: A Method for Capping, Cyclization, and Isotope Labeling
  作者：Anna Skogh、Stig D. Friis、Troels Skrydstrup、Anja Sandström

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01068

  日期：2017.6.2

  A new synthetic approach for introducing N-capping groups onto peptides attached to a solid support, combining aminocarbonylation under mild conditions using a palladacycle precatalyst and solid-phase peptide synthesis, is reported. The use of a silacarboxylic acid as an in situ CO-releasing molecule allowed the reaction to be performed in a single vial. The method also enables versatile substitution

  报道了一种新的合成方法，该方法用于在结合有固相支持物的肽上引入N封端基团，并在适度条件下使用Palladacycle预催化剂和固相肽合成方法将氨基羰基化结合在一起。使用硅烷羧酸作为原位释放CO的分子使得反应可以在单个小瓶中进行。该方法还可以实现侧链的通用取代，侧链至侧链的环化以及修饰肽的选择性[ 13 C]酰基标记。
• Modification of C-Terminal Peptides to Form Peptide Enamides:  Synthesis of Chondriamides A and C
  作者：Xiang Wang、John A. Porco

  DOI：10.1021/jo0158027

  日期：2001.11.1