(3S^*,8S^*)-ethyl 3-methyl-3-(1-cyano-2-ethoxy-2-oxoethyl)-2,3-dihydro-5-methoxy-2-oxo-1H-indole-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3S^*,8S^*)-ethyl 3-methyl-3-(1-cyano-2-ethoxy-2-oxoethyl)-2,3-dihydro-5-methoxy-2-oxo-1H-indole-1-carboxylate
• 英文别名: ethyl (3S)-3-[(1S)-1-cyano-2-ethoxy-2-oxoethyl]-5-methoxy-3-methyl-2-oxoindole-1-carboxylate
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₆
• 分子量: 360.367
• InChiKey: FUGDERPNWLZWNH-SCLBCKFNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.16
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  105.93
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S^*,8S^*)-ethyl 3-methyl-3-(1-cyano-2-ethoxy-2-oxoethyl)-2,3-dihydro-5-methoxy-2-oxo-1H-indole-1-carboxylate 在 氰化钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (5-methoxy-1,3-dimethyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  （±）-毒扁豆碱的形式合成

  摘要：

  与吲哚生物碱（±）-physostigmine（正式合成1）将来自（Ž）-2-羟基-5- methoxyindolenine 9进行说明。合成的关键步骤是将格氏试剂与9进行新颖的非对映选择性共轭加成反应。通过X射线晶体学确定新形成的连续手性中心的相对立体化学。立体控制的共轭加成涉及相邻羟基的引导作用以提供12。氧化12与导致羟吲哚14。后者脱羧，然后进行N-甲基化，得到2,3-二氢-5-甲氧基-1,3-二甲基-2-氧代-1H-吲哚-3-乙腈（3），是毒扁豆碱（1）的已知前体。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00176-7
• 作为产物：
  描述：

  在 jones reagent 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.1h， 以67%的产率得到(3S^*,8S^*)-ethyl 3-methyl-3-(1-cyano-2-ethoxy-2-oxoethyl)-2,3-dihydro-5-methoxy-2-oxo-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （±）-毒扁豆碱的形式合成

  摘要：

  与吲哚生物碱（±）-physostigmine（正式合成1）将来自（Ž）-2-羟基-5- methoxyindolenine 9进行说明。合成的关键步骤是将格氏试剂与9进行新颖的非对映选择性共轭加成反应。通过X射线晶体学确定新形成的连续手性中心的相对立体化学。立体控制的共轭加成涉及相邻羟基的引导作用以提供12。氧化12与导致羟吲哚14。后者脱羧，然后进行N-甲基化，得到2,3-二氢-5-甲氧基-1,3-二甲基-2-氧代-1H-吲哚-3-乙腈（3），是毒扁豆碱（1）的已知前体。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00176-7

文献信息

• Formal synthesis of (±)-physostigmine
  作者：Martha S. Morales-Ríos、María A. Bucio、Pedro Joseph-Nathan

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00176-7

  日期：1996.4

  The formal synthesis of the indole alkaloid (±)-physostigmine (1) from (Z)-2-hydroxy-5-methoxyindolenine9 is described. The key step of the synthesis is a novel diasteroselective conjugated addition of a Grignard reagent to 9. The relative stereochemistry of the newly formed contiguous chiral centers is established by X-ray crystallography. The stereocontrolled conjugated addition involves the directing

  与吲哚生物碱（±）-physostigmine（正式合成1）将来自（Ž）-2-羟基-5- methoxyindolenine 9进行说明。合成的关键步骤是将格氏试剂与9进行新颖的非对映选择性共轭加成反应。通过X射线晶体学确定新形成的连续手性中心的相对立体化学。立体控制的共轭加成涉及相邻羟基的引导作用以提供12。氧化12与导致羟吲哚14。后者脱羧，然后进行N-甲基化，得到2,3-二氢-5-甲氧基-1,3-二甲基-2-氧代-1H-吲哚-3-乙腈（3），是毒扁豆碱（1）的已知前体。