1-iodo-2-hexanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: 1-iodo-2-hexanol
• 英文别名: 1-iodohexan-2-ol
• 化学式: C₆H₁₃IO
• 分子量: 228.073
• InChiKey: SGIKBHPMPRZXCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-iodo-2-hexanol 在 Al₂O₃-Na₂CO₃ catalyst 作用下， 反应 0.01h， 以98%的产率得到丁基环氧乙烷
  参考文献：
  名称：

  Envirocat (K10-MX) – 在 MWI 下催化区域选择性烯烃转化为碘醇和 β-碘醚以及使用 Al2O3-Na2CO3 将碘醇进一步转化为环氧化物

  摘要：

  摘要 商业 K10 粘土被转化为极其高效和环保的催化剂 K10-MX，用于使用微波辐射从烯烃（末端和内部）制备碘醇和 β-碘醚。该方法进一步扩展到在一锅反应系统中通过碘醇中间体将烯烃转化为环氧化物。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.539755
• 作为产物：
  描述：

  1-己烯 在 potassium iodate 、 硫酸 、 水 、 potassium iodide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到1-iodo-2-hexanol
  参考文献：
  名称：

  用2：1溴化物/溴酸盐和碘化物/碘酸盐试剂对烯烃进行邻位官能化的比较研究

  摘要：

  比较评价在邻位卤代醇，卤代甲基醚和卤代乙酸盐的合成由从使用2-烯烃：1溴- /的BrO 3 -和我- / IO 3 -试剂。在许多情况下，两种试剂都以高收率选择性地提供产物。得到最高卤素原子效率为97％和溴93％- /的BrO 3 -和我- / IO 3 - ，分别。这两个试剂，我- / IO 3 -已确定“丙烯酰胺”是用于直链烯烃的邻位官能化以及用于制备卤代乙酸酯的优选试剂。然而，只有溴- /的BrO 3 -是有效的邻位官能反式-二苯乙烯和查耳酮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.01.095

文献信息

• A New Approach to the Synthesis of Vicinal Iodoperoxyalkanes by the Reaction of Alkenes with Iodine and Hydroperoxides
  作者：Alexander Terent’ev、Igor Krylov、Dmitry Borisov、Gennady Nikishin

  DOI：10.1055/s-2007-990776

  日期：2007.10

  A convenient procedure was developed for the synthesis of vicinal iodoperoxyalkanes by the reaction of alkenes with iodine and hydroperoxides. The best results were achieved with the use of excess iodine. The replacement of one iodine atom by hydroperoxides in vicinal diiodoalkanes was discovered. A suggestion was made about the reaction mechanism.

  开发了一种通过烯烃与碘和氢过氧化物反应合成邻位碘过氧化烷烃的简便方法。使用过量的碘时获得了最佳结果。发现邻位二碘代烷烃中的一个碘原子被氢过氧化物所取代。对反应机理提出了建议。
• Regioselective synthesis of <i>vic</i>-halo alcohols and symmetrical or unsymmetrical <i>vic</i>-dihalides from epoxides using triphenylphosphine – <i>N</i>-halo imides
  作者：Nasser Iranpoor、Habib Firouzabadi、Roya Azadi、Farzaneh Ebrahimzadeh

  DOI：10.1139/v05-261

  日期：2006.1.1

  A simple, novel, and highly regioselective cleavage of epoxides into vicinal halo alcohols and symmetrical or unsymmetrical dihalides is described using different stoichiometries of triphenylphosphine (PPh₃) and N-halo succinimide (NXS) or N-halo saccharine (NXSac).Key words: N-halo succinimide (NXS), N-halo saccharine (NXSac), triphenylphosphine (PPh₃), epoxide, vic-halo alcohol, symmetrical dihalide, unsymmetrical dihalide.

  一种简单、新颖且高选择性的环氧化物裂解方法被描述为利用三苯基膦（PPh3）和N-卤代琥珀酰亚胺（NXS）或N-卤代糖精（NXSac）的不同化学计量比来制备邻卤代醇和对称或非对称二卤代物。关键词：N-卤代琥珀酰亚胺（NXS）、N-卤代糖精（NXSac）、三苯基膦（PPh3）、环氧化物、邻卤代醇、对称二卤代物、非对称二卤代物。
• Reaction of Alkenes with Hydrogen Peroxide and Sodium Iodide: A Nonenzymatic Biogenic-Like Approach to Iodohydrins
  作者：José Barluenga、María Marco-Arias、Francisco González-Bobes、Alfredo Ballesteros、José M. González

  DOI：10.1002/chem.200305582

  日期：2004.4.2

  An efficient protocol to synthesize iodohydrins from alkenes is presented. Reactions were conducted in aqueous media using safe and readily available sodium iodide (the most abundant form of the element), and a highly convenient oxidant such as hydrogen peroxide. Addition of a protic acid triggers a faster and efficient process, a role formally related to that played by haloperoxidase enzymes in naturally

  提出了从烯烃合成碘代醇的有效方案。反应使用安全易得的碘化钠（元素的最丰富形式）和高度方便的氧化剂（如过氧化氢）在水性介质中进行。质子酸的添加会触发更快，更有效的过程，这一作用与卤代过氧化物酶在自然发生的转化中所起的作用正式相关。还讨论了将这些条件成功应用于多克级制剂和天然产物衍生物的过程。
• Aerobic Oxidation of Alkenes to Esters of Vicinal Diols with a<i>syn</i>-Configuration Catalyzed by I₂and the H₅PV₂Mo₁₀O₄₀Polyoxometalate
  作者：Ronny Neumann、Olena Branytska

  DOI：10.1055/s-2005-917069

  日期：——

  A new method for the synthesis of vicinal diols from alkenes has been developed. Reaction of molecular iodine in the presence of a polyoxometalate as oxidation catalyst under aerobic conditions in acetic acid solvent leads to the oxidative iodoacetoxylation of an alkene, i.e. formation of a 1,2-iodoacetate. Further in situ substitution of the iodide by water yields the 1,2-diol monoacetate with a predominantly

  开发了一种从烯烃合成邻二醇的新方法。在作为氧化催化剂的多金属氧酸盐存在下，在有氧条件下，在乙酸溶剂中分子碘的反应导致烯烃的氧化碘乙酰氧基化，即形成1,2-碘乙酸盐。碘化物进一步被水原位取代产生具有主要（约4.5:1）顺式构型的1,2-二醇单乙酸酯。在反应的酸性条件下进一步酯化也会生成顺式二乙酸酯。该方法对于不使用有毒锇催化剂合成顺式邻位二醇可能是有价值的。
• Methoxy Groups Increase Reactivity of Bifunctional Tetraarylphosphonium Salt Catalysts for Carbon Dioxide Fixation: A Mechanistic Study
  作者：Yasunori Toda、Yutaka Komiyama、Hiroyoshi Esaki、Kazuaki Fukushima、Hiroyuki Suga

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02581

  日期：2019.12.6

  organic synthesis. Despite the tremendous progress in the field of organocatalysis in the past two decades, the coupling reactions of epoxides with carbon dioxide that proceed at atmospheric pressure at temperatures of less than 100 °C have remained challenging. In our aspirational studies of tetraarylphosphonium salts (TAPS) catalysis, we report here the bifunctional TAPS-catalyzed synthesis of five-membered

  在温和条件下二氧化碳固定化的发展是有机合成的中心主题。尽管在过去的二十年中有机催化领域取得了巨大的进步，但是环氧化物与二氧化碳的偶联反应在大气压下，低于100°C的温度下仍具有挑战性。在我们对四芳基phosph盐（TAPS）催化的理想研究中，我们在这里报告了在60°C下使用1 atm的二氧化碳通过化学固定法进行双功能TAPS催化的五元环状碳酸酯的合成。观察到了引人入胜的TAPS取代基效应，其中供电子基团增强了它们的反应性。此外，还通过实验和理论研究对这种机理进行了深入研究，提示TAPS的电子性质会影响二氧化碳插入卤代醇中间体的过程。结果提供了丰富的信息，以了解TAPS行为的起源，这将有助于设计用于二氧化碳捕集的新型催化剂。