1-(4-methoxybenzyl)quinolin-1-ium bromide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(4-methoxybenzyl)quinolin-1-ium bromide
• 英文别名: 1-[(4-Methoxyphenyl)methyl]quinolin-1-ium;bromide
• 化学式: Br*C₁₇H₁₆NO
• 分子量: 330.224
• InChiKey: GIXIMIBUPDDYRO-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.19
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxybenzyl)quinolin-1-ium bromide 在 potassium fluoride 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 三苯基氟化锡 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-三氟甲基喹啉
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基碳离子通过氢的亲核性氧化取代而合成三氟甲基化的嗪。

  摘要：

  一种新颖的，由CF经由在杂芳环氢的氧化亲核取代吖嗪的三氟甲基化的三步骤方法3 -碳负离子被呈现。此过程中的关键反应是在加入的CF 3 -碳负离子，通过治疗的Me产生3 SICF 3与KF （S）且Ph 3的SnF催化剂，以Ñ -alkylazinium盐。所得的含有三氟甲基的二氢嗪是相对稳定的化合物，并且可以以纯净形式分离。N - p的脱保护-甲氧基苄基取代基和经CAN处理后杂环的芳构化可提供在环位置上最初被氢占据的CF 3基团。整个过程可以由此认为是由一个氢CF的亲核氧化位移3 -碳负离子。

  DOI：

  10.1021/jo0703552
• 作为产物：
  描述：

  喹啉 、 4-甲氧基溴苄 以 丙酮 为溶剂， 生成 1-(4-methoxybenzyl)quinolin-1-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基碳离子通过氢的亲核性氧化取代而合成三氟甲基化的嗪。

  摘要：

  一种新颖的，由CF经由在杂芳环氢的氧化亲核取代吖嗪的三氟甲基化的三步骤方法3 -碳负离子被呈现。此过程中的关键反应是在加入的CF 3 -碳负离子，通过治疗的Me产生3 SICF 3与KF （S）且Ph 3的SnF催化剂，以Ñ -alkylazinium盐。所得的含有三氟甲基的二氢嗪是相对稳定的化合物，并且可以以纯净形式分离。N - p的脱保护-甲氧基苄基取代基和经CAN处理后杂环的芳构化可提供在环位置上最初被氢占据的CF 3基团。整个过程可以由此认为是由一个氢CF的亲核氧化位移3 -碳负离子。

  DOI：

  10.1021/jo0703552

文献信息

• Copper-catalyzed selective difunctionalization of N-heteroarenes through a halogen atom transfer radical process
  作者：Hui-Lin Fang、Qiu Sun、Rong Ye、Jing Sun、Ying Han、Chao-Guo Yan

  DOI：10.1039/c9nj03471d

  日期：——

  A highly regioselective Cu-catalyzed difunctionalization of different N-heteroarene salts such as quinolinium and benzothiazolim salts was developed with ether and X− (X = Br, Cl) as the halogen source under mild conditions. This transformation involved the combination of oxidative coupling, selective free radical resonance and a copper-catalyzed halogen atom-transfer radical process. The regiochemistry

  不同的N-杂芳烃盐，例如喹啉和benzothiazolim盐的高度选择性的Cu催化的difunctionalization用乙醚研制和X -（X为Br，cl）作为在温和条件下的卤素源。该转变涉及氧化偶联，选择性自由基共振和铜催化的卤素原子转移自由基过程的组合。通过DFT计算进一步证实了区域化学。这种方法不仅提供了一种有效的方法来制备各种取代的azaarenes而且实现C的选择性结构（SP 2）-X（X为Br，cl）选自卤素阴离子和亲核碳原子键经由自由基过程。
• Nucleophilic trifluoromethylation of azinium salts with Zn(CF3)2·bpy
  作者：Shitao Pan、Xiu Wang、Chuanfa Ni、Jinbo Hu

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132477

  日期：2021.11

  (Trifluoromethyl)zinc complexes have been widely used in metal-mediated trifluoromethylation reactions. However, direct nucleophilic addition with a (trifluoromethyl)zinc complex is rare. In this article, we describe an unprecedented trifluoromethylation of azinium salts using Zn(CF3)2·bpy as CF3 source, giving 1-(4-methoxybenzyl)-2-(trifluoromethyl)-1,2-dihydroquinolines as products. The latter species

  （三氟甲基）锌配合物已广泛用于金属介导的三氟甲基化反应。然而，与（三氟甲基）锌配合物的直接亲核加成很少见。在本文中，我们描述了使用 Zn(CF 3 ) 2 ·bpy 作为 CF 3源的 azinium 盐的前所未有的三氟甲基化，得到 1-(4-甲氧基苄基)-2-(三氟甲基)-1,2-二氢喹啉作为产物。后一种物质在氧化条件下进一步转化为 2-三氟甲基喹啉。这项工作还表明，配体在调节（三氟甲基）锌配合物的反应性方面起着重要作用。
• Base-promoted aerobic oxidation of <i>N</i>-alkyl iminium salts derived from isoquinolines and related heterocycles
  作者：Li-Gang Bai、Yue Zhou、Xin Zhuang、Liang Zhang、Jian Xue、Xiao-Long Lin、Tian Cai、Qun-Li Luo

  DOI：10.1039/c9gc03629f

  日期：——

  scope, low cost, feasibility of scale up, wide availability of reagents, and green reaction conditions, this method shows great potential for preparing isoquinolones and related compounds. The method was applied for atom- and step-economical total synthesis of natural products such as norketoyobyrine.

  钾叔丁醇促进的有氧氧化ñ -烷基亚铵盐报道。该反应是原子经济的和环境友好的。在没有光催化剂和金属或有机催化剂的条件下，在温和条件下，衍生自异喹啉，喹啉，菲啶，菲咯啉和酞嗪的亚胺盐成功地转化为它们相应的不饱和内酰胺，收率高达95％。由于一般的底物范围，低成本，扩大规模的可行性，试剂的广泛可获得性和绿色反应条件，该方法显示出制备异喹诺酮和相关化合物的巨大潜力。该方法适用于原子和步经济的天然产物（如去甲邻比丁林）的全合成。
• Nitrogen-Doped Carbon Supported Nanocobalt Catalyst for Hydrogen-Transfer Dearomative Coupling of Quinolinium Salts and Tetrahydroquinolines
  作者：Shengting Xu、Zechun Cai、Chuyi Liao、Jianyi Shi、Tingting Wen、Feng Xie、Zhongzhi Zhu、Xiuwen Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02057

  日期：2022.7.22

  A nitrogen-doped carbon supported nanocobalt catalyst was developed and successfully applied for the hydrogen-transfer coupling of quinolinium salts and tetrahydroquinoline compounds. The selective coupling of the C6 sites of tetrahydroquinolines (THQs) with the α sites of quinoline salts generated a series of 2-substituted N-alkyl-tetrahydroquinolines. This catalytic conversion method, which can be

  开发了一种氮掺杂碳负载纳米钴催化剂，并成功应用于喹啉鎓盐和四氢喹啉化合物的氢转移偶联。四氢喹啉 (THQ) 的 C6 位点与喹啉盐的 α 位点选择性偶联产生一系列 2-取代的N-烷基-四氢喹啉。这种可用于合成各种功能化四氢喹啉的催化转化方法具有多种优点，包括优异的氢转移选择性、可重复使用且价格低廉的催化剂以及环境友好。
• Rhodium(I)-Catalyzed Annulation of Bicyclo[1.1.0]butyl-Substituted Dihydroquinolines and Dihydropyridines
  作者：Matteo Borgini、Qi-Nan Huang、Pan-Pan Chen、Steven J. Geib、K. N. Houk、Peter Wipf

  DOI：10.1021/jacs.4c04081

  日期：2024.6.5

  0]butane-containing compounds feature a unique chemical reactivity, trigger “strain-release” reaction cascades, and provide novel scaffolds with considerable utility in the drug discovery field. We report the synthesis of new bicyclo[1.1.0]butane-linked heterocycles by a nucleophilic addition of bicyclo[1.1.0]butyl anions to 8-isocyanatoquinoline, or, alternatively, iminium cations derived from quinolines and pyridines

  含双环[1.1.0]丁烷的化合物具有独特的化学反应性，可引发“应变释放”级联反应，并提供在药物发现领域具有相当实用性的新型支架。我们报道了通过双环[1.1.0]丁基阴离子与8-异氰酸喹啉或源自喹啉和吡啶的亚胺阳离子的亲核加成合成了新的双环[1.1.0]丁烷连接的杂环。所得双环[1.1.0]丁烷在铑(I)催化的环重排中以高区域选择性转化为前所未有的桥联杂环。添加/重排过程可容纳令人惊讶的大范围的官能团。随后对 1-亚甲基-5-氮杂环丙[ cd ]茚支架的脲、烯烃、环丙烷和苯胺部分进行化学和立体选择性合成转化，提供了几种额外的新杂环结构单元。反应途径的 X 射线结构验证的量子力学 DFT 计算表明铑类胡萝卜素和金属环丁烷物种的中间作用。