3-(2-benzoyl-4-chlorophenyl)-2-propenonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2-benzoyl-4-chlorophenyl)-2-propenonitrile
• 英文别名: 3-(2-benzoyl-4-chlorophenyl)-2-propenenitrile；(E)-3-(2-benzoyl-4-chlorophenyl)prop-2-enenitrile
• 化学式: C₁₆H₁₀ClNO
• 分子量: 267.714
• InChiKey: SMWPBMJVUOELBM-QPJJXVBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-benzoyl-4-chlorophenyl)-2-propenonitrile 生成 8-Chloro-1-methyl-6-phenyl-2,4-dihydropyrazolo[3,4-d][2]benzazepine;hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  FIELD, G. F.;FRYER, R. I.;TRYBULSKI, E. J.;WALSER, A.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-苄基-4-氯苄醇 生成 3-(2-benzoyl-4-chlorophenyl)-2-propenonitrile
  参考文献：
  名称：

  FIELD, G. F.;FRYER, R. I.;TRYBULSKI, E. J.;WALSER, A.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pyrazolobenzazepines
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04379765A1

  公开（公告）日：1983-04-12

  There are presented compounds of the formulas ##STR1## wherein R.sub.1 is hydrogen or lower alkyl; R.sub.2 and R.sub.3 are selected from the group consisting of hydrogen, lower alkyl, C.sub.2 to C.sub.7 carboxylic acids, hydroxy C.sub.2 to C.sub.7 alkyl, C.sub.2 to C.sub.7 carboxylic acid esters and amides and the group COR.sub.11 wherein R.sub.11 is alkoxy, amino or mono- lower alkyl amino; R.sub.6 is nitro or halo and R.sub.5 is hydrogen or halo, and the pharmaceutically acceptable salts thereof. The pyrazolobenzazepines are useful as anxiolytic and sedative agents. Also provided are processes and intermediates in the production of the above pyrazolobenzazepines.

  提供了以下化合物的结构式 ##STR1## 其中 R.sub.1 是氢或较低烷基；R.sub.2 和 R.sub.3 选自氢、较低烷基、C.sub.2 到 C.sub.7 羧酸、羟基 C.sub.2 到 C.sub.7 烷基、C.sub.2 到 C.sub.7 羧酸酯和酰胺以及羧基 COR.sub.11，其中 R.sub.11 是烷氧基、氨基或单烷基氨基；R.sub.6 是硝基或卤素，R.sub.5 是氢或卤素，以及其药用盐。吡唑苯并二氮杂环庚烷类化合物可用作抗焦虑和镇静剂。还提供了在制备上述吡唑苯并二氮杂环庚烷类化合物过程中的方法和中间体。
• Pyrrolo[3,4-d][2]benzazepines
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04354973A1

  公开（公告）日：1982-10-19

  The present invention relates to compounds of the formula ##STR1## wherein R.sub.1 is selected from the group consisting of hydrogen, lower alkyl, C.sub.3 to C.sub.7 alkenyl or alkynyl, hydroxymethyl, the group ##STR2## wherein R.sub.11 is hydrogen, hydroxy, alkoxy, amino and mono- or di-lower alkylamino; and R.sub.3 is selected from the group consisting of hydrogen, lower akyl, C.sub.3 to C.sub.7 alkenyl or alkynyl, hydroxymethyl, the group ##STR3## wherein R.sub.11 is hydrogen, hydroxy, trihalomethyl, alkoxy, amino and mono- or di-lower alkylamino; R.sub.2 is selected from the group consisting of hydrogen, lower alkyl, C.sub.3 to C.sub.7 alkenyl or alkynyl, the group ##STR4## lower alkyl, C.sub.2 to C.sub.7 carboxylic acids and the esters and amides thereof, hydroxy C.sub.2 to C.sub.7 alkyl and amino or mono- or di-lower alkyl amino C.sub.2 to C.sub.7 alkyl; R.sub.4 is selected from the group consisting of hydrogen, acyloxy, straight chain lower alkoxy and hydroxy; R.sub.5 is halogen or hydrogen; R.sub.6 is halogen with the proviso that if one of R.sub.1 or R.sub.3 is hydroxymethyl or the group ##STR5## wherein R.sub.11 is as above then the remaining substituent is selected from the group consisting of hydrogen, lower alkyl and C.sub.3 to C.sub.7 alkenyl or alkynyl, and R.sub.2 is hydrogen and the further proviso that (A) when R.sub.4 is acyloxy then R.sub.1 and R.sub.3 are hydrogen, lower alkyl, C.sub.3 to C.sub.7 alkenyl or C.sub.3 to C.sub.7 alkynyl, and R.sub.2 is the group ##STR6## lower alkoxy, (B) when R.sub.4 is hydroxy then R.sub.1 and R.sub.3 are hydrogen, lower alkyl), C.sub.3 to C.sub.7 alkenyl or C.sub.3 to C.sub.7 alkynyl, and R.sub.2 is hydrogen or (C) when R.sub.4 is alkoxy then R.sub.1 and R.sub.3 are hydrogen, lower alkyl, C.sub.3 to C.sub.7 alkenyl or C.sub.3 to C.sub.7 alkynyl, and the pharmaceutically acceptable salts thereof. Also disclosed are certain 5,6 dihydro derivatives, N-oxides and quarternary iminium salts of the pyrrolobenzazepines.

  本发明涉及以下结构的化合物：其中R.sub.1从氢、较低的烷基、C.sub.3到C.sub.7烯基或炔基、羟甲基、羟基、烷氧基、氨基和单或双较低的烷基氨基中选择；R.sub.3从氢、较低的烷基、C.sub.3到C.sub.7烯基或炔基、羟甲基、氢、羟基、三卤甲基、烷氧基、氨基和单或双较低的烷基氨基中选择；R.sub.2从氢、较低的烷基、C.sub.3到C.sub.7烯基或炔基、较低的烷氧基、C.sub.2到C.sub.7羧酸及其酯和酰胺、羟基C.sub.2到C.sub.7烷基和氨基或单或双较低的烷基氨基C.sub.2到C.sub.7烷基中选择；R.sub.4从氢、酰氧基、直链较低的烷氧基和羟基中选择；R.sub.5是卤素或氢；R.sub.6是卤素，但如果R.sub.1或R.sub.3中的一个是羟甲基或羟基，则剩余取代基从氢、较低的烷基和C.sub.3到C.sub.7烯基或炔基中选择，R.sub.2是氢，进一步规定(A)当R.sub.4是酰氧基时，R.sub.1和R.sub.3是氢、较低的烷基、C.sub.3到C.sub.7烯基或C.sub.3到C.sub.7炔基，R.sub.2是较低的烷氧基，(B)当R.sub.4是羟基时，R.sub.1和R.sub.3是氢、较低的烷基、C.sub.3到C.sub.7烯基或C.sub.3到C.sub.7炔基，R.sub.2是氢或(C)当R.sub.4是烷氧基时，R.sub.1和R.sub.3是氢、较低的烷基、C.sub.3到C.sub.7烯基或C.sub.3到C.sub.7炔基，以及其药学上可接受的盐。还公开了吡咯苯并蒽啉的某些5,6-二氢衍生物、N-氧化物和季铵盐。
• Pyrrolo[3,4-d][2]benzazepinones
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04436662A1

  公开（公告）日：1984-03-13

  The present invention relates to compounds of the formula ##STR1## wherein R.sub.1 and R.sub.3 are selected from the group consisting of hydrogen, lower alkyl, hydroxy, lower alkoxy or acyloxy and R.sub.2 and R.sub.4 are hydrogen or R.sub.1 and R.sub.2 and/or R.sub.3 and R.sub.4 taken together are oxo groups with the proviso that at least one oxo group is present; R is selected from the group consisting of hydrogen, lower alkyl, C.sub.2 to C.sub.7 carboxylic acids and the esters and amides thereof, hydroxy C.sub.2 to C.sub.7 alkyl and amino C.sub.2 to C.sub.7 alkyl or mono- or di-lower alkyl amino C.sub.2 to C.sub.7 alkyl; R.sub.5 is halogen or hydrogen; and R.sub.6 is halogen with the proviso that when R.sub.1 or R.sub.3 is hydroxy, lower alkoxy or acyloxy, then R is lower alkyl or hydrogen and the N-oxides and the pharmaceutically acceptable salts thereof.

  本发明涉及以下结构的化合物 ##STR1## 其中R.sub.1和R.sub.3选自羟基、较低烷基、羟基、较低烷氧基或酰氧基的群组，R.sub.2和R.sub.4是氢或R.sub.1和R.sub.2和/或R.sub.3和R.sub.4一起是氧代基，但至少有一个氧代基存在；R选自氢、较低烷基、C.sub.2至C.sub.7羧酸及其酯和酰胺、羟基C.sub.2至C.sub.7烷基和氨基C.sub.2至C.sub.7烷基或单烷基或双烷基氨基C.sub.2至C.sub.7烷基的群组；R.sub.5是卤素或氢；R.sub.6是卤素，但当R.sub.1或R.sub.3为羟基、较低烷氧基或酰氧基时，R为较低烷基或氢，以及其N-氧化物和药用盐。
• Pyrrolo(3,4-d)(2)benzazepine, Zwischenprodukte und Verfahren zu deren Herstellung sowie diese enthaltende Arzneimittel
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft

  公开号：EP0045519A2

  公开（公告）日：1982-02-10

  Die Pyrrolo[3,4-d][2]benzazepine der allgemeinen Formel worin A eine der Gruppen worin A eine der Gruppen R. Wasserstoff, niederes Alkyl, C3 - bis C7-Alkenyl, C7-bis C7-Alkinyl, Hydroxymethyl oder die Gruppe -ClOR11, R11 Wasserstoff, Hydroxy, Alkoxy oder Amino oder mono- oder di-niederes Alkylamino, R3 Wasserstoff, niederes Alkyl, C3- bis C7-Alkenyl, C3- bis C7- Alkinyl, Hydroxymethyl oder die Gruppe -COR111, R", Wasserstoff, Hydroxy, Trihalomethyl, Alkoxy oder Aminc oder mono- oder di-niederes Alkylamino, R2 Wasserstoff, niederes Alkyl, C3- bis C7-Alkenyl, C3- bis C7-Alkinyl, die Gruppe -COO-niederes Alkyl, eine C2- bis C7-Carbonsäure und die Ester und Amide davon, Hydro- xv-C2- bis C7-Alkyl oder Amino- oder mono- oder di-niederes Alkylamino-C2-bis C7-Alkyl, R4 Wasserstoff, Acyloxy, geradkettiges niederes Alkoxy oder Hydroxy, R6 Halogen mit einer Ordnungszahl, welche nicht grös- set als 35 ist, oder Wasserstoff, R6 Halogen mit einer Ordnungszahl, welche nicht grösser als 35 ist, R95 niederes Alkyl und Z⊖ das Anion einer Säure bedeuten, mit der Massgabe, dass wenn einer der Reste R, und R3 Hydroxymethyl oder die Gruppe -COR11 oder -COR111 bedeutet, und R11 und R111 obige Bedeutung besitzen, der verbleibende Rest Wasserstoff, niederes Alkyl, C3- bis C7-Alkenyl oder C3- bis C7-Alkinyl und R2 Wasserstoff bedeuten, und mit der weiteren Massgabe, dass (A) wenn R4 Acyloxy bedeutet, R1 und R3 Wasserstoff, niederes Alkyl, C3- bis C7-Alkenyl oder C3- bis C7-Alkinyl und R2 die Gruppe -CO-niederes Alkoxy bedeuten, (B) wenn R4 Hydroxy bedeutet, R1 und R3 Wasserstoff, niederes Alkyl, C3- bis C7-Alkenyl oder C3- bis C7-Alkinyl und R2 Wasserstoff bedeuten, (C) wenn R4 geradkettiges niederes Alkoxy bedeutet, R, und R3 Wasserstoff, niederes Alkyl, C3- bis C7-Alkenyl oder C3- bis C7-Alkinyl bedeuten, (D) wenn A die obige Gruppe (b), (c), (d) oder (e) bedeutet, R4 Wasserstoff bedeutet, und (E) wenn A die obige Gruppe (b) oder (e) bedeutet, R2 eine von Amino- oder mono- oder di-niederes Alkylamino-C2- bis C7-Alkyl verschiedene Bedeutung besitzt, und pharmazeutisch annehmbare Säureadditionssalze von Verbindungen der Formel I, worin A die Gruppe (a) bedeutet, sind neue Verbindungen. Sie sind nützliche Wirkstoffe und zeichnes sich durch sedative und anxiolytische Eigenschaften aus Sie können in Form von herkömmlichen pharmazeutischer Dosierungsformen verwendet werden und können ausgehend von teilweise neuen Ausgangsstoffen hergestellt werder.

  通式如下的吡咯并[3,4-d][2]苯并氮杂卓 其中 A 为基团之一 其中 A 为基团之一 R.氢、低级烷基、C3-至 C7-烯基、C7-至 C7-炔基、羟甲基或基团-ClOR11，R11 是氢、羟基、烷氧基或氨基或单或双低级烷基氨基，R3 是氢、低级烷基、C3-至 C7-烯基、羟甲基或基团-ClOR11、R3为氢、低级烷基、C3-至 C7-烯基、羟甲基或基团-COR11，R2为氢、低级烷基、C3-至 C7-烯基、C3-至 C7-炔基、基团-COO-低级烷基、C2-至 C7-羧酸及其酯和酰胺，羟基-C2-至 C7-烷基或氨基或单或二低级烷基氨基-C2-至 C7-烷基，R4 氢、酰氧基、直链低级烷氧基或羟基，R6 原子序数不大于 35 的卤素、或氢，R6 是原子序数不大于 35 的卤素，R95 是低级烷基，Z⊖ 是酸的阴离子，但如果 R 和 R3 自由基之一是羟甲基或基团 -COR11 或 -COR111、且 R11 和 R111 如上文所定义，则其余基为氢、低级烷基、C3-至 C7-烯基或 C3-至 C7-炔基，且 R2 为氢，并有进一步的但书 (A) 当 R4 为酰氧基时，R1 和 R3 为氢、(B) 当 R4 表示羟基时，R1 和 R3 表示氢、低级烷基、C3-至 C7-烯基或 C3-至 C7-炔基，R2 表示氢、(C) 当 R4 为直链低级烷氧基时，R 和 R3 表示氢、低级烷基、C3-至 C7 烯基或 C3-至 C7 烷炔基， (D) 当 A 为上述基团(b)、(c)、(d)或(e)时，R4 表示氢，以及 (E) 当 A 为上述基团(b)或(e)时、R2 具有除氨基或单或双低烷基氨基-C2 至 C7 烷基以外的含义，以及式 I 化合物的药学上可接受的酸加成盐（其中 A 为(a)基团）是新型化合物。它们是有用的活性成分，具有镇静和抗焦虑特性，可以常规药物剂型的形式使用，也可以由部分新的起始原料制备。
• Pyrrolo(3,4-d)(2)benzazepin-Derivate
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft

  公开号：EP0094668A2

  公开（公告）日：1983-11-23

  Pyrrolo[3,4-d][2]benzazepin-Derivate der Formel worin R, und R3 Wasserstoff, niederes Alkyl, Hydroxy, niederes Alkoxy oder Acyloxy und R2 und R4 Wasserstoff oder R, und R2 und/oder R3 und R4 zusammen Oxo-Gruppen bedeuten, mit der Massgabe, dass mindestens eine Oxo- Gruppe vorhanden ist, R Wasserstoff, niederes Alkyl, C2-C7-Carbonsäuren und die Ester und Amide davon, Hydroxy-C2-C7-alkyl, Amino-C2-C7-alkyl oder mono- oder di-niederes Alkylamino-C2-C7-alkyl, R5 Halogen mit einer 35 nicht übersteigenden Ordnungszahl oder Wasserstoff und R6 Halogen mit einer 35 nicht übersteigenden Ordnungszahl bedeuten, mit der Massgabe, dass wenn R, oder R3 Hydroxy, niederes Alkoxy oder Acyloxy bedeutet, R niederes Alkyl oder Wasserstoff bedeutet, und die N-Oxide und die pharmazeutisch annehmbaren Salze davon entfalten Wirkungen als Sedativa und Anxiolytika.

  式中的吡咯并[3,4-d][2]苯并氮杂卓衍生物 其中 R 和 R3 是氢、低级烷基、羟基、低级烷氧基或酰氧基，R2 和 R4 是氢或 R 和 R2 和/或 R3 和 R4 合在一起是氧代基团，但至少存在一个氧代基团，R 是氢、低级烷基、C2-C7-羧酸及其酯和酰胺、羟基-C2-C7-烷基、氨基-C2-C7-烷基或单或双低级烷基氨基-C2-C7-烷基、R5 是原子序数不超过 35 的卤素或氢，R6 是原子序数不超过 35 的卤素，但当 R 或 R3 是羟基、低级烷氧基或酰氧基时，R 是低级烷基或氢。