5-methoxy-3-[2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl]-1,3-dimethylindolin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-methoxy-3-[2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl]-1,3-dimethylindolin-2-one
• 英文别名: 5-Methoxy-3-[2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl]-1,3-dimethylindol-2-one；5-methoxy-3-[2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl]-1,3-dimethylindol-2-one
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₄
• 分子量: 339.391
• InChiKey: PXXBOJPZJOASNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苄醇 、 N-(4-methoxyphenyl)-N,2-dimethylacrylamide 在 叔丁基过氧化氢 、 iron(II) acetate 作用下， 以 癸烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到5-methoxy-3-[2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl]-1,3-dimethylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  活化烯烃与醇的铁催化氧化 1,2-碳酰化：3-(2-Oxoethyl)indolin-2-ones 的串联途径

  摘要：

  羟吲哚是重要的杂环化合物，广泛存在于各种药剂和天然产物中。通过使用廉价且对环境无害的铁催化剂和过氧化物，建立了从 N-芳基丙烯酰胺和醇组装 3-(2-oxoethyl)indolin-2-ones 的新氧化串联途径。在 Fe(OAc)2 和叔丁基过氧化氢存在下，各种芳基丙烯酰胺与醇发生氧化 1,2-碳酰化反应，得到相应的 3-(2-oxoethyl)indolin-2-ones产量。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201400043

文献信息

• Metal-free oxidative tandem coupling of activated alkenes with carbonyl C(sp2)–H bonds and aryl C(sp2)–H bonds using TBHP
  作者：Ming-Bo Zhou、Ren-Jie Song、Xuan-Hui Ouyang、Yu Liu、Wen-Ting Wei、Guo-Bo Deng、Jin-Heng Li

  DOI：10.1039/c3sc50810b

  日期：——

  A metal-free oxidative tandem coupling of activated alkenes with carbonyl C(sp2)–H bonds and aryl C(sp2)–H bonds using TBHP is established for the synthesis of 3-(2-oxoethyl)indolin-2-ones. This method allows 1,2-difunctionalization of the C–C double bond in N-arylacrylamides by simultaneous formation of two C(sp2)–C(sp3) bonds.

  建立了使用TBHP的具有羰基C（sp 2）–H键和芳基C（sp 2）–H键的活化烯烃的无金属氧化串联连接，用于合成3-（2-氧代乙基）吲哚-2-酮。这种方法可以通过同时形成两个C（sp 2）-C（sp 3）键，使N-芳基丙烯酰胺中的C-C双键实现1,2-双官能化。
• Iron-Catalyzed Oxidative 1,2-Carboacylation of Activated Alkenes with Alcohols: A Tandem Route to 3-(2-Oxoethyl)indolin-2-ones
  作者：Xuan-Hui Ouyang、Ren-Jie Song、Jin-Heng Li

  DOI：10.1002/ejoc.201400043

  日期：2014.6

  natural products. A new oxidative tandem route to the assembly of 3-(2-oxoethyl)indolin-2-ones from N-arylacrylamides and alcohols has been established by using inexpensive and environmentally benign iron catalysts and peroxides. In the presence of Fe(OAc)2 and tert-butyl hydroperoxide, a variety of arylacrylamides underwent the oxidative 1,2-carboacylation reaction with alcohols to give the corresponding

  羟吲哚是重要的杂环化合物，广泛存在于各种药剂和天然产物中。通过使用廉价且对环境无害的铁催化剂和过氧化物，建立了从 N-芳基丙烯酰胺和醇组装 3-(2-oxoethyl)indolin-2-ones 的新氧化串联途径。在 Fe(OAc)2 和叔丁基过氧化氢存在下，各种芳基丙烯酰胺与醇发生氧化 1,2-碳酰化反应，得到相应的 3-(2-oxoethyl)indolin-2-ones产量。