Progabide acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Progabide acid
• 英文别名: 4-<<(4-chlorophenyl)(5-fluoro-2-hydroxyphenyl)methylene>amino>butanoic acid；4-{[(4-chlorophenyl)(5-fluoro-2-hydroxyphenyl)methylene]amino}butanoic acid
• 化学式: C₁₇H₁₅ClFNO₃
• 分子量: 335.762
• InChiKey: RRAXPPHKWFOGGL-LVZFUZTISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  69.89
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Progabide acid 在 次氯酸叔丁酯 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.08h， 生成 (E)-(4-chloro-3-phenyl-1,2,3-oxadiazol-3-ium-5-yl)(4-(((4-chlorophenyl)(5-fluoro-2-hydroxyphenyl)methylene)amino)butanoyl)amide
  参考文献：
  名称：

  用于快速释放酰胺、磺胺和尿素药物的亚氨基磺酸的选择性氯化

  摘要：

  在此，我们描述了一种亚氨基西酮氯化的方法，并证明了这种修饰对这些中间离子偶极子在应变促进的环加成反应中的反应性的高度有益影响。利用它们与环辛炔的反应，我们使用这些新的亚氨基糖酮来生物正交释放含有酰胺、尿素和磺酰胺的药物。值得注意的是，含有末端酰胺功能的药物首次以良好的动力学常数释放。

  DOI：

  10.1039/d2cc02784d
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯基 4-氯苯甲酸酯 在 三氯化铝 、 sodium methylate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 Progabide acid
  参考文献：
  名称：

  New anticonvulsants: Schiff bases of .gamma.-aminobutyric acid and .gamma.-aminobutyramide

  摘要：

  Schiff bases of gamma-aminobutyric acid (gammaAbu) and gamma-aminobutyramide (gammaAbuNH2) were prepared and tested for anticonvulsant and gammaAbu mimetic activity. 4-[[(4-Chlorophenyl)(5-fluoro-2-hydroxyphenyl)methylene]amino]butanoic acid monosodium salt (4) and 4-[[(4-chlorophenyl)(5-fluoro-2-hydroxyphenyl)methylene]amino]butanamide (5) blocked bicuculline-induced lethality and convulsions and displaced [3H]gammaAbu from its membrane binding sites. In the rat dorsal root sensory ganglion, compound 4 exhibited gammaAbu agonist properties. Compounds 4 and 5 are thus anticonvulsants and directly acting gammaAbu mimetics.

  DOI：

  10.1021/jm00180a029

文献信息

• KAPLAN J. P.; RAIZON B. M.; DESARMENIEN M.; FELTZ P.; HEADLEY P. M.; WORM+, J. MED. CHEM., 1980, 23, NO 6, 702-704
  作者：KAPLAN J. P.、 RAIZON B. M.、 DESARMENIEN M.、 FELTZ P.、 HEADLEY P. M.、 WORM+

  DOI：——

  日期：——
• New anticonvulsants: Schiff bases of .gamma.-aminobutyric acid and .gamma.-aminobutyramide
  作者：Jean Pierre Kaplan、Bernard M. Raizon、Michel Desarmenien、Paul Feltz、P. Max Headley、Paul Worms、Kenneth G. Lloyd、Giuseppe Bartholini

  DOI：10.1021/jm00180a029

  日期：1980.6

  Schiff bases of gamma-aminobutyric acid (gammaAbu) and gamma-aminobutyramide (gammaAbuNH2) were prepared and tested for anticonvulsant and gammaAbu mimetic activity. 4-[[(4-Chlorophenyl)(5-fluoro-2-hydroxyphenyl)methylene]amino]butanoic acid monosodium salt (4) and 4-[[(4-chlorophenyl)(5-fluoro-2-hydroxyphenyl)methylene]amino]butanamide (5) blocked bicuculline-induced lethality and convulsions and displaced [3H]gammaAbu from its membrane binding sites. In the rat dorsal root sensory ganglion, compound 4 exhibited gammaAbu agonist properties. Compounds 4 and 5 are thus anticonvulsants and directly acting gammaAbu mimetics.
• Selective chlorination of iminosydnones for fast release of amide, sulfonamide and urea-containing drugs
  作者：Minghao Feng、Léa Madegard、Margaux Riomet、Manon Louis、Pier Alexandre Champagne、Grégory Pieters、Davide Audisio、Frédéric Taran

  DOI：10.1039/d2cc02784d

  日期：——

  Herein, we describe a methodology for iminosydnone chlorination and we demonstrate the high beneficial effect of this modification on the reactivity of these mesoionic dipoles in strain-promoted cycloaddition reactions. Exploiting their reaction with cyclooctynes, we used these new iminosydnones for bioorthogonal release of amide, urea and sulfonamide containing drugs. Notably, drugs containing a terminal

  在此，我们描述了一种亚氨基西酮氯化的方法，并证明了这种修饰对这些中间离子偶极子在应变促进的环加成反应中的反应性的高度有益影响。利用它们与环辛炔的反应，我们使用这些新的亚氨基糖酮来生物正交释放含有酰胺、尿素和磺酰胺的药物。值得注意的是，含有末端酰胺功能的药物首次以良好的动力学常数释放。