二甲基二羟基乙酸酯 | 7040-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 二甲基二羟基乙酸酯
• 中文别名: 一缩二甘醇酸,二甲酯；二甘醇酸二甲酯
• 英文名称: dimethyl diglycolate
• 英文别名: dimethyl 2,2'-oxydiacetate；methyl 2-(2-methoxy-2-oxoethoxy)acetate
• CAS: 7040-23-5
• 化学式: C₆H₁₀O₅
• mdl: MFCD01026217
• 分子量: 162.142
• InChiKey: KUCRTUQUAYLJDC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  36 °C
• 沸点：
  208.81°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2132 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于DCM、乙酸乙酯、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H317,H319
• 储存条件：
  室温、密闭保存，并确保干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二甲基二羟基乙酸酯 在 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 生成 3-methoxy-4-phenylfuran-2,5-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  区域选择性合成3-芳基-5-（1 H-吲哚-3-羰基）-4-羟基糠酸作为潜在的胰岛素受体激活剂

  摘要：

  通过用氯甲酸甲酯处理然后在一个烧瓶中脱羧，将3-甲氧基-4-芳基-呋喃-2,5-二羧酸（8）选择性地转化为其C-5甲酯（6）。在温和的条件下用7-取代的吲哚酰化所得的半酯，得到3-芳基-5-（1H-吲哚-3-羰基）-4-甲氧基-2-糠酸（11）。建立了所得糠酸作为潜在胰岛素受体激活剂合成中的骨架的合成效用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.08.076
• 作为产物：
  描述：

  二甘醇酸 、 甲醇 在 三甲基氯硅烷 作用下， 以75%的产率得到二甲基二羟基乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  2,5-二酰胺取代的五元杂环：具有挑战性的分子合成子

  摘要：

  我们描述了基于噻吩、吡咯和呋喃环系统通过利用类库尔蒂斯重排反应制备以前未知的 2,5-二酰胺取代的五元杂环的合成路线。2,5-二氨基噻吩衍生物的构象分析确定了一个“闭合”构象，其中两个羰基 O 原子与噻吩 S 原子紧密接触。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402654

文献信息

• Novel bis(aminoalcohol)oxalamide organogelators and their diglycolylamide analogs: evaluation of gelation efficiency in various organic fluids
  作者：Mehmet ÇOLAK、Deniz BARIŞ、Necmettin PİRİNÇÇİOĞLU、Halil HOŞGÖREN

  DOI：10.3906/kim-1701-76

  日期：——

  results with aromatic fluid and lauric acid ethyl ester. $^1}$H NMR studies reveal the existence of temperature-dependent network assembly/dissolution equilibrium and produce $K_gel}$. FTIR was employed to see the effect of hydrogen bonding in the formation of gel network. Thermodynamic parameters regarding gel-to-sol transition were collected with van't Hoff relationships. K_$gel}

  通过将各自的氨基醇与草酰和二乙二醇基甲基酯作为潜在的低分子量有机胶凝剂反应，制备了三种模块化类型的双（氨基醇）草酰胺（1、4和7）和双（氨基醇）二甘醇酰胺（8）胶凝剂。 。这些酰胺的凝胶化性质已在各种芳族有机溶剂（二甲苯，甲苯，异丙基苯和芳族醚类有机液体，如苯甲醚或α\-α-苯基乙基甲基醚）以及长链脂肪族醇中进行了评估（1 -己醇，1-辛醇，2-辛醇和芳族1-苯基乙醇）。具有\ textit sec}-丁基和乙基侧链的化合物在芳香族和其他有机流体中均具有良好的胶凝特性。此外，胶凝剂中存在的常见草酰胺接头被扩展的二甘醇酰胺接头（8）取代，并将其行为与苄基草酰胺类似物（3）进行了比较。胶凝剂（8）在芳族液体和月桂酸乙酯的作用下效果最好。$ ^ 1} $ H NMR研究表明存在温度依赖性网络组装/溶解平衡并产生$ K_ gel} $。使用FTIR观察氢键在凝胶网络形成中的作用。以van't
• Concise methods for the synthesis of chiral polyoxazolines and their application in asymmetric hydrosilylation
  作者：Wei Jie Li、Zun Le Xu、Sheng Xiang Qiu

  DOI：10.3762/bjoc.6.29

  日期：——

  polycarboxylic acids or their esters and chiral beta-amino alcohols under reflux with concomitant removal of water or the alcohol produced in the reaction. The method is much simpler and more efficient in comparison to those methods reported in the literature.The compounds were used as chiral ligands in the rhodium-catalyzed asymmetric hydrosilylation of aromatic ketones, and the effects of the linkers and

  通过在回流下加热多元羧酸或其酯和手性 β-氨基醇，同时除去反应中产生的水或醇，在一锅反应中以高产率合成了七个聚恶唑啉配体。与文献报道的方法相比，该方法更简单、更有效。 该化合物在铑催化的芳香酮不对称氢化硅烷化中用作手性配体，以及连接基和存在于恶唑啉环上的取代基的影响对产率和对映选择性的研究。化合物 2 被确定为该家族中用于芳族酮氢化硅烷化的最佳配体。
• Oxidation of alcohols by electrochemically regenerated nickel oxide hydroxide. Selective oxidation of hydroxysteroids
  作者：Johannes Kaulen、Hans-J. Schäfer

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80110-5

  日期：1982.1

  Primary alcohols, α,ω-diols and secondary alcohols are easily transformed into carboxylic acids, dicarboxylic acids or ketones, respectively, by heterogeneous oxidation with nickel oxide hydroxide electrochemically regenerated at a nickel hydroxyde electrode. The results are discussed in comparison to those of the nickel peroxide and chromic acid oxidation. The oxidation rate decreases with increasing

  伯醇，α，ω-二醇和仲醇很容易分别通过在氢氧化镍镍电极上电化学再生的氧化镍氢氧化物进行多相氧化而分别转化为羧酸，二羧酸或酮。与过氧化镍和铬酸氧化的结果进行了讨论。氧化速率随着醇的空间位阻的增加而降低，从而允许羟基甾族化合物中3位的选择性氧化。
• 4-Hydroxyfuroic acid derivatives
  申请人：Chou Shan-Yen

  公开号：US20060122232A1

  公开（公告）日：2006-06-08

  This invention relates to treating diabetes mellitus with certain 4-hydroxyfuroic acid derivatives. These derivates are of formula (I) below. Each variable is defined in the specification.

  该发明涉及使用特定的4-羟基呋酸衍生物治疗糖尿病。这些衍生物的化学式如下所示。每个变量在说明书中有定义。
• Controlling the formation of 1 out of 64 stereoisomers using organocatalysis
  作者：Søren Bertelsen、Rasmus L. Johansen、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1039/b806418k

  日期：——

  The formation of 1 out of 64 stereoisomers, i.e. controlling the creation of 6 stereocenters, of important optically active bicyclo[3.3.1]non-2-ene compounds, has been achieved using organocatalysis; the reaction proceeds with excellent stereocontrol and can be carried out with the generation of enantiopure products using chromatography-free procedures.

  使用有机催化已经实现了64种立体异构体中1种的形成，即控制了重要的旋光性双环[3.3.1] non-2-ene化合物的6个立体中心的形成。该反应以优异的立体控制进行，并且可以使用无色谱方法在生成对映体纯产物的情况下进行。

表征谱图