4-ethoxyl-N-(quinolin-8-yl)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-ethoxyl-N-(quinolin-8-yl)benzamide
• 英文别名: 4-ethoxy-N-quinolin-8-ylbenzamide
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₂
• 分子量: 292.337
• InChiKey: GASJUMUEPWUNCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-ethoxyl-N-(quinolin-8-yl)benzamide 在 sodium azide 、 水 、 四丁基醋酸铵 、 potassium carbonate 、 nickel dichloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到2-amino-4-ethoxy-N-(quinolin-8-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  通过镍介导的C（sp2）-H胺化直接合成苯胺

  摘要：

  已经建立了将芳烃CH键直接转化为C-NH 2而不需要额外的脱保护步骤的有效且温和的方法，据我们所知，这是首次合成初级苯胺据报道是通过镍介导的C（sp 2）-H活化作用。该方法利用8-氨基喹啉作为导向基团，并使用叠氮化钠（一种便宜的市售材料）作为氮源。此外，该反应是高度选择性的，得单-邻位仅-aminated苯甲酰胺。该反应可耐受具有不同官能团和相应邻位基团的多种底物氨基化苯甲酰胺的合成效率高达41–82％。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701371
• 作为产物：
  描述：

  8-氨基喹啉 、 4-乙氧基苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到4-ethoxyl-N-(quinolin-8-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Efficient syntheses of 3-hydroxyimino-1-isoindolinones and 3-methylene-1-isoindolinones via Cu-promoted C–H activation–nitroalkylation–intramolecular cyclization tandem processes

  摘要：

  通过8-氨基喹啉辅助的铜促进的苯甲酰胺与硝基烷烃的偶联反应，高效选择性地合成了3-羟基亚氨基-1-异吲哚酮和3-亚甲基-1-异吲哚酮。

  DOI：

  10.1039/c7cc01097d

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Monoselective <i>Ortho</i>-C–H Functionalization of Carboxamides with Organoaluminum Reagent
  作者：Huiqiao Wang、Sheng Zhang、Zhiqiang Wang、Minghui He、Kun Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02860

  日期：2016.11.4

  A simple triphenylphosphine-ligated cobalt catalyst is reported for the direct ortho-C-H methylation and ethylation of aromatic, heteroaromatic, alkenyl, and even aliphatic carboxamides with inexpensive organoaluminum reagents in the presence of a cheap alkyl chloride as oxidant. This reaction shows monoselectivity in contrast with previously established C-H methylation methodologies.

  据报道，简单的三苯基膦连接的钴催化剂可在廉价的烷基氯化物作为氧化剂存在下，通过廉价的有机铝试剂直接将芳族，杂芳族，烯基，甚至脂肪族羧酰胺进行邻位甲基化和乙基化。与先前建立的CH甲基化方法相比，该反应显示出单选择性。
• Highly mono-selective ortho-trifluoromethylation of benzamides via 8-aminoquinoline assisted Cu-promoted C–H activations
  作者：Liang Hu、Xiang Chen、Qingwen Gui、Ze Tan、Gangguo Zhu

  DOI：10.1039/c6cc02412b

  日期：——

  A highly mono-selective ortho-trifluoromethylation of benzamides was achieved via Cu-promoted C–H activations employing an 8-aminoquinoline group as the bidentate directing group and Togni reagent II as the CF₃ source.

  苯甲酰胺的高度单选择性对位三氟甲基化是通过使用8-氨基喹啉基固定基团和Togni试剂II作为CF3源，通过Cu促进的C-H活化实现的。
• Photocatalytic/Cu-Promoted C−H Activations: Visible-light-Induced<i>ortho</i>-Selective Perfluoroalkylation of Benzamides
  作者：Xiang Chen、Ze Tan、Qingwen Gui、Liang Hu、Jidan Liu、Jing Wu、Guangwei Wang

  DOI：10.1002/chem.201600229

  日期：2016.4.25

  A visible‐light‐induced and copper‐promoted perfluoroalkylation of benzamides was successfully developed under the assistance of an 8‐aminoquinoline directing group. It provides a straightforward method for the synthesis of ortho‐perfluoroalkyl‐substituted benzoic acid derivatives. The reaction employs a cheap organic dye eosin Y as the photoredox catalyst and is run under the irradiation of a 26 W

  在8-氨基喹啉指导小组的协助下，苯甲酰胺的可见光诱导和铜促进的全氟烷基化成功开发。它提供了一种简单的方法来合成邻全氟烷基取代的苯甲酸衍生物。该反应采用便宜的有机染料曙红Y作为光氧化还原催化剂，并在26 W荧光LED灯泡的照射下进行。
• Cobalt-Catalyzed Monoselective ortho-C–H Ethylation of Carboxamides with Triethylaluminum
  作者：Kun Xu、Zhoumei Tan、Haonan Zhang、Sheng Zhang

  DOI：10.1055/s-0036-1589010

  日期：2017.9

  Published as part of the Special Topic Cobalt in Organic Synthesis Abstract A 1,10-phenanthroline ligated cobalt catalyst is reported for the ortho-C–H ethylation of aromatic, heteroaromatic, and alkenyl carboxamides with inexpensive triethylaluminum. This reaction represented the first example of cobalt-catalyzed monoselective direct ortho-C–H ethylation reaction with aluminum reagent as an alkyl donor

  作为有机合成中的专题钴的一部分出版 抽象的 据报道，一种1,10-菲咯啉连接的钴催化剂可用于芳族，杂芳族和烯基羧酰胺与廉价的三乙基铝的邻位-CH乙基化反应。该反应代表了以铝试剂作为烷基供体的钴催化的单选择性直接邻位-CH乙基化反应的第一个例子。 据报道，一种1,10-菲咯啉连接的钴催化剂可用于芳族，杂芳族和烯基羧酰胺与廉价的三乙基铝的邻位-CH乙基化反应。该反应代表了以铝试剂作为烷基供体的钴催化的单选择性直接邻位-CH乙基化反应的第一个例子。
• Pd(<scp>ii</scp>)-catalyzed coupling of C–H bonds of carboxamides with iodoazobenzenes toward modified azobenzenes
  作者：Sonam Suwasia、Sugumar Venkataramani、Srinivasarao Arulananda Babu

  DOI：10.1039/d2ob02322a

  日期：——

  alkylated azobenzene derivatives via the Pd(II)-catalyzed bidentate directing group (DG)-aided C–H activation and functionalization strategy. In the past, the synthesis of biaryl motif-based azobenzenes was accomplished through the traditional cross-coupling reaction involving organometallic reagents and aryl halides or equivalent coupling partners. We have shown the direct coupling of C–H bonds of aromatic/aliphatic

  在本文中，我们报告了一种合成方案，用于通过Pd( II ) 催化的双齿导向基团 (DG) 辅助的 C-H 活化和功能化策略构建基于联芳基基序或 π 扩展的偶氮苯和烷基化偶氮苯衍生物。过去，基于联芳基基元的偶氮苯的合成是通过涉及有机金属试剂和芳基卤化物或等效偶联伙伴的传统交叉偶联反应完成的。我们已经证明了芳香族/脂肪族甲酰胺（具有 DG）的 C-H 键与碘偶氮苯作为偶联伙伴通过 Pd( II)直接偶联)-催化双齿 DG 辅助的位点选择性 C-H 功能化方法。含偶氮苯化合物是一类用途广泛的光响应分子，已在化学、生物和材料科学的各个分支中得到应用，并且普遍存在于医学相关分子中。因此，新型和功能化的基于偶氮苯的支架的合成一直是一个有吸引力的研究课题。尽管经典方法很有效，但它们需要预功能化的起始材料。该协议涉及 Pd( II)-催化、定向基团辅助的芳香族和脂肪族甲酰胺的位点选择性 C-H 芳基化，使