O-trimethylsilyl-2-(trimethylsilylmethyl)prop-2-en-1-ol | 83378-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: O-trimethylsilyl-2-(trimethylsilylmethyl)prop-2-en-1-ol
• 英文别名: trimethyl((2-((trimethylsilyl)methyl)allyl)oxy)silane；2-(trimethylsiloxymethyl)allyltrimethylsilane；Silane, trimethyl[[2-[(trimethylsilyl)methyl]-2-propenyl]oxy]-；trimethyl-[2-(trimethylsilylmethyl)prop-2-enoxy]silane
• CAS: 83378-96-5
• 化学式: C₁₀H₂₄OSi₂
• 分子量: 216.471
• InChiKey: RADAJNYTMYEQRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.73
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-trimethylsilyl-2-(trimethylsilylmethyl)prop-2-en-1-ol 在 吡啶 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-(三甲基硅甲基)烯丙基乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Willard, Nico; Wanner, Martin J.; Koomen, Gerrit-Jan, Heterocycles, 1985, vol. 23, # 1, p. 51 - 56

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 2-甲基-2-丙烯-1-醇 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 生成 O-trimethylsilyl-2-(trimethylsilylmethyl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  钯催化的三亚甲基甲烷反应形成亚甲基四氢呋喃。醛和酮底物和锡效应

  摘要：

  Le meilleur cocatalyseur est l'（乙酰氧基三甲基）锡烷。L'acetate de trimethylsilylmethyl-2 allyle est利用三亚甲基甲烷的前体

  DOI：

  10.1021/ja00197a060

文献信息

• Gold-Catalyzed Deoxygenative Nazarov Cyclization of 2,4-Dien-1-als for Stereoselective Synthesis of Highly Substituted Cyclopentenes
  作者：Chung-Chang Lin、Tse-Min Teng、Chung-Chih Tsai、Hsin-Yi Liao、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1021/ja806415t

  日期：2008.12.3

  annulation products reveals evidence for the participation of Nazarov cyclization. This deoxygenative cyclization is extensible to a tandem intramolecular cyclization/nucleophilic addition cascade, giving polycyclic carbo- or oxacyclic compounds with controlled stereochemistry. This new gold catalysis is applied to a short synthesis of natural compounds of the brazilane family, including brazilane, O-trimethyl-

  用烯丙基硅烷和 PPh(3)AuSbF(6) (3 mol %) 处理 2,4-dien-1-als 导致形成 1,4-双（烯丙基）环戊烯基产物；根据催化剂筛选，这种金催化剂优于常用的路易斯酸。这种金催化的脱氧环化反应与各种基于氧、胺、硫、氢和碳的亲核试剂相容。2,4-dien-1-als 与富电子烯烃和芳烃的多种环化证明了这种新催化的价值，提供了对复杂环戊烯骨架的轻松访问。环化产物的结构分析揭示了 Nazarov 环化参与的证据。这种脱氧环化可扩展为串联的分子内环化/亲核加成级联，得到具有受控立体化学的多环碳或氧杂环化合物。这种新的金催化应用于巴西烷家族天然化合物的短程合成，包括巴西烷、O-三甲基巴西烷和 O-四甲基巴西烷。
• Facile addition reactions of allylsilanes to quinolines and isoquinolines activated by chloroformate ester and a catalytic amount of triflate ion
  作者：Ryohei Yamaguchi、Tatsuya Nakayasu、Bunpei Hatano、Teruno Nagura、Sinpei Kozima、Ken-ichi Fujita

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00993-5

  日期：2001.1

  Addition reactions of allylsilanes to quinolines acylated by chloroformate esters are promoted by a catalytic amount of triflate ion to give 2-allyl-1,2-dihydroquinoline derivatives in good yields. A variety of functional groups on quinoline ring are tolerated in the reaction. The similar reactions of allylsilanes with isoquinolines afford cyclized benzoisoquinuclidine derivatives in good yields, along

  催化量的三氟甲磺酸根离子促进烯丙基硅烷与被氯甲酸酯酰化的喹啉的加成反应，从而以高收率得到2-烯丙基-1，2-二氢喹啉衍生物。反应中可以耐受喹啉环上的各种官能团。烯丙基硅烷与异喹啉的类似反应可根据反应条件，以高收率得到环化的苯并异喹啉衍生物，以及1-烯丙基-1,2-二氢异喹啉衍生物。另外，在本加成反应中可以使用2-取代的烯丙基硅烷，分别得到2-取代的和1-取代的1，2-二氢喹啉和-异喹啉。
• Stereocontrolled Total Syntheses of (±)-Fawcettimine, (±)-Lycoflexine, and (±)-Lycoflexine <i>N</i>-Oxide
  作者：Ke Xu、Bin Cheng、Yun Li、Tingting Xu、Cunming Yu、Jun Zhang、Zhiqiang Ma、Hongbin Zhai

  DOI：10.1021/ol403185g

  日期：2014.1.3

  New stereocontrolled total syntheses of (±)-fawcettimine, (±)-lycoflexine, and (±)-lycoflexine N-oxide have been accomplished. The highlights include a one-pot annulation to construct the enedione and a microwave-promoted Diels–Alder reaction.

  已经完成了（±）-法西替明，（±）-椰油碱和（±）-椰油碱N-氧化物的新的立体控制的全合成。亮点包括一锅法构造二烯酮和微波促进的Diels-Alder反应。
• Gold-Catalyzed Dealkoxylative Carbocyclization/[3+3] Annulation Cascade of Acetal-Allene or Ketal-Allene Substrates
  作者：Tse-Min Teng、Ming-Shiun Lin、Dhananjayan Vasu、Sabyasachi Bhunia、Ting-An Liu、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1002/chem.201000041

  日期：2010.4.26

  Rapid construction: We report the first successful implementation of a catalytic tandem carbocyclization/annulation cascade reaction (e.g., see scheme) using acetal–allene or ketal–allene substrates through a dealkoxylative mode. This gold catalysis enables a rapid stereocontrolled construction of oxacyclic or carbocyclic frameworks.

  快速构建：我们报道了使用乙醛-丙二烯或缩酮-丙二烯底物通过脱氧羰基化模式成功实现催化串联碳环化/环化级联反应（例如，参见方案）的第一个成功实施方法。这种金催化作用使得能够快速立体控制氧杂环或碳环骨架的构建。
• The Intramolecular Silyl-Modified Sakurai (ISMS) reaction. Stereoselective preparation of tri-and tetra-substituted tetrahydropyrans.
  作者：István E Markó、Daniel J Bayston

  DOI：10.1016/0040-4039(93)88114-x

  日期：1993.10

  The ISMS condensation of allylsilane 4 does not follow the expected pathway but rather leads to an efficient synthesis of trisubstituted and tetrasubstituted tetrahydropyran derivatives.

  烯丙基硅烷4的ISMS缩合反应没有遵循预期的途径，而是导致了三取代和四取代的四氢吡喃衍生物的有效合成。