3-(4-fluorophenyl)quinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-fluorophenyl)quinoline
• 化学式: C₁₅H₁₀FN
• 分子量: 223.25
• InChiKey: KNEBAIISNDCFDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-fluorophenyl)quinoline 在 platinum(IV) oxide 盐酸 、 氢气 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、310.27 kPa 条件下， 反应 10.0h， 生成 3-(4-fluorophenyl)-1-nitroso-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  [EN] FUSED TETRACYCLIC PYRIDO[4,3-B]INDOLE AND PYRIDO[3,4-B]INDOLE DERIVATIVES AND METHODS OF USE
  [FR] DÉRIVÉS DE PYRIDO[4,3-B]INDOLE ET PYRIDO[3,4-B]INDOLE TÉTRACYCLIQUE CONDENSÉS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  公开号：

  WO2011103460A8
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(4-fluorophenyl)acrylate 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 水 、 silver(I) acetate 、 potassium carbonate 作用下， 反应 8.0h， 生成 3-(4-fluorophenyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  使用-COOH作为落叶导向基团，Rh催化的CH胺化/丙烯酸和蒽基环化反应：获得各种喹啉。

  摘要：

  已经开发了一种由容易获得的丙烯酸和蒽基合成各种多取代喹啉的方法。弱配位的–COOH导向基团对于该反应至关重要，可以在级联环化中将其无痕除去。在温和的反应条件下，以简单的H 2 O和CO 2为副产物获得了多种多取代的喹啉。更重要的是，方便地合成了他克林（一种阿尔茨海默氏病药物）的核心骨架1,2,3,4-四氢ac啶。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00539

文献信息

• Deoxygenative C2-heteroarylation of quinoline <i>N</i>-oxides: facile access to α-triazolylquinolines
  作者：Geetanjali S Sontakke、Rahul K Shukla、Chandra M R Volla

  DOI：10.3762/bjoc.17.42

  日期：——

  A metal- and additive-free, highly efficient, step-economical deoxygenative C2-heteroarylation of quinolines and isoquinolines was achieved from readily available N-oxides and N-sulfonyl-1,2,3-triazoles. A variety of α-triazolylquinoline derivatives were synthesized with good regioselectivity and in excellent yields under mild reaction conditions. Further, a gram-scale and one-pot synthesis illustrated

  通过容易获得的N-氧化物和N-磺酰基-1,2,3-三唑可实现喹啉和异喹啉的无金属和无添加剂，高效，经济的步骤脱氧C2-杂芳基化。在温和的反应条件下，以良好的区域选择性和优异的产率合成了多种α-三唑基喹啉衍生物。进一步，克级和一锅法合成说明了所开发协议的有效性和简单性。还发现当前的转化与天然产物的后期改性相容。
• Remote site-selective C–H activation directed by a catalytic bifunctional template
  作者：Zhipeng Zhang、Keita Tanaka、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1038/nature21418

  日期：2017.3

  In chemical syntheses, the activation of carbon–hydrogen (C–H) bonds converts them directly into carbon–carbon or carbon–heteroatom bonds without requiring any prior functionalization. C–H activation can thus substantially reduce the number of steps involved in a synthesis. A single specific C–H bond in a substrate can be activated by using a ‘directing’ (usually a functional) group to obtain the desired

  在化学合成中，碳-氢 (C-H) 键的活化将它们直接转化为碳-碳或碳-杂原子键，无需任何事先的功能化。因此，C-H 活化可以大大减少合成中涉及的步骤数。可以通过使用“定向”（通常是官能团）基团来激活底物中的单个特定 C-H 键，从而选择性地获得所需的产物。由于所讨论的 C-H 键与导向基团的距离以及底物的形状，这种 C-H 活化反应的适用性会受到严重限制，但已经开发了几种方法来克服这些限制。在这样一种方法中，通过使用共价连接的 U 形模板，已经利用对官能团和底物 C-H 键之间的远端和几何关系的理解来实现元选择性 C-H 激活。然而，在没有合适的官能团来连接它的情况下，这个模板的化学计量安装是不可行的。在这里，我们报告了一种催化双功能腈模板的设计，该模板通过可逆配位而不是共价键结合杂环底物。与该模板协调的两个金属中心具有不同的作用：一个可逆地锚定催化剂附近的底物，另一个切割远程 C-H 键。使用这种策略，我们演示了远程、
• Microwave-Assisted Suzuki Coupling Reactions with an Encapsulated Palladium Catalyst for Batch and Continuous-Flow Transformations
  作者：Ian R. Baxendale、Charlotte M. Griffiths-Jones、Steven V. Ley、Geoffrey K. Tranmer

  DOI：10.1002/chem.200501400

  日期：2006.5.24

  This article describes the design, optimisation and development of a Suzuki cross-coupling protocol mediated by an efficient palladium-encapsulated catalyst (Pd EnCat) under microwave irradiation. The methodology has been used in both batch mode for classical library preparation and in continuous-flow applications furnishing multigram quantities of material. Described is a method that uses direct focused

  本文介绍了在微波辐射下由高效钯封装的催化剂（Pd EnCat）介导的Suzuki交叉偶联方案的设计，优化和开发。该方法已在批处理模式下用于经典文库制备，并已在连续流应用中使用，以提供数克的材料。描述了一种在施加外部冷却源的同时使用直接聚焦微波加热的方法。这使得可以在整个反应期间保持低于正常的总体温度，从而导致反应产物的总产率和纯度的显着提高。关于固定催化剂体系的延长寿命和增强的反应性，讨论了该新颖的加热方案的其他方面。
• [EN] ORGANOZINC COMPLEXES AND PROCESSES FOR MAKING AND USING THE SAME<br/>[FR] COMPLEXES D'ORGANOZINC ET PROCÉDÉS POUR LEUR FABRICATION ET LEUR UTILISATION
  申请人：UNIV MUENCHEN L MAXIMILIANS

  公开号：WO2012085168A1

  公开（公告）日：2012-06-28

  Processes for making an organozinc reagents are disclosed comprising reacting (A) organomagnesium or organozinc complexes with (B) at least one coordination compound comprising one or more carboxylate groups and/or alcoholate groups and/or tertiary amine groups, optionally in combination with zinc ions and/or lithium ions and/or halide ions, wherein the halide ions are selected from chloride, bromide and iodide, the organozinc complex comprises an aryl group, a heteroaryl group or a benzyl group when the coordinating compound is a chelating polyamine, and the reaction is conducted in the presence of zinc complexed with at least one coordinating compound when reactant (A) comprises at least one organomagnesium complex. The resulting organozinc reagents may optionally be isolated from solvents to obtain a solid reagent. The reagents may be used for making organic compounds via Negishi cross-coupling reactions or via aldehyde and/or ketone oxidative addition reactions. The organozinc reagents are stable and, due to their high selectivity, permit maintenance of sensitive functional groups such as aldehydes during cross-coupling.

  公开了制备有机锌试剂的方法，包括将（A）有机镁或有机锌配合物与（B）至少一种含有一个或多个羧酸基团和/或醇基团和/或三级胺基团的配位化合物反应，可选地与锌离子和/或锂离子和/或卤离子结合，其中卤离子选自氯离子、溴离子和碘离子，当配位化合物为螯合多胺时，有机锌配合物包括芳基、杂环芳基或苄基，当反应物（A）包含至少一种有机镁配合物时，在存在至少一种配位化合物与锌络合物的情况下进行反应。所得的有机锌试剂可以选择性地从溶剂中分离出来以获得固体试剂。这些试剂可用于通过Negishi交叉偶联反应或通过醛和/或酮氧化加成反应制备有机化合物。有机锌试剂稳定，并且由于其高选择性，允许在交叉偶联过程中保持敏感的官能团，如醛基。
• Green synthesis of fluorinated biaryl derivatives via thermoregulated ligand/palladium-catalyzed Suzuki reaction
  作者：Ning Liu、Chun Liu、Zilin Jin

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2011.04.007

  日期：2011.7

  and material science due to their unique physical properties. This paper reports an efficient and environmentally benign protocol for the Suzuki reaction of aryl halides with fluorinated arylboronic acids over a thermoregulated ligand/palladium catalyst using water as sole medium, affording a variety of fluorinated biaryls, including fluorinated liquid crystals, in excellent yields. The catalyst could

  氟化物因其独特的物理性能而在制药，农用化学品和材料科学领域引起了相当大的关注。本文报道了在水为唯一介质的热调节配体/钯催化剂上，芳基卤化物与氟化芳基硼酸的Suzuki反应的有效和环境友好的方案，以优异的收率提供了多种氟化联芳基，包括氟化液晶。该催化剂可以高活性回收四次。通过汞中毒试验证明活性催化剂是钯/配体络合物。