2-(4-phenoxyphenyl)quinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-phenoxyphenyl)quinoline
• 化学式: C₂₁H₁₅NO
• 分子量: 297.356
• InChiKey: RRHQEDQRRLCSHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基-1-丙炔 、 2-(4-phenoxyphenyl)quinoline 在 (C₅Me₄SiMe₃)Sc(CH₂C₆H₄NMe₂-o)₂ 、 三苯碳四(五氟苯基)硼酸盐 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以80%的产率得到3-methyl-5-phenoxy-2-phenyl-1'H-spiro[indene-1,2'-quinoline]
  参考文献：
  名称：

  通过钪催化喹啉与炔烃的脱芳环化制备螺二氢喹啉

  摘要：

  从有机合成和药物发现的角度来看，从平面芳烃（如喹啉）催化对映选择性构建三维分子结构具有重要意义，但仍存在许多挑战。在这里，我们报告了喹啉与炔烃的钪催化不对称脱芳环环化。该协议提供了一种有效且选择性的途径，用于从易于获得的喹啉和多种炔烃中合成含有季碳立体中心和未保护的 N-H 基团的螺二氢喹啉衍生物，具有高产率、高对映选择性、100% 原子效率和广泛的基材范围。实验和密度泛函理论研究表明，该反应通过烷基钪（或酰胺基）物质对喹啉底物中的 2-芳基取代基进行 C-H 活化，然后将炔烃插入 Sc-芳基键和随后的脱芳烃得到的钪烯基物质与喹啉部分的 C=N 单元进行 1,2-加成。这项工作为喹啉的去芳构化开辟了一条新途径，导致高效和选择性地构建以前难以通过其他方式获得的螺分子结构。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c10743
• 作为产物：
  描述：

  4'-苯氧基苯乙酮 在 氢氧化钾 作用下， 生成 2-(4-phenoxyphenyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  The Pfitzinger Reaction in the Synthesis of Quinoline Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo50015a019

文献信息

• Rh(I)-Catalyzed Direct Arylation of Azines
  作者：Ashley M. Berman、Robert G. Bergman、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/jo101793r

  日期：2010.11.19

  products using the commercially available and air-stable catalyst [RhCl(CO)2]2. Electron-deficient and electron-rich aromatic bromides couple in good yields, and hydroxyl, chloro, fluoro, trifluoromethyl, ether, and ketone functionalities are compatible with the reaction conditions. Aroyl chlorides also serve as effective azine coupling partners to give ortho-arylation products via a decarbonylation pathway

  已经开发了 Rh(I) 催化的吖嗪直接芳基化。喹啉和 2-取代的吡啶与芳基溴化物偶联，使用市售且空气稳定的催化剂 [RhCl(CO) 2 ] 2有效地提供邻芳基化吖嗪产品。缺电子和富电子芳族溴化物以良好的产率偶联，并且羟基、氯、氟、三氟甲基、醚和酮官能团与反应条件相容。芳酰氯也可作为有效的吖嗪偶联伙伴，通过脱羰途径产生邻芳基化产物。
• Preparation of 2-Arylquinolines from 2-Arylethyl Bromides and Aromatic Nitriles with Magnesium and N-Iodosuccinimide
  作者：Hiroki Naruto、Hideo Togo

  DOI：10.1055/s-0039-1691642

  日期：——

  magnesium, with aromatic nitriles, followed by reaction with water and then with N-iodosuccinimide under irradiation with a tungsten lamp, gave the corresponding 2-arylquinolines in good to moderate yields under transition-metal-free conditions. 2-Alkylquinolines could be also obtained in moderate yields by the same procedure with 2-arylethyl bromides, magnesium, aliphatic nitriles­ bearing a secondary

  由2-芳基乙基溴化物和镁制得的2-芳基乙基溴化镁用芳族腈处理，然后与水反应，然后与N-碘代琥珀酰亚胺在钨丝灯照射下反应，得到相应的2-芳基喹啉，在室温下收率良好至中等。无过渡金属的条件。用2-芳基乙基溴化物，镁，带有仲烷基的脂族腈和N-碘代琥珀酰亚胺也可以通过相同的方法以中等收率获得2-烷基喹啉。
• 一种2-芳基喹啉化合物的合成方法
  申请人：温州医科大学附属口腔医院

  公开号：CN113929623A

  公开（公告）日：2022-01-14

  本发明涉及一种2‑芳基喹啉的合成方法，所述合成方法包括在钯源化合物作为催化剂下，2‑(2‑氧代吲哚‑3‑基)乙腈化合物与芳基硼酸类化合物进行加成扩环反应，从而制得2‑芳基喹啉化合物。所述方法具有反应简单、操作简便、原料来源丰富、产物收率高、纯度高等诸多优点，为该类化合物的制备提供了全新的合成方法，具有良好的工业化前景和潜在的应用价值。
• Rh(I)-Catalyzed Direct Arylation of Pyridines and Quinolines
  作者：Ashley M. Berman、Jared C. Lewis、Robert G. Bergman、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/ja8059396

  日期：2008.11.12

  A Rh(I)-catalyzed direct arylation of pyridine and quinoline heterocycles has been developed. The method provides rapid entry into an important class of substituted heterocycles employing inexpensive and readily available starting materials.
• The Pfitzinger Reaction in the Synthesis of Quinoline Derivatives
  作者：Ng. Ph. Buu-Hoi、R. Royer、Ng. D. Xuong、P. Jacquignon

  DOI：10.1021/jo50015a019

  日期：1953.9