2,8-dideuterioquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,8-dideuterioquinoline
• 英文别名: 2,8-Dideuterioquinoline
• 化学式: C₉H₇N
• 分子量: 131.145
• InChiKey: SMWDFEZZVXVKRB-QFIQSOQBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  喹啉 在 氘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 36.0h， 生成 2,8-dideuterioquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过使用钌纳米粒子的区域选择性和立体特异性氘化生物活性氮杂化合物。

  摘要：

  一种高效的H / D交换方法，可将吡啶，喹啉，吲哚和烷基胺与D 2氘化描述了在Ru @ PVP纳米颗粒存在下的存在。通过涉及温和的反应条件和简单的过滤以回收标记产物的通用且简单的程序，22种化合物的同位素标记以良好的产率进行，具有很高的化学和区域选择性。通过标记八种生物活性化合物证明了该方法的可行性。值得注意的是，即使标记发生在立体异构中心附近，标记化合物中的对映体纯度仍保持不变。在大多数情况下，观察到的同位素富集水平适用于代谢组学研究。这种方法还完全适合to标记，因为它使用气体作为同位素源。除了将这些应用应用于具有生物学意义的分子之外，

  DOI：

  10.1002/anie.201307930

文献信息

• Site-Selective Nickel-Catalyzed Hydrogen Isotope Exchange in <i>N</i>-Heterocycles and Its Application to the Tritiation of Pharmaceuticals
  作者：Haifeng Yang、Cayetana Zarate、W. Neil Palmer、Nelo Rivera、David Hesk、Paul J. Chirik

  DOI：10.1021/acscatal.8b03717

  日期：2018.11.2

  advantages over existing methods, including: (i) high HIE activity at low D2 or T2 pressure; (ii) tolerance of functional groups, including aryl chlorides, alcohols, secondary amides, and sulfones; (iii) activity with nitrogen-rich molecules such as the chemotherapeutic imatinib; and (iv) the ability to promote HIE in sterically hindered positions generally inaccessible with other transition metal catalysts

  描述了一种镍催化的氮杂芳烃中C（sp 2）-H键的位点选择性氢同位素交换（HIE）的镍催化方法，并将其应用于药物的ti代反应。α-亚胺镍氢化物配合物[（的iPr DI）的Ni（μ 2 -H）] 2（的iPr DI = Ñ，Ñ使用时' -双（2,6-二异丙基苯基）-2,3- butanediimine）介导有效的HIE作为单一组分的预催化剂或由易于获得的和空气稳定的金属和配体前体（iPr DI，[（NEt 3）Ni（OPiv）2 ] 2（Piv =新戊酰）和（EtO）3SiH）。与现有方法相比，镍催化剂具有明显的优势，包括：（i）在低D 2或T 2下的高HIE活性压力; （ii）对官能团的耐受性，包括芳基氯，醇，仲酰胺和砜；（iii）具有富氮分子如化学治疗的伊马替尼的活性；（iv）在其他受阻金属催化剂通常无法达到的空间位阻位置促进HIE的能力。代表性活性药物成分的tri化活性超出了药物吸收，分布，代谢和排泄研究（1
• Tuning the Reactivity of a Heterogeneous Catalyst using N‐Heterocyclic Carbene Ligands for C−H Activation Reactions
  作者：Alberto Palazzolo、Timothée Naret、Marion Daniel‐Bertrand、David‐Alexandre Buisson、Simon Tricard、Philippe Lesot、Yannick Coppel、Bruno Chaudret、Sophie Feuillastre、Grégory Pieters

  DOI：10.1002/anie.202009258

  日期：2020.11.16

  chemoselectivity and the regioselectivity for the deuteration of alcohols in organic media; 2) the synthesis of fragile pharmaceutically relevant deuterated heterocycles (azine, purine) that are otherwise completely reduced using unmodified commercial catalysts; 3) the discovery of a novel reactivity for such heterogeneous Ru catalysts, namely the selective C‐1 deuteration of aldehydes.

  我们报道了在CH活化反应的背景下，添加N-杂环卡宾（NHCs）对异质Ru催化剂的反应性和选择性的巨大影响。我们使用一种简单而稳健的方法，从市售的碳载钌（Ru / C）和不同取代的NHCs开始，制备了一系列新型的空气稳定催化剂。与Ru氘化过程相关的CH氘化过程，可以在很大程度上控制化学结果。实际上，通过启用NHC调节Ru催化剂的反应性：1）提高了有机介质中醇氘化的化学选择性和区域选择性；2）易碎的药学上相关的氘代杂环（嗪，嘌呤）的合成，否则可使用未改性的商业催化剂将其完全还原；
• Metabolites of quinoline, a hepatocarcinogen, in a subcellular microsomal system.
  作者：Mariko TADA、Kazuhiko TAKAHASHI、Yutaka KAWAZOE

  DOI：10.1248/cpb.30.3834

  日期：——

  It was evidenced that quinoline was metabolized to quinoline 1-oxide catalyzed by cytochrome P-450-linked mixed function monooxygenase system and to 5, 6-trans-dihydroxy-5, 6-dihydroquinoline by cytochrome P-448-linked one. The third metabolite, 3-hydroxyquinoline, may be produced in another course of metabolism, which might be connected with genotoxicity of quinoline, as previously discussed.

  研究证明，喹啉在与细胞色素 P-450 链接的混合功能单氧化酶系统催化下代谢为喹啉 1-氧化物，在与细胞色素 P-448 链接的单氧化酶系统催化下代谢为 5，6-反式二羟基-5，6-二氢喹啉。第三种代谢物 3-羟基喹啉可能在另一种代谢过程中产生，如前所述，这可能与喹啉的遗传毒性有关。