(E)-1-(2-fluorophenyl)-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(2-fluorophenyl)-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (2E)-3-(2-fluorophenyl)-1-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one；(E)-1-(4-hydroxyphenyl)-3-(2-fluorophenyl)prop-2-en-1-one；(E)-3-(2-fluorophenyl)-1-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one；3-(2-fluorophenyl)-1-(4-hydroxyphenyl)-prop-2-en-1-one；2-fluoro-4'-hydroxychalcone
• 化学式: C₁₅H₁₁FO₂
• 分子量: 242.25
• InChiKey: KUSJMTSFPIXTSJ-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(2-fluorophenyl)-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 palladium on carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以50%的产率得到4-(3-(2-fluorophenyl)propyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  含氟查尔酮衍生物的设计、合成及抗增殖活性评价

  摘要：

  摘要 已经设计、合成了一系列在 B 环上含有氟原子的新查尔酮，并评估了它们对一组人类肿瘤细胞系的抗增殖活性。一些类似物（8、9、12、45、46和48）对某些人类肿瘤细胞显示出强大的抗增殖作用，但它们都对正常的 HEK 293 没有任何细胞毒性。吖啶橙染色数据支持细胞毒性合成的类似物对肿瘤细胞的抗增殖作用是通过细胞凋亡介导的。化合物12和46使用 xCELLigence 测定法在人肝细胞癌细胞系中表现出浓度依赖性抗增殖活性。化合物对微管蛋白的计算机分子对接研究进一步支持了结构和抗增殖活性的关系，这表明我们的化合物干扰细胞分裂。 由 Ramaswamy H. Sarma 传达

  DOI：

  10.1080/07391102.2020.1848627
• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯甲醛 、 对羟基苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (E)-1-(2-fluorophenyl)-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  含嘌呤部分的新型查耳酮衍生物的合成及其抗病毒生物活性

  摘要：

  摘要设计合成了一系列含有嘌呤部分的查耳酮衍生物，并对其体内对黄瓜花叶病毒（CMV）和烟草花叶病毒（TMV）的抗病毒活性进行了评价。生物活性测定表明，某些化合物对CMV和TMV表现出良好的抗病毒活性。值得一提的是，化合物3o，3s，3w和3x表现出优异的抗CMV活性，EC50值分别为301.1μg/ mL，315.7μg/ mL，282.3μg/ mL，230.5μg/ mL，更好高于Dufulin（373.7μg/ mL）和Ribavirin（726.3μg/ mL）。另外，荧光光谱实验结果表明，化合物3o对烟草花叶病毒外壳蛋白具有很强的结合能力。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2017.07.006

文献信息

• Novel chalcone derivatives containing a 1,2,4-triazine moiety: design, synthesis, antibacterial and antiviral activities
  作者：Xu Tang、Shijun Su、Mei Chen、Jun He、Rongjiao Xia、Tao Guo、Ying Chen、Cheng Zhang、Jun Wang、Wei Xue

  DOI：10.1039/c9ra00618d

  日期：——

  their structures were confirmed by 1H NMR, 13C NMR and elemental analyses. Antiviral bioassays revealed that most of the compounds exhibited good antiviral activity against tobacco mosaic virus (TMV) at a concentration of 500 μg mL−1. The designated compound 4l was 50% effective in terms of curative and protective activities against TMV with 50% effective concentrations (EC50) of 10.9 and 79.4 μg mL−1

  合成了一系列含有1,2,4-三嗪部分的新型查尔酮衍生物，并通过1 H NMR、13 C NMR和元素分析证实了其结构。抗病毒生物测定表明，大多数化合物在浓度为500 μg mL -1时对烟草花叶病毒（TMV）表现出良好的抗病毒活性。化合物4l对TMV的治疗和保护活性为50%有效，50%有效浓度（EC 50）分别为10.9和79.4 μg mL -1，优于宁南霉素（81.4和82.2 μg mL -1 ） 。 ）。微尺度热泳（MST）还显示，化合物4l与外壳蛋白（TMV-CP）的结合产生的K d值为0.275 ± 0.160 μmol L -1，优于宁南霉素（0.523 ± 0.250 μmol L -1 ））。同时，4l与TMV-CP（PDB代码：1EI7）的分子对接研究表明，该化合物很好地嵌入TMV-CP两个亚基之间的口袋中。同时，化合物4a对青枯菌（R. solanacearum）表现出优异的抗菌活性，EC
• Synthesis, Antiviral Bioactivity of Novel 4-Thioquinazoline Derivatives Containing Chalcone Moiety
  作者：Zhihua Wan、Deyu Hu、Pei Li、Dandan Xie、Xiuhai Gan

  DOI：10.3390/molecules200711861

  日期：——

  A series of novel 4-thioquinazoline derivatives containing chalcone moiety were designed, synthesized and systematically evaluated for their antiviral activity against TMV. The bioassay results showed that most of these compounds exhibited moderate to good anti-TMV activity. In particular, compounds M2 and M6 possessed appreciable protection activities against TMV in vivo, with 50% effective concentration

  设计、合成了一系列含有查耳酮部分的新型 4-硫代喹唑啉衍生物，并系统评估了它们对 TMV 的抗病毒活性。生物测定结果表明，这些化合物中的大多数表现出中等至良好的抗 TMV 活性。特别是，化合物M2和M6在体内对TMV具有明显的保护活性，50%有效浓度（EC50）值分别为138.1和154.8 μg/mL，优于利巴韦林（436.0 μg/mL）。结果表明，含有4-硫代喹唑啉部分的查耳酮衍生物可有效控制TMV。同时，目标化合物的构效关系（SAR），基于TMV保护活性的比较分子场分析（CoMFA）三维定量构效关系（3D-QSAR）方法研究表明，CoMFA模型在交叉验证的q2和非交叉验证的 r2 值分别为 0.674 和 0.993。同时，微尺度热泳（MST）实验表明化合物M6可能与烟草花叶病毒外壳蛋白（TMV CP）相互作用。
• Synthesis and antiviral bioactivity of novel chalcone derivatives containing purine moiety
  作者：Yan-Jiao Wang、Da-Gui Zhou、Fang-Cheng He、Ji-Xiang Chen、Yong-Zhong Chen、Xiu-Hai Gan、De-Yu Hu、Bao-An Song

  DOI：10.1016/j.cclet.2017.07.006

  日期：2018.1

  Abstract A series of novel chalcone derivatives containing purine moiety was designed and synthesized, and their antiviral activities against cucumber mosaic virus (CMV) and tobacco mosaic virus (TMV) were evaluated in vivo. Bioactivity assays indicated that some compounds showed good antiviral activities against CMV and TMV. It is worth mentioning that compounds 3o, 3s, 3w, and 3x exhibited excellent

  摘要设计合成了一系列含有嘌呤部分的查耳酮衍生物，并对其体内对黄瓜花叶病毒（CMV）和烟草花叶病毒（TMV）的抗病毒活性进行了评价。生物活性测定表明，某些化合物对CMV和TMV表现出良好的抗病毒活性。值得一提的是，化合物3o，3s，3w和3x表现出优异的抗CMV活性，EC50值分别为301.1μg/ mL，315.7μg/ mL，282.3μg/ mL，230.5μg/ mL，更好高于Dufulin（373.7μg/ mL）和Ribavirin（726.3μg/ mL）。另外，荧光光谱实验结果表明，化合物3o对烟草花叶病毒外壳蛋白具有很强的结合能力。
• Anti-Tumor Activity of New Artemisinin-Chalcone Hybrids
  作者：Lijun Xie、Xin Zhai、Chun Liu、Peng Li、Yangxiong Li、Guoxian Guo、Ping Gong

  DOI：10.1002/ardp.201000391

  日期：2011.10

  develop potent and selective anti‐tumor agents, three new series of artemisinin–chalcone hybrids 10a–10g, 11a–11g and 12a–12h were designed, synthesized and screened for their anti‐tumor activity against five cell lines (HT‐29, A549, MDA‐MB‐231, HeLa and H460) in vitro. Among compounds 10a–g and 11a–11g, most of them displayed enhanced activity and good selectivity toward HT‐29 and HeLa cell lines

  为了开发有效和选择性的抗肿瘤药物，设计、合成了三个新系列的青蒿素-查尔酮杂交体 10a-10g、11a-11g 和 12a-12h，并筛选了它们对五种细胞系（HT ‐29、A549、MDA-MB-231、HeLa 和 H460) 体外。在化合物 10a-g 和 11a-11g 中，与 DHA（双氢青蒿素）相比，大多数化合物对 HT-29 和 HeLa 细胞系表现出增强的活性和良好的选择性，IC50 值范围为 0.12 至 0.85 µM。化合物 10a 和 11a 对 HeLa 细胞最有活性，IC50 值为 0.12 和 0.19 µM。结果表明查耳酮部分的存在有利于它们的活性和选择性。此外，含有“反向查耳酮”部分的化合物 12a-12h 的活性仅比 DHA 略有提高。
• Synthesis and anticancer activity of chalcone–quinoxalin conjugates
  作者：Xiaoyun Ma、Daoping Wang、Gang Wei、Qingdi Zhou、Xiuhai Gan

  DOI：10.1080/00397911.2021.1881124

  日期：2021.5.3

  synthesized compounds exhibited moderate to good activity against the cancer cell lines selected. Particularly, Compound A5 showed the excellent potent activity against BPH-1 and MCF-7 with IC50 values of 10.4 and 9.1 μM, respectively, which is similar to doxorubicin (14.1 and 9.2 μM, respectively). As well as compound B6 exhibited most excellent activity toward PC12 with IC50 values of 16.4 μM. Compound

  摘要 通过醛糖缩合和芳族亲核取代反应制备了两种喹喔啉-查耳酮缀合物，它们对三种癌细胞系包括良性前列腺增生上皮细胞（BPH-1），神经元样大鼠嗜铬细胞瘤细胞系（ PC12）具有抗癌活性。在体外评估了人乳腺癌细胞系和人乳腺癌细胞系（MCF-7）。所有合成的化合物对所选癌细胞系均表现出中等至良好的活性。特别是，化合物A5对BPH-1和MCF-7表现出优异的有效活性，IC 50值分别为10.4和9.1μM，这与阿霉素相似（分别为14.1和9.2μM）。以及化合物B6对PC12表现出最优异的活性，IC 50值为16.4μM。化合物A10对BPH-1，PC12和MCF-7细胞的选择性分别比对HEK-293细胞高55.4、36.8和54.5倍。此外，SwissADME还评估了化合物A5和A10的理论生物学活性。