2-(2-hydroxymethyl-2-propenyl)-1-phenoxycarbonyl-1,2-dihydroquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-hydroxymethyl-2-propenyl)-1-phenoxycarbonyl-1,2-dihydroquinoline
• 英文别名: phenyl 2-[2-(hydroxymethyl)prop-2-enyl]-2H-quinoline-1-carboxylate
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₃
• 分子量: 321.376
• InChiKey: KOAHRMAFSBCKSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  喹啉 、 O-trimethylsilyl-2-(trimethylsilylmethyl)prop-2-en-1-ol 、 氯甲酸苯酯 在 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.5h， 以67%的产率得到2-(2-hydroxymethyl-2-propenyl)-1-phenoxycarbonyl-1,2-dihydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  烯丙基硅烷与被氯甲酸酯和催化量的三氟甲磺酸根离子活化的喹啉和异喹啉的简易加成反应

  摘要：

  催化量的三氟甲磺酸根离子促进烯丙基硅烷与被氯甲酸酯酰化的喹啉的加成反应，从而以高收率得到2-烯丙基-1，2-二氢喹啉衍生物。反应中可以耐受喹啉环上的各种官能团。烯丙基硅烷与异喹啉的类似反应可根据反应条件，以高收率得到环化的苯并异喹啉衍生物，以及1-烯丙基-1,2-二氢异喹啉衍生物。另外，在本加成反应中可以使用2-取代的烯丙基硅烷，分别得到2-取代的和1-取代的1，2-二氢喹啉和-异喹啉。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00993-5