(E)-2-((5-hydroxy-1H-indol-3-yl)methylene)-N-pentylhydrazine-1-carboxamide | 145158-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-((5-hydroxy-1H-indol-3-yl)methylene)-N-pentylhydrazine-1-carboxamide
• 英文别名: O-Desmethyltegaserod；o-Desmethyltegaserod；1-[(E)-(5-hydroxy-1H-indol-3-yl)methylideneamino]-2-pentylguanidine
• CAS: 145158-72-1
• 化学式: C₁₅H₂₁N₅O
• 分子量: 287.365
• InChiKey: XOIKMYVDZKDZFH-VXLYETTFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  98.8
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  3

ADMET

代谢

1-[(E)-(5-羟基-1H-吲哚-3-基)亚甲基氨基]-2-戊基胍是他拉司琼的人类已知代谢物。

1-[(E)-(5-Hydroxy-1H-indol-3-yl)methylideneamino]-2-pentylguanidine is a known human metabolite of tegaserod.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-己炔酸 、 (E)-2-((5-hydroxy-1H-indol-3-yl)methylene)-N-pentylhydrazine-1-carboxamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以40%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种吲哚胍类化合物及其制备方法和应用

  摘要：

  一种吲哚胍类化合物及其制备方法和应用，包括以下步骤：1)N‑戊酰肼羧肟酰胺与5‑羟基吲哚‑3‑甲醛发生反应制备(E)‑2‑((5‑羟基‑1H‑吲哚‑3‑基)亚甲基)‑N‑戊基肼‑1‑羧酰胺；2)(E)‑2‑((5‑羟基‑1H‑吲哚‑3‑基)亚甲基)‑N‑戊基肼‑1‑羧酰胺与脂肪酸缩合生成吲哚胍类化合物。本发明以5‑羟基吲哚‑3‑甲醛为基本骨架，将3位醛基转化为亚胺并引入戊基胍侧链，同时将5位羟基与不同结构类型的脂肪酸成酯，通过亲核取代、缩合等反应，合成一系列含有脂肪酸酯的吲哚胍类化合物。该化合物能够在制备抗肿瘤药物中应用，并且具有抑制活性。

  公开号：

  CN113845464B
• 作为产物：
  描述：

  5-苄氧基吲哚 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 11.75h， 生成 (E)-2-((5-hydroxy-1H-indol-3-yl)methylene)-N-pentylhydrazine-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  The Serotonin 5-HT4 Receptor. 2. Structure-Activity Studies of the Indole Carbazimidamide Class of Agonists

  摘要：

  A number of substituted indole carbazimidamides were prepared and evaluated as 5-HT4 receptor agonists by using the isolated field-stimulated guinea pig ileum preparation. Their selectivity for the 5-HT4 receptor was established by examining their affinity for other 5-HT receptors using radioligand-binding techniques. Several selective and highly potent full as well as partial agonists emerged from this study. For example, 1b,d were found to be the most potent, full 5-HT4 receptor agonists described so far (EC(50) = 0.5 and 0.8 nM, respectively), being 6 and 4 times more potent than serotonin itself. On the other hand, 5b and 1h appeared as partial 5-HT4 receptor agonists in the nonstimulated guinea pig ileum preparation with potencies, evaluated against serotonin action, respectively similar (5b, K-i = 12 nM) to and 300-fold higher (1h, K-i = 0.04 nM) than serotonin.

  DOI：

  10.1021/jm00013a010

文献信息

• Salts of Tegaserod
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP1939176A1

  公开（公告）日：2008-07-02

  The present invention relates to novel salt forms forms of tegaserod, their crystalline forms and their use in pharmaceutical compositions useful in the treatment of irritable bowel syndrome, gastro-esophageal reflux disease, functional dyspepsia, chronic constipation or diarrhea, and their production.

  本发明涉及替加色罗的新型盐形式，它们的晶体形式以及它们在治疗肠易激综合征、胃食管反流病、功能性消化不良、慢性便秘或腹泻中的药用组合物中的应用，以及它们的生产。
• 一种含有芳香酸酯的吲哚胍类化合物及其制备方法和应用
  申请人：西安交通大学

  公开号：CN113801052B

  公开（公告）日：2023-06-27

  一种含有芳香酸酯的吲哚胍类化合物及其制备方法和应用，包括以下步骤：硫代氨基脲与溴乙烷发生反应制备硫代巴比妥酰肼乙酯；硫代巴比妥酰肼乙酯与戊胺发生反应制备N‑戊酰肼羧肟酰胺；N‑戊酰肼羧肟酰胺与5‑羟基吲哚‑3‑甲醛发生反应制备(E)‑2‑((5‑羟基‑1H‑吲哚‑3‑基)亚甲基)‑N‑戊基肼‑1‑羧酰胺。产物再与芳香酸缩合生成含有芳香酸酯的吲哚胍类化合物。该化合物能够在制备抗肿瘤药物中应用。通过药理活性筛选，评价目标化合物对不同肿瘤细胞株：人脐静脉细胞融合A549细胞、人宫颈癌细胞、人肝癌细胞、人乳腺癌细胞、人肺癌细胞的增殖抑制活性。
• Aminoguanidines
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP0505322B1

  公开（公告）日：1998-09-09
• US5510353A
  申请人：——

  公开号：US5510353A

  公开（公告）日：1996-04-23
• [EN] SALTS OF TEGASEROD<br/>[FR] SELS DE TÉGASÉROD
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2008077871A1

  公开（公告）日：2008-07-03

  [EN] The present invention relates to novel salt forms forms of tegaserod, their crystalline forms and their use in pharmaceutical compositions useful in the treatment of irritable bowel syndrome, gastro-esophageal reflux disease, functional dyspepsia, chronic constipation or diarrhea, and their production.
  [FR] La présente invention porte sur de nouvelles formes salines de tégasérod, sur leurs formes cristallines et sur leur utilisation dans des compositions pharmaceutiques utiles dans le traitement du syndrome du côlon irritable, de la maladie de reflux gastro-oesophagien, d'une dyspepsie fonctionnelle, d'une constipation chronique ou d'une diarrhée. L'invention porte également sur la production de ces nouvelles formes de tégasérod.