1-(4-methoxyphenyl)octan-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)octan-2-ol
• 化学式: C₁₅H₂₄O₂
• mdl: MFCD06654226
• 分子量: 236.354
• InChiKey: QTKYYRPBTIGIQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)octan-2-ol 在 CoCl₂ 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 三溴化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-(4-methoxybenzyl)-1-decene
  参考文献：
  名称：

  烷基卤化物与烯丙基和苄基格利雅试剂的钴催化交叉偶联反应及其在串联自由基环化/交叉偶联反应中的应用。

  摘要：

  公开了烷基卤化物与烯丙基格利雅试剂的钴催化的交叉偶联反应的细节。氯化钴（II）和1,2-双（二苯基膦基）乙烷（DPPE）或1,3-双（二苯基膦基）丙烷（DPPP）的组合适合作为预催化剂，并允许使用仲和叔烷基卤化物作为主要试剂-可用作烯丙基格氏试剂的偶联伙伴。该反应提供了季碳中心的简便合成，而钯，镍和铜催化剂几乎是不可能的。苄基，甲基烯丙基和巴豆基格氏试剂均可以与卤代烷偶联。苄基化肯定需要DPPE或DPPP作为配体。反应机理应包括由母体烷基卤生成烷基。可以根据串联自由基环化/交叉偶联反应来解释该机理。此外，还描述了5-烷氧基-6-卤代-4-氧杂-1-氧杂-1-己烯衍生物的偶发串联自由基环化/环丙烷化/羰基烯丙基化。以碳为中心的自由基的中间体导致母体烷基卤化物的原始立体化学丧失，从而产生了外消旋烷基卤化物不对称交叉偶联的可能性。

  DOI：

  10.1002/chem.200400545
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苄胺 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium phosphate 、 氯化镍二甲氧基乙烷 、 tetrakis(tetrabutylammonium)decatungstate(VI) 、 溶剂黄146 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.17h， 生成 1-(4-methoxyphenyl)octan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过将 TBADT 氢原子转移与镍催化合并进行醛的 C-H 烷基化

  摘要：

  催化剂控制的位点选择性 C-H 功能化是有机合成中具有挑战性但功能强大的工具。极性匹配和空间控制的氢原子转移 (HAT) 为位点选择性功能化提供了极好的机会。因此，双镍/光氧化还原系统成功地用于通过选择性甲酰基 C-H 活化从醛生成酰基自由基，随后交叉偶联生成酮，这是绝大多数天然和生物活性分子中普遍存在的结构基序。然而，仅开发了少数限制使用芳基卤化物的例子。鉴于胺的广泛可用性，我们首次使用经济的镍和 TBADT 催化剂通过 C-N 键断裂开发了交叉偶联反应。一系列烷基和芳基醛与苄基和烯丙基吡啶盐交叉偶联，以提供具有广谱官能团耐受性的酮。即使在α-亚甲基羰基或α-氨基/氧基亚甲基存在下，也获得了对甲酰基C-H键的高区域选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01716

文献信息

• Intermolecular Alkene Difunctionalization via Gold‐Catalyzed Oxyarylation
  作者：Shuyao Zhang、Chenhuan Wang、Xiaohan Ye、Xiaodong Shi

  DOI：10.1002/anie.202009636

  日期：2020.11.9

  The gold‐catalyzed intermolecular oxyarylation of alkenes is reported. This work employed the oxidative addition of aryl iodides to Me−DalphosAu+ for the formation of a AuIII−Ar intermediate. The better binding ability of alkenes over O nucleophiles ensured the success of intermolecular oxyarylation, giving desired products with a broad substrate scope and high efficiency (>50 examples with up to 95 %

  报道了金催化的烯烃分子间氧化芳基化。这项工作采用芳基碘化物与 Me−DalphosAu +的氧化加成形成 Au III -Ar 中间体。烯烃比 O 亲核试剂具有更好的结合能力，确保了分子间氧芳基化的成功，从而得到具有广泛底物范围和高效率的所需产物（> 50 个示例，产率高达 95%）。将甲氧基一锅法转化为其他亲核试剂，可以在温和条件下通过构建 CN-N、C-S 和 C-C 键实现烯烃双官能化。
• C–H Alkylation of Aldehydes by Merging TBADT Hydrogen Atom Transfer with Nickel Catalysis
  作者：Vetrivelan Murugesan、Anirban Ganguly、Ardra Karthika、Ramesh Rasappan

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01716

  日期：2021.7.16

  functionalization is a challenging but powerful tool in organic synthesis. Polarity-matched and sterically controlled hydrogen atom transfer (HAT) provides an excellent opportunity for site-selective functionalization. As such, the dual Ni/photoredox system was successfully employed to generate acyl radicals from aldehydes via selective formyl C–H activation and subsequently cross-coupled to generate ketones, a ubiquitous

  催化剂控制的位点选择性 C-H 功能化是有机合成中具有挑战性但功能强大的工具。极性匹配和空间控制的氢原子转移 (HAT) 为位点选择性功能化提供了极好的机会。因此，双镍/光氧化还原系统成功地用于通过选择性甲酰基 C-H 活化从醛生成酰基自由基，随后交叉偶联生成酮，这是绝大多数天然和生物活性分子中普遍存在的结构基序。然而，仅开发了少数限制使用芳基卤化物的例子。鉴于胺的广泛可用性，我们首次使用经济的镍和 TBADT 催化剂通过 C-N 键断裂开发了交叉偶联反应。一系列烷基和芳基醛与苄基和烯丙基吡啶盐交叉偶联，以提供具有广谱官能团耐受性的酮。即使在α-亚甲基羰基或α-氨基/氧基亚甲基存在下，也获得了对甲酰基C-H键的高区域选择性。
• Cobalt-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Alkyl Halides with Allylic and Benzylic Grignard Reagents and Their Application to Tandem Radical Cyclization/Cross-Coupling Reactions
  作者：Hirohisa Ohmiya、Takashi Tsuji、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1002/chem.200400545

  日期：2004.11.19

  Details of cobalt-catalyzed cross-coupling reactions of alkyl halides with allylic Grignard reagents are disclosed. A combination of cobalt(II) chloride and 1,2-bis(diphenylphosphino)ethane (DPPE) or 1,3-bis(diphenylphosphino)propane (DPPP) is suitable as a precatalyst and allows secondary and tertiary alkyl halides--as well as primary ones--to be employed as coupling partners for allyl Grignard reagents

  公开了烷基卤化物与烯丙基格利雅试剂的钴催化的交叉偶联反应的细节。氯化钴（II）和1,2-双（二苯基膦基）乙烷（DPPE）或1,3-双（二苯基膦基）丙烷（DPPP）的组合适合作为预催化剂，并允许使用仲和叔烷基卤化物作为主要试剂-可用作烯丙基格氏试剂的偶联伙伴。该反应提供了季碳中心的简便合成，而钯，镍和铜催化剂几乎是不可能的。苄基，甲基烯丙基和巴豆基格氏试剂均可以与卤代烷偶联。苄基化肯定需要DPPE或DPPP作为配体。反应机理应包括由母体烷基卤生成烷基。可以根据串联自由基环化/交叉偶联反应来解释该机理。此外，还描述了5-烷氧基-6-卤代-4-氧杂-1-氧杂-1-己烯衍生物的偶发串联自由基环化/环丙烷化/羰基烯丙基化。以碳为中心的自由基的中间体导致母体烷基卤化物的原始立体化学丧失，从而产生了外消旋烷基卤化物不对称交叉偶联的可能性。