1-(2-bromophenyl)-2,2-difluorobut-3-en-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-bromophenyl)-2,2-difluorobut-3-en-1-ol
• 化学式: C₁₀H₉BrF₂O
• 分子量: 263.082
• InChiKey: UFICYVWRTDOJRB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三乙基铝 、 1-(2-bromophenyl)-2,2-difluorobut-3-en-1-ol 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以97%的产率得到(Z)-1-(2-bromophenyl)-2-fluorohex-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Copper-free defluorinative alkylation of allylic difluorides through Lewis acid-mediated C–F bond activation

  摘要：

  The reactions of difluorohomoallyl alcohols with trialkylaluminiums smoothly proceeded in CH2Cl2 at room temperature to give (Z)-fluoro-olefin products in excellent yields. On the basis of this chemistry, fluoro-olefinic dipeptide isostere of norvalinyl glycine was synthesized in stereoselective manner. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.03.148
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-bromophenyl)-2,2-difluoro-2-iodoethanol 在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 sodium acetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-(2-bromophenyl)-2,2-difluorobut-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过光促进的分子内原子转移反应使碘二氟甲基化的醇乙烯基化

  摘要：

  摘要 描述了通过用乙烯基片段取代碘二氟甲基中的碘来合成宝石-二氟均烯丙基醇的方法。该反应通过分子内碘原子转移然后进行β-消除进行。该反应在铱光催化剂，fac -Ir（ppy）3和三苯膦的存在下，在用发光二极管照射下进行。 描述了通过用乙烯基片段取代碘二氟甲基中的碘来合成宝石-二氟均烯丙基醇的方法。该反应通过分子内碘原子转移然后进行β-消除进行。该反应在铱光催化剂，fac -Ir（ppy）3和三苯膦的存在下，在用发光二极管照射下进行。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1590855

文献信息

• The addition of dibromodifluoromethane to (trimethylsilyl)acetylene and transformation of the products
  作者：Feng-Ling Qing、Dong-Peng Wan

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00895-3

  日期：1998.11

  Reaction of dibromodifluoromethane (1) with (trimethylsilyl)acetylene (2) initiated by ammonium persulfate/sodium formate () yield the addition-reduction product (3a), tribromide compound (3b) and the non-fluorinated compound (4) which could be separated by careful distillation. The reaction appears to be initiated by CO2•-. Indium mediated coupling of 3a with aldehydes gave the corresponding gem-difluorohomoallyl

  由过硫酸铵/甲酸钠（）引发的二溴二氟甲烷（1）与（三甲基甲硅烷基）乙炔（2）反应生成加成还原产物（3a），三溴化物（3b）和非氟化化合物（4），它们可以是通过仔细蒸馏分离。该反应似乎是由CO 2 •-引发的。铟介导的3a与醛的偶联以高收率得到了带有三甲基甲硅烷基基团8的相应的宝石-二氟均烯丙基醇。在铟存在下3b与醛反应，得到偶合还原产物宝石-二氟均烯丙基醇9。该反应的区域化学和双键构型的保留可以根据宝石-二氟烯丙基中间体的更具亲核性的α-碳来合理化。
• Synthesis of (Z)-fluoroallyl azides through aluminium-mediated defluorinative functionalization reactions
  作者：Azusa Sato、Hikaru Yanai、Daiki Suzuki、Midori Okada、Takeo Taguchi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.12.128

  日期：2015.2

  The reaction of difluorohomoallyl alcohols with Me2AlCl in CH2Cl2 selectively gave (Z)-fluoroallyl chlorides via S(N)2' type defluorinative chlorination. These chlorides were easily converted to the corresponding (Z)-fluoroallyl azides by the sequential nucleophilic azidation reaction using NaN3. Direct defluorinative azidation of the difluorohomoallyl alcohols was also achieved by treating with Me3SiN3 in the presence of Al(Oi-Pr)(3). Fluoroallyl azides thus obtained successfully applied to the Huisgen. 1,3-dipolar cycloaddition chemistry. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Copper-free defluorinative alkylation of allylic difluorides through Lewis acid-mediated C–F bond activation
  作者：Hikaru Yanai、Haruna Okada、Azusa Sato、Midori Okada、Takeo Taguchi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.03.148

  日期：2011.6

  The reactions of difluorohomoallyl alcohols with trialkylaluminiums smoothly proceeded in CH2Cl2 at room temperature to give (Z)-fluoro-olefin products in excellent yields. On the basis of this chemistry, fluoro-olefinic dipeptide isostere of norvalinyl glycine was synthesized in stereoselective manner. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Vinylation of Iododifluoromethylated Alcohols via a Light-Promoted Intramolecular Atom-Transfer Reaction
  作者：Alexander Dilman、Liubov Panferova、Marina Struchkova

  DOI：10.1055/s-0036-1590855

  日期：2017.9

  light-emitting diodes. A method for the synthesis of gem-difluorohomoallylic alcohols by the substitution of iodine in the iododifluoromethyl group by a vinyl fragment is described. The reaction proceeds via an intramolecular iodine atom transfer followed by β-elimination. The reaction is performed in the presence of an iridium photocatalyst, fac-Ir(ppy)3, and triphenylphosphine under irradiation with light-emitting

  摘要 描述了通过用乙烯基片段取代碘二氟甲基中的碘来合成宝石-二氟均烯丙基醇的方法。该反应通过分子内碘原子转移然后进行β-消除进行。该反应在铱光催化剂，fac -Ir（ppy）3和三苯膦的存在下，在用发光二极管照射下进行。 描述了通过用乙烯基片段取代碘二氟甲基中的碘来合成宝石-二氟均烯丙基醇的方法。该反应通过分子内碘原子转移然后进行β-消除进行。该反应在铱光催化剂，fac -Ir（ppy）3和三苯膦的存在下，在用发光二极管照射下进行。