3-(3-bromophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(3-bromophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde
• 英文别名: 3-(3-bromophenyl)-1-phenylpyrazole-4-carbaldehyde
• 化学式: C₁₆H₁₁BrN₂O
• mdl: MFCD02633840
• 分子量: 327.18
• InChiKey: IODNBYBZEIGTHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-bromophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde 在 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5-(3-(3-bromophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)-3-(pyridin-3-yl)-4,5-dihydropyrazole-1-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  吡唑衍生物作为潜在抗癌药的设计，合成，细胞毒性，HuTopoIIα抑制活性和分子对接研究。

  摘要：

  为了寻找潜在的抗癌药，一系列新型的乙基4-（3-（芳基）-1-苯基-1H-吡唑-4-基）-2-氧代-6-（吡啶-3-基）环己基-3-烯羧酸盐5a-i和5-（3-（4-氟苯基）-1-苯基-1H-吡唑-4-基）-3-（吡啶-3-基）-4,5-二氢吡唑-1-设计，合成并评估了碳硫酰胺6a-i的拓扑异构酶IIα抑制活性以及对一组癌细胞系（MCF-7，NCI-H460，HeLa）和正常细胞系（HEK-293T）的体外细胞毒性。进行了所有合成化合物到拓扑异构酶IIα蛋白（PDB ID：1ZXM）结合位点的分子对接研究，以全面了解合理的结合方式。还根据吸收，分布，代谢和排泄（ADME）预测。在所有合成的化合物中，类似物5d表现出优异的细胞毒性，对于HeLa的IC50值为7.01±0.60μM，对于NCI-H460为8.55±0.35μM，对于MCF-7癌细胞系为14.31±0.90。此外，化合物5d在1

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2016.10.001
• 作为产物：
  描述：

  3'-溴苯乙酮 在 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-(3-bromophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  新型吡唑衍生物的抗结核活性及其协同研究

  摘要：

  设计并制备了一系列20种新颖的吡唑衍生物，其特征在于1 H-NMR，质谱（ES-MS），13 C-NMR和元素分析。然后首先评估合成的化合物对耻垢分枝杆菌mc 2 155的生长抑制活性。利福平被用作标准参考。在此筛选，衍生物9，10，和11呈现卓越的抑制与标准进行比较。随后，使用利福平作为标准参照物，将这三种化合物暴露于其结核分枝杆菌H37Rv抑制试验。鼓励耻垢分枝杆菌mc 2155种抑制作用（9μg/ mL），结核分枝杆菌H37Rv抑制作用（1.9μg/ mL）以及与一线和二线抗生素的协同作用使该化合物10作为该系列中的铅和安全抗结核药。

  DOI：

  10.1002/jhet.3198

文献信息

• Discovery of 1,3-diphenyl-1H-pyrazole derivatives containing rhodanine-3-alkanoic acid groups as potential PTP1B inhibitors
  作者：Liangpeng Sun、Peipei Wang、Lili Xu、Lixin Gao、Jia Li、Huri Piao

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.03.023

  日期：2019.5

  Two series of 1,3-diphenyl-1H-pyrazole derivatives containing rhodanine-3-alkanoic acid groups were identified as competitive protein tyrosine phosphatase 1B (PTP1B) inhibitors. Among the compounds studied, IIIv was found to have the best in vitro inhibition activity against PTP1B (IC50 = 0.67 ± 0.09 µM) and the best selectivity (9-fold) between PTP1B and T-cell protein tyrosine phosphatase (TCPTP)

  含有若丹宁-3-链烷酸基团的两个系列的1,3-二苯基-1H-吡唑衍生物被确定为竞争性蛋白酪氨酸磷酸酶1B（PTP1B）抑制剂。在研究的化合物中，发现IIIv对PTP1B具有最佳的体外抑制活性（IC50 = 0.67±0.09 µM），并且在PTP1B和T细胞蛋白酪氨酸磷酸酶（TCPTP）之间具有最佳选择性（9倍）。分子对接研究表明，化合物IIIm，IIIv和IVg可同时在催化位点和相邻的PTyr结合位点占据。这些结果为设计PTP1B和其他PTP抑制剂提供了新的先导化合物。
• In vitro studies of potent aldose reductase inhibitors: Synthesis, characterization, biological evaluation and docking analysis of rhodanine-3-hippuric acid derivatives
  作者：Stephen Kumar Celestina、Kaveri Sundaram、Subban Ravi

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.103640

  日期：2020.4

  the only aldose reductase inhibitor currently used in the therapy. Molecular docking analysis using the AR-NADP+ complex as a receptor was performed with all the synthesized compounds. All the compounds exhibit a well-defined binding mode within the AR active site, similarly to previous described AR inhibitors, with the anion head group bound to the catalytic center, blocking thus its activity. By forming

  醛糖还原酶的抑制剂是限速酶，可能在预防糖尿病并发症中起关键作用。在我们尝试开发醛糖还原酶的新型抑制剂的过程中，合成了若丹宁-3-马尿酸-吡唑杂化物的衍生物，并通过光谱数据对其进行了表征。生物学研究表明，所有化合物均显示出优异的抗ALR2活性，IC50值为0.04至1.36 µM。在这些合成的化合物6a-m，6g和6e中显示出对ALR2的特异性抑制活性，IC50值分别为0.04和0.06 µM，并被发现比当前使用的唯一醛糖还原酶抑制剂依帕司他（IC50 = 0.87μM）更有效。治疗。对于所有合成的化合物，均使用AR-NADP +配合物作为受体进行了分子对接分析。与先前描述的AR抑制剂相似，所有化合物在AR活性位点内均表现出明确的结合模式，其中阴离子头基键合至催化中心，从而阻断了其活性。通过与ALR2（PDB ID：2FZD）的蛋白质的Tyr48和His110形成氢键，化合物6g和6e中断了
• Design, synthesis, modeling studies and biological screening of novel pyrazole derivatives as potential analgesic and anti-inflammatory agents
  作者：Azza T. Taher、Marwa T. Mostafa Sarg、Nermeen R. El-Sayed Ali、Noha Hilmy Elnagdi

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103023

  日期：2019.8

  spectral data. All the newly synthesized compounds were investigated for their anti-inflammatory and analgesic activities compared to Indomethacin as a reference drug. Docking and molecular modeling study was initiated to validate the attained pharmacological data and provide understandable evidence for the observed anti-inflammatory behavior of the most potent compounds 14b, 15b and 22 through their various

  本文报道了新型吡唑和吡唑啉衍生物的设计，合成和药理学评价。该研究提出了延长带有不同胺部分的不同吡唑衍生物中碳链的作用。通过合成查耳酮将吡唑啉环与吡唑环或喹啉环（氟他芬宁衍生物）结合，并将其环化为吡唑啉。通过元素分析和光谱数据确认了目标化合物的结构。与吲哚美辛作为参考药物相比，研究了所有新合成的化合物的抗炎和镇痛活性。开始对接和分子建模研究，以验证获得的药理数据，并为最有效的化合物14b，15b和22通过与COX-2同工酶活性位点的各种相互作用而观察到的抗炎行为提供可理解的证据。为此，使用了代码为4Z0L的COX II酶的Protein Data Bank（PDB）文件及其共结晶的配体吲哚美辛。通过比较新化合物与消炎痛的得分能（S）和氨基酸相互作用来评估结合亲和力。
• Synthesis of novel 1,3-diaryl pyrazole derivatives bearing rhodanine-3-fatty acid moieties as potential antibacterial agents
  作者：Li-Li Xu、Chang-Ji Zheng、Liang-Peng Sun、Jing Miao、Hu-Ri Piao

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.12.011

  日期：2012.2

  In the present study, a series of 1,3-diaryl pyrazole derivatives bearing rhodanine-3-fatty acid moieties were synthesized and their antimicrobial activities were tested against various Gram-positive and Gram-negative bacteria. 1,3-diaryl-4-formylpyrazoles were synthesized as key intermediates following a Vilsmeier–Haack strategy. Several compounds with an MIC of 2 μg/mL, exhibited stronger antibacterial

  在本研究中，合成了一系列带有若丹宁-3-脂肪酸部分的1,3-二芳基吡唑衍生物，并测试了它们对各种革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的抗菌活性。按照维尔斯迈尔-哈克（Vilsmeier-Haack）策略，合成了1,3-二芳基-4-甲酰基吡唑类化合物作为关键中间体。MIC为2μg/ mL的几种化合物显示出比对照更强的耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）的抗菌活性。这些化合物均未显示出对革兰氏阴性细菌的任何活性。
• “2-Amino glucose” as a substrate for synthesis of magnetically recoverable nanocatalyst NiFe2O4@SiO2@amino glucose for the green synthesis of novel bis (1,2-dihydro-4-hydroxy-2-oxoquinolin-3-yl)methanes
  作者：Behnaz Aghazadeh、Mohammad Nikpassand

  DOI：10.1016/j.carres.2019.107755

  日期：2019.9

  2-Amino glucose ((2S,3R,4S,5S,6R)-2-amino-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol) as a substrate for the synthesis of NiFe2O4@SiO2@amino glucose supply an environmentally friendly procedure for the synthesis of bis(1,2-dihydro-4-hydroxy-2-oxoquinolin-3-yl)methanes through one-pot condensation of aldehyde or pyrazolo carbaldehyde and two equivalents of 4-hydroxyquinolin-2(1H)-ones in aqueous

  以2-氨基葡萄糖（（2S，3R，4S，5S，6R）-2-氨基-6-（羟甲基）四氢-2H-吡喃-3,4,5-三醇）为底物，用于合成NiFe2O4 @ SiO2氨基葡萄糖提供了一种环境友好的程序，可通过一锅缩合醛或吡唑甲醛和两当量的4-羟基喹啉来合成双（1,2-二氢-4-羟基-2-羟基-2-氧喹啉-3-基）甲烷在水性介质中为-2（1H）-one。生态友好，所需产物的纯度高，反应时间短和后处理步骤容易，是该方法的其他优点。合成的4-羟基-2（1H）-喹诺酮化合物的结构通过1H，13C NMR和FTIR光谱数据以及元素分析确定。