6-methoxy-1,3-dimethyl-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-methoxy-1,3-dimethyl-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 6-Methoxy-1,3-dimethyl-3,4-dihydroquinolin-2-one；6-methoxy-1,3-dimethyl-3,4-dihydroquinolin-2-one
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: IVZKXYYUNHZTAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(4-methoxyphenyl)-N,2-dimethylacrylamide 在 C₃₁H₃₀N₂OPt 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以90%的产率得到6-methoxy-1,3-dimethyl-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  发光铂（II）配合物对烯烃的光诱导氢芳基化和环化反应

  摘要：

  烯烃的光诱导加氢芳基化是芳烃官能化的一种有吸引力的合成策略。在此，我们证明了在可见光下，[Pt（O ^ N ^ C ^ N）]存在下，电子不足的芳基氯化物/溴化物产生的芳基自由基可能被一系列末端/内部芳基烯烃捕获（410）。纳米）辐射，以高达95％的收率提供抗马氏化学水解的化合物。此外，还开发了一种用于[Pt（O ^ N ^ C ^ N）]催化的丙烯酰胺分子内光环化反应的化合物，以提供结构多样的3,4-二氢喹啉酮。

  DOI：

  10.1002/anie.202011841

文献信息

• Hydroarylation of Activated Alkenes Enabled by Proton-Coupled Electron Transfer
  作者：Zhaosheng Liu、Shuai Zhong、Xiaochen Ji、Guo-Jun Deng、Huawen Huang

  DOI：10.1021/acscatal.1c00649

  日期：2021.4.16

  of N-arylacrylamides with high 5-exo-trig selectivity through robust proton-coupled electron transfer (PCET). This mild hydroarylation protocol provides a straightforward entry to structurally valuable oxindoles and complements previously established 6-endo-trig cyclization by photochemical triplet energy transfer (TET).

  烯烃的加氢芳基化已被证明是一种原子经济的方法，可从易于获取的原材料中获得官能化的芳烃。在这里，我们报告了可见光诱导的光催化系统，该系统能够通过强大的质子耦合电子转移（PCET）使N-芳基丙烯酰胺具有高的5-exo-trig选择性进行分子内加氢芳基化。这种温和的氢芳化方案可直接进入结构上有价值的羟吲哚，并通过光化学三重态能量转移（TET）补充了先前建立的6-内-trig环化反应。
• Photochemical Reactions of N-(2-Halogenoalkanoyl) Derivatives of Anilines
  作者：Takehiko Nishio、Hidenori Asai、Takenori Miyazaki

  DOI：10.1002/1522-2675(20000705)83:7<1475::aid-hlca1475>3.0.co;2-y

  日期：2000.7.5

  The photochemical reactions of 2-substituted N-(2-halogenoalkanoyl) derivatives 1 of anilines and 5 of cyclic amines are described. Under irradiation, 2-bromo-2-methylpropananilides 1a – e undergo exclusively dehydrobromination to give N-aryl-2-methylprop-2-enamides (=methacrylanilides) 3a – e (Scheme 1 and Table 1). On irradiation of N-alkyl- and N-phenyl-substituted 2-bromo-2-methylpropananilides

  描述了苯胺的 2-取代的 N-(2-卤代烷酰基) 衍生物 1 和环胺的 5 的光化学反应。在辐照下，2-溴-2-甲基丙酰苯胺 1a – e 仅进行脱溴氢反应，得到 N-芳基-2-甲基丙酰苯胺（=甲基丙烯酰苯胺）3a – e（方案 1 和表 1）。在辐照 N-烷基和 N-苯基取代的 2-溴-2-甲基丙苯胺 1f – m 时，环化产物，即 1,3-二氢-2H-吲哚-2-酮 (=oxindoles) 2f – m 和 3 ,4-二氢喹啉-2(1H)-ones (=dihydrocarbostyrils) 4f – m, 除了 3f – m。另一方面，N-甲基取代的 2-氯-2-苯基乙酰苯胺 1o - q 和 2-氯乙酰苯胺 1r 的辐照产生了羟吲哚 2o - r 作为唯一的产物，但收率低（方案 3 和表 2）。相应的 N-苯基衍生物 1s - v 光环化为羟吲哚 2s - v 进行顺利。提出了形成光产物的合理机制（方案
• Photoinduced Hydroarylation and Cyclization of Alkenes with Luminescent Platinum(II) Complexes
  作者：Hanchao Cheng、Tsz‐Lung Lam、Yungen Liu、Zhou Tang、Chi‐Ming Che

  DOI：10.1002/anie.202011841

  日期：2021.1.18

  Photoinduced hydroarylation of alkenes is an appealing synthetic strategy for arene functionalization. Herein, we demonstrated that aryl radicals generated from electron‐deficient aryl chlorides/bromides could be trapped by an array of terminal/internal aryl alkenes in the presence of [Pt(O^N^C^N)] under visible‐light (410 nm) irradiation, affording anti‐Markovnikov hydroarylated compounds in up to

  烯烃的光诱导加氢芳基化是芳烃官能化的一种有吸引力的合成策略。在此，我们证明了在可见光下，[Pt（O ^ N ^ C ^ N）]存在下，电子不足的芳基氯化物/溴化物产生的芳基自由基可能被一系列末端/内部芳基烯烃捕获（410）。纳米）辐射，以高达95％的收率提供抗马氏化学水解的化合物。此外，还开发了一种用于[Pt（O ^ N ^ C ^ N）]催化的丙烯酰胺分子内光环化反应的化合物，以提供结构多样的3,4-二氢喹啉酮。
• Photochemical Elimination of Leaving Groups from Zwitterionic Intermediates Generated via Electrocyclic Ring Closure of α,β-Unsaturated Anilides
  作者：Jinli Jia、Majher Sarker、Mark G. Steinmetz、Ruchi Shukla、Rajendra Rathore

  DOI：10.1021/jo8017445

  日期：2008.11.21

  PhCO2(-), PhCH2CO2(-), PhO(-)) undergo photochemical electrocyclic ring closure to produce a zwitterionic intermediate. Further reaction of the intermediate results in expulsion of the leaving group to give an alpha-methylene lactam as the major product. In addition, a lactam product that retains the leaving group is formed via a 1,5-H shift in the intermediate. Elimination of the leaving group is generally

  甲基丙烯酰苯胺，ArN（CH3）COC（CH2LG）= CH2，具有烯丙基离去基团（LG（-）= BocAla，PhCO2（-），PhCH2CO2（-），PhO（-））经历光化学电环闭合以产生两性离子中间体。中间体的进一步反应导致离去基团的排出，从而得到α-亚甲基内酰胺为主要产物。另外，通过中间体中的1，5-H移位形成保留离去基团的内酰胺产物。即使在LG（-）= PhO（-）的情况下，通常也优选消除离去基团，尽管在作为溶剂的苯中，保留酚盐基团的内酰胺成为唯一的光产物。电环闭环在对位COPh取代的苯胺衍生物的单线激发态下发生，并且不会被0.15 M的戊二烯或0淬灭。01 M 2-萘磺酸钠（2-NPS）作为三重态猝灭剂。根据激光闪光光解实验，可比较浓度的2-NPS强烈淬灭了在450-700 nm处观察到的三重激发态的瞬态吸收。在水性介质中，总产物的量子产率对离开基团的能力不敏感，并且在310
• Redox-neutral ketyl radical coupling/cyclization of carbonyls with <i>N</i>-aryl acrylamides through consecutive photoinduced electron transfer
  作者：Zhonghua Qu、Tong Tian、Yongbo Tan、Xiaochen Ji、Guo-Jun Deng、Huawen Huang

  DOI：10.1039/d2gc01966c

  日期：——

  While the reductive ketyl couplings of carbonyls have been widely explored, we report in this work on a redox-neutral umpolung carbonyl coupling reaction through ketyl radical formation by consecutive photoinduced electron transfer (ConPET) under metal- and additive-free conditions. The donor–acceptor cyanoarene-based fluorophore, 1,2,3,5-tetrakis(carbazol-9-yl)-4,6-dicyanobenzene (4CzIPN), was used

  虽然羰基的还原性酮基偶联已被广泛探索，但我们在这项工作中报告了在无金属和无添加剂条件下通过连续光诱导电子转移 (ConPET) 形成酮基自由基的氧化还原中性 umpolung 羰基偶联反应。供体-受体氰基芳烃基荧光团 1,2,3,5-四（咔唑-9-基）-4,6-二氰基苯（4CzIPN）被用作高效的光催化剂。它经过ConPET形成具有高还原电位的激发自由基阴离子（4CzIPN˙ - *），无需外部电子供体。这种温和而简单的光催化系统可实现N的高效偶联/环化-芳基丙烯酰胺和羰基化合物，并提供直接获得结构上有用的羟烷基羟吲哚的途径，并具有正式的 100% 原子经济性。