YM-32906

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: YM-32906
• 英文别名: 4-(1-Benzylindol-5-yl)oxy-3-chlorobenzoic acid
• 化学式: C₂₂H₁₆ClNO₃
• 分子量: 377.827
• InChiKey: BSVMCPISKNIDHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	4-[(1-benzyl-1H-indol-5-yl)oxy]-3-chlorobenzonitrile	161460-39-5	C22H15ClN2O	358.827
  ——	1-benzyl-1H-indol-5-ol	142769-36-6	C15H13NO	223.274
  ——	1-benzyl-5-(benzyloxy)-1H-indole	16382-24-4	C22H19NO	313.399

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-苄氧基吲哚 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 ammonium formate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.83h， 生成 YM-32906
  参考文献：
  名称：

  A Novel Class of Inhibitors for Human Steroid 5.ALPHA.-Reductase: Synthesis and Biological Evaluation of Indole Derivatives. II.

  摘要：

  在寻找新型非类固醇人前列腺5α-还原酶抑制剂的过程中，我们发现了一系列新型的吲哚衍生物，这些衍生物对人酶表现出强效抑制活性。其中，4-[(1-苯基-1H-吲哚-5-基)氧]-3-氯苯甲酸（2d, YM-32906）的抑制活性比非那雄胺更强，IC50值为0.44 nM。3-氯-4-{[1-(4-苯氧苄基)-1H-吲哚-5-基]氧}苯甲酸（2m）对人和大鼠前列腺5α-还原酶均表现出抑制活性，IC50值分别为2.1 nM和73 nM。本文展示了这些吲哚衍生物的合成及结构-活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.382

文献信息

• JPH06312976A
  申请人：——

  公开号：JPH06312976A

  公开（公告）日：1994-11-08
• A Novel Class of Inhibitors for Human Steroid 5.ALPHA.-Reductase: Synthesis and Biological Evaluation of Indole Derivatives. II.
  作者：Susumu IGARASHI、Hiroshi INAMI、Hiromu HARA、Masahiro FUJII、Hiroshi KOUTOKU、Hiroyuki ORITANI、Toshiyasu MASE

  DOI：10.1248/cpb.48.382

  日期：——

  In a search for novel nonsteroidal inhibitors of human prostatic 5α-reductase, we found a new series of indole derivatives that showed potent inhibitory activities for the human enzyme. Among them, 4-[(1-benzyl-1H-indol-5-yl)oxy]-3-chlorobenzoic aicd (2d, YM-32906) showed more potent inhibitory activity than finasteride with an IC50 value of 0.44 nM. 3-Chloro-4-[1-(4-phenoxybenzyl)-1H-indol-5-yl]oxy}benzoic acid (2m) showed inhibitory activities for both human and rat prostatic 5α-reductase with IC50 values of 2.1 and 73 nM, respectively. The synthesis and structure-activity relationships of these indole derivatives are presented.

  在寻找新型非类固醇人前列腺5α-还原酶抑制剂的过程中，我们发现了一系列新型的吲哚衍生物，这些衍生物对人酶表现出强效抑制活性。其中，4-[(1-苯基-1H-吲哚-5-基)氧]-3-氯苯甲酸（2d, YM-32906）的抑制活性比非那雄胺更强，IC50值为0.44 nM。3-氯-4-[1-(4-苯氧苄基)-1H-吲哚-5-基]氧}苯甲酸（2m）对人和大鼠前列腺5α-还原酶均表现出抑制活性，IC50值分别为2.1 nM和73 nM。本文展示了这些吲哚衍生物的合成及结构-活性关系。