4'-hydroxy-4-fluorochalcone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 4'-hydroxy-4-fluorochalcone
• 英文别名: 3-(4-fluorophenyl)-1-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₅H₁₁FO₂
• 分子量: 242.25
• InChiKey: NDVVHDJUSWOVOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-hydroxy-4-fluorochalcone 在 三氟化硼乙醚 、 ammonium acetate 、 二乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 ([5-(4-hydroxyphenyl)-3-(4-fluorophenyl)-1H-pyrrol-2-yl]-[5-(4-hydroxyphenyl)-3-(4-fluorophenyl)pyrrol-2-ylidene]amine)BF2
  参考文献：
  名称：

  二茂铁-氮杂二吡咯甲烷供体-受体二联体和三联体的合成，电化学和光动力学

  摘要：

  发射近红外光的敏化剂硼螯合的四芳基氮杂二吡咯甲烷已被用作电子受体，以合成一系列与著名的电子供体二茂铁相连的二重体和三重体。通过光谱，电化学和计算方法确定了新合成的二元组和三元组的结构完整性。DFT计算揭示了三合一分子的“分子夹”型结构，其中供体和受体实体相隔约14Å。差分脉冲伏安法与光谱电化学研究相结合，揭示了氧化还原态并估计了电荷分离态的能量。自由能计算表明，电荷从共价连接的二茂铁与单线态激发的ADP分离，从而生成Fc + -ADP•–大力支持。因此，稳态发射研究表明在所有研究的二元组和三元组中ADP荧光的定量猝灭。飞秒激光闪光光解研究通过提供形成近红外区域诊断吸收带的ADP自由基阴离子（ADP •–）形成的光谱证据，为这些供体-受体系统中光诱导的电子转移的发生提供了具体的证据。的电荷分离和电荷重组通过监测ADP的上升和衰减测量的动力学• -能带揭示了这些分子系统中超快的电荷分离。发现具

  DOI：

  10.1021/jp205236n
• 作为产物：
  描述：

  1-[4-[(四氢-2H-吡喃-2-基)氧基]苯基]乙酮 在 盐酸 、 barium hydroxide octahydrate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4'-hydroxy-4-fluorochalcone
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和体外对某些1-甲基-3,5-二苯基-4,5-二氢-1 H-吡唑类化合物的hMAO-B抑制性评估

  摘要：

  设计，合成了一系列1-甲基-3,5-二苯基-4,5-二氢-1 H-吡唑类化合物（3a - k和4a - u），并评估了它们对两种hMAO同工型的抑制作用。发现大多数衍生物是有效的和选择性的hMAO-B抑制剂。尤其是，衍生物3g与选择性抑制剂司来吉兰相比具有更高的hMAO-B亲和力，并具有高选择性指数（SI = 145）。最具选择性的hMAO-B抑制剂是3-甲基类似物3f，SI高于909。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.07.035

文献信息

• Biological activity evaluation and action mechanism of chalcone derivatives containing thiophene sulfonate
  作者：Tao Guo、Rongjiao Xia、Mei Chen、Jun He、Shijun Su、Liwei Liu、Xiangyang Li、Wei Xue

  DOI：10.1039/c9ra05349b

  日期：——

  Synthesis, antibacterial, antiviral activities and action mechanism of chalcone derivatives containing thiophene sulfonate.

  巯基硫酸基硫代酮衍生物的合成、抗菌、抗病毒活性及作用机制。
• Structure-activity relationship with pyrazoline-based aromatic sulfamates as carbonic anhydrase isoforms I, II, IX and XII inhibitors: Synthesis and biological evaluation
  作者：Davide Moi、Alessio Nocentini、Alessandro Deplano、Gianfranco Balboni、Claudiu T. Supuran、Valentina Onnis

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111638

  日期：2019.11

  Four new series of aromatic sulfamates were synthesized and investigated for the inhibition of four human (h) isoforms of zinc enzyme carbonic anhydrase (CA, EC 4.2.1.1), hCA I, II, IX, and XII. The reported derivatives, obtained by a sulfamoylation reaction of the corresponding phenolic precursors, bear 3,5-diarylpyrazoline moieties as spacers between the benzenesulfamate fragment which binds the

  合成了四个新系列的芳族氨基磺酸盐，并研究了它们对锌酶碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1），hCA I，II，IX和XII的四种人（h）同工型的抑制作用。通过相应的酚类前体的氨磺酰化反应获得的已报道的衍生物带有3,5-二芳基吡唑啉部分，作为结合来自活性位点的锌离子的苯氨基磺酸盐片段和抑制剂尾巴之间的间隔基。吡唑啉是具有生物学优势的支架，具有多种生物活性，例如抗增殖作用。测试了这些衍生物对胞质，hCA I和II（脱靶同种型）和跨膜，与肿瘤相关的hCA IX和XII酶（抗癌靶标）的抑制作用。通常，hCA I不能被有效抑制，而许多低纳摩尔抑制剂被证明可抵抗hCA II（KIs在0.42-90.1 nM范围内），IX（KIs在0.72-63.6 nM范围内）和XII（KIs在0.88-85.2 nM范围内）。对于CA II，吡唑啉环上的最佳取代片段包括3-芳基上的4-氨基磺酸基和5-芳基上的卤素或
• Synthesis,<i>in Vitro, and in Vivo</i>Biological Evaluation and Molecular Docking Analysis of Novel 3-(3-oxo-substitutedphenyl-3-)4-(2-(piperidinyl)ethoxy)phenyl)propyl)-2H-chromen-2-one Derivatives as Anti-breast Cancer Agents
  作者：Pritam N. Dube、Madhuri N. Waghmare、Santosh N. Mokale

  DOI：10.1111/cbdd.12696

  日期：2016.4

  coumarin–chalcones have been reported to exhibit antineoplastic, anti‐allergic, antihepatoprotective, and estrogenic activity. Herein, we have reported 3‐(3‐oxo‐substitutedphenyl‐3‐)4‐(2‐(piperidinyl)ethoxy)phenyl)propyl)‐2H‐chromen‐2‐one derivatives as a new class of compounds that exhibit selectivity for ER‐α binding along with antiproliferative and cytotoxic activity on human breast cancer cell line

  据报道，香豆素–查耳酮的类似物具有抗肿瘤，抗过敏，抗肝保护和雌激素活性。在本文中，我们报道了3-（3-氧代-取代苯基-3-）4-（2-（哌啶基乙氧基）苯基）丙基）-2-H-铬-2-2-1衍生物是一类对...具有选择性的新化合物。 ER‐ α结合以及对人乳腺癌细胞系的抗增殖和细胞毒性活性。对体内表现出显着抗雌激素受体α阳性（ER +）人乳腺癌细胞MCF-7和Zr-75-1活性的化合物进行体内筛选。Glide XP对接是针对设计的支架进行的，以优化其对ER- α抑制的结构要求。
• Design, synthesis, and biological evaluation of 1,3,5-trisubstituted pyrazoles as tyrosine kinase inhibitors
  作者：Sinthiya J. Gawandi、Vidya G. Desai、Sunil G. Shingade

  DOI：10.1007/s00044-018-2282-x

  日期：2019.3

  mediated oxidative C–N bond formation for the regioselective synthesis of new 1,3,5-trisubstituted pyrazole derivatives. This transformation furnishes a novel synthetic approach with solvent-free neat heat conditions, which was found to be flexible with wide substrate scope and better efficiency towards rapid synthesis of new 1,3,5-trisubstituted pyrazoles. Selected series of the synthesized derivatives

  我们在这里报告，二氧化硅支持钼酸介导的C–N键氧化，用于区域选择性合成新的1,3,5-三取代吡唑衍生物。这种转变提供了一种在无溶剂的纯热条件下的新颖合成方法，该方法具有柔性，具有广泛的底物范围，并且对于快速合成新的1,3,5-三取代的吡唑具有更高的效率。筛选了选定系列的合成衍生物对它们的致癌作用。在酪氨酸激酶的活性位点进行了合成衍生物的分子对接研究。根据分子对接研究，在体外筛选了特定化合物的抗癌活性，使用3-（4,5-二甲基噻唑-2-基）-2，5-二苯基四唑溴化物（MTT）分析显示了对人MDA-MB-231乳腺癌细胞系和人白血病细胞K-562的有效微摩尔活性。复合3l对MDA-MB-231细胞系具有更高的抑制活性，IC 50为0.58±0.02μM。而化合物3k对K-562细胞系的抑制活性更高，IC 50值为0.78±0.03μM。荧光显微镜研究表明该化合物显示出晚期细胞死亡的细胞凋亡模式
• New chalcone derivatives: synthesis, antiviral activity and mechanism of action
  作者：Yun Fu、Dan Liu、Huanan Zeng、Xiaoli Ren、Baoan Song、Deyu Hu、Xiuhai Gan

  DOI：10.1039/d0ra03684f

  日期：——

  In this work, twenty-eight chalcone derivatives containing a purine (sulfur) ether moiety were synthesized and their antiviral activities were evaluated. Biological results showed that compound 5d exhibited outstanding inactive activity against tobacco mosaic virus (TMV) in vivo (EC50 = 65.8 μg mL−1), which is significantly superior to that of ribavirin (EC50 = 154.3 μg mL−1). Transmission electron

  在这项工作中，合成了 28 种含有嘌呤（硫）醚部分的查尔酮衍生物，并评估了它们的抗病毒活性。生物学结果表明，化合物5d在体内（EC 50 = 65.8 μg mL -1 ）表现出显着的抗烟草花叶病毒（TMV）的无活性活性，显着优于利巴韦林（EC 50 = 154.3 μg mL -1）。透射电子显微镜表明化合物5d可以破坏TMV颗粒的完整性。微尺度热泳、荧光滴定和分子对接结果表明，化合物5d具有更强的结合亲和力（Ka = 1.02 ×10 5 L mol -1 , K d = 13.4 μmol L -1 )与TMV外壳蛋白(TMV-CP)，这是由于化合物5d与氨基酸残基之间形成五个氢键TMV-CP 的。这些发现表明化合物5d可以有效抑制TMV的感染能力。该工作为新型抗病毒药物的发现提供了启示和参考。