N[tris(pentafluorophenyl)borane]-5-benzyloxy-3H-indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N[tris(pentafluorophenyl)borane]-5-benzyloxy-3H-indole
• 英文别名: tris(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)-(5-phenylmethoxy-3H-indol-1-ium-1-yl)boranuide
• 化学式: C₃₃H₁₃BF₁₅NO
• 分子量: 735.259
• InChiKey: DWNWBHQMUYYUOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.29
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  12.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-苄氧基吲哚 、 三(五氟苯基)硼烷 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N[tris(pentafluorophenyl)borane]-5-benzyloxy-3H-indole
  参考文献：
  名称：

  （C6F5）3B-N-杂环配合物的合成和反应性。1.在吡咯和吲哚中生成高酸性sp3碳。

  摘要：

  吡咯和吲哚与B（C（6）F（5））（3）和BCl（3）的反应产生1：1的BN络合物，其中含有高度酸性的sp（3）碳，例如N- [三（五氟苯基）硼烷] -5H-吡咯（1）和N- [三（五氟苯基）硼烷] -3H-吲哚（2），它们是由新的正式的N-C氢转移形成的，并讨论了其机理。对于某些衍生物，通过NMR技术观察到绕BN键和/或BC键的旋转受限制，并且从实验数据计算出一些旋转势垒。这些复合物中sp（3）碳的酸度通过质子化NEt（3）以及形成吡咯基-和吲哚基-硼酸铵盐来表明。该反应的驱动力是由杂环的芳香性的恢复给出的。

  DOI：

  10.1021/jo020647x

文献信息

• Synthesis and Reactivity of (C₆F₅)₃B−<i>N</i>-Heterocycle Complexes. 1. Generation of Highly Acidic sp³ Carbons in Pyrroles and Indoles
  作者：Simona Guidotti、Isabella Camurati、Francesca Focante、Luca Angellini、Gilberto Moscardi、Luigi Resconi、Rino Leardini、Daniele Nanni、Pierluigi Mercandelli、Angelo Sironi、Tiziana Beringhelli、Daniela Maggioni

  DOI：10.1021/jo020647x

  日期：2003.7.1

  The reaction of pyrroles and indoles with B(C(6)F(5))(3) and BCl(3) produces 1:1 B-N complexes containing highly acidic sp(3) carbons, for example, N-[tris(pentafluorophenyl)borane]-5H-pyrrole (1) and N-[tris(pentafluorophenyl)borane]-3H-indole (2), that are formed by a new formal N-to-C hydrogen shift, the mechanism of which is discussed. With some derivatives, restricted rotation around the B-N bond

  吡咯和吲哚与B（C（6）F（5））（3）和BCl（3）的反应产生1：1的BN络合物，其中含有高度酸性的sp（3）碳，例如N- [三（五氟苯基）硼烷] -5H-吡咯（1）和N- [三（五氟苯基）硼烷] -3H-吲哚（2），它们是由新的正式的N-C氢转移形成的，并讨论了其机理。对于某些衍生物，通过NMR技术观察到绕BN键和/或BC键的旋转受限制，并且从实验数据计算出一些旋转势垒。这些复合物中sp（3）碳的酸度通过质子化NEt（3）以及形成吡咯基-和吲哚基-硼酸铵盐来表明。该反应的驱动力是由杂环的芳香性的恢复给出的。