3-formylphenyl dimethylcarbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-formylphenyl dimethylcarbamate
• 英文别名: 3-formylphenyl N,N-dimethylcarbamate；(3-formylphenyl) N,N-dimethylcarbamate
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₃
• 分子量: 193.202
• InChiKey: HPQBDGLGBYRFRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-formylphenyl dimethylcarbamate 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 碘苯二乙酸 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 反应 4.0h， 以67%的产率得到4-formyl-2-hydroxyphenyl dimethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  通过钌和钯催化Ç对邻苯二酚和对苯三酚的一般方法？弱配位的H羟基化

  摘要：

  一种有效的钌（II） -和钯（II） -催化Ç  ħ芳基氨基甲酸酯的羟基化已发展为儿茶酚和邻苯三酚类的简便合成。该反应显示出出色的反应活性，区域和化学选择性，良好的官能团相容性和高收率。这种方法的实用性已通过克级综合证明。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300999
• 作为产物：
  描述：

  间羟基苯甲醛 、 二甲氨基甲酰氯 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 3-formylphenyl dimethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  通过钌和钯催化Ç对邻苯二酚和对苯三酚的一般方法？弱配位的H羟基化

  摘要：

  一种有效的钌（II） -和钯（II） -催化Ç  ħ芳基氨基甲酸酯的羟基化已发展为儿茶酚和邻苯三酚类的简便合成。该反应显示出出色的反应活性，区域和化学选择性，良好的官能团相容性和高收率。这种方法的实用性已通过克级综合证明。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300999

文献信息

• 化合物及其作为L-型钙通道阻滞剂或/和乙酰 胆碱酯酶抑制剂的应用
  申请人：江苏先声药物研究有限公司

  公开号：CN102464608B

  公开（公告）日：2016-05-11

  本发明公开了化合物及其作为L-型钙通道阻滞剂或/和乙酰胆碱酯酶抑制剂的应用。100nmol/L的本发明所述化合物对L-型钙通道的抑制率为8.71-35.77％，1000nmol/L的本发明所述化合物对L-型钙通道的抑制率为26.43-83.54％，本发明所述化合物对乙酰胆碱酯酶活性的IC50为16-1470nmol/L，可见，本发明所述化合物对L-型钙通道具有有效地阻滞作用，对乙酰胆碱酯酶具有明显的抑制作用，因此，本发明还提供所述化合物在制备治疗心血管疾病、中风或老年性痴呆药物中的应用。
• Copper <scp>porphyrin‐catalyzed</scp> C(sp ² ) <b>—</b> O bond construction via coupling phenols with formamides
  作者：Shuang Yang、Xiao‐Yan Chen、Ming‐Feng Xiong、Hao Zhang、Lei Shi、Dong‐Zi Lin、Hai‐Yang Liu

  DOI：10.1002/jccs.202100046

  日期：2021.8

  construction of C(sp2)—O bond via coupling formamides with phenols was achieved firstly. A broad range of substrates afforded various carbamates in moderate to good yields with good functional group tolerance at low catalyst loading. Intermolecular competing kinetic isotope effect experiment indicated that the generation of formamide radical is the rate-determining step of current cross-dehydrogenative coupling

  首次实现了铜卟啉催化甲酰胺与酚类偶联构建C(sp 2 )-O键。广泛的底物以中等至良好的产率提供各种氨基甲酸酯，在低催化剂负载下具有良好的官能团耐受性。分子间竞争动力学同位素效应实验表明，甲酰胺自由基的产生是当前交叉脱氢偶联（CDC）反应的定速步骤。该研究拓展了金属卟啉在CDC反应中的应用。
• Pd(<scp>ii</scp>) catalyzed ortho C–H iodination of phenylcarbamates at room temperature using cyclic hypervalent iodine reagents
  作者：Xiuyun Sun、Xia Yao、Chao Zhang、Yu Rao

  DOI：10.1039/c5cc02533h

  日期：——

  The first example to access ortho iodinated phenols using cyclic hypervalent iodine(iii) reagents through palladium(ii) catalyzed C–H activation has been developed via weak coordination. The reaction showed excellent regioselectivity, reactivity and good functional group tolerance. A unique mechanism was proposed.

  使用钯（ii）催化的C-H活化通过环状高价碘（iii）试剂访问正碘酚的第一个示例已经开发出来，通过弱配位。该反应表现出优异的区域选择性、反应性和良好的官能团容忍度。提出了一种独特的机制。
• Nickel-Catalyzed Defluorinative Reductive Cross-Coupling of <i>gem</i>-Difluoroalkenes with Unactivated Secondary and Tertiary Alkyl Halides
  作者：Xi Lu、Yan Wang、Ben Zhang、Jing-Jing Pi、Xiao-Xu Wang、Tian-Jun Gong、Bin Xiao、Yao Fu

  DOI：10.1021/jacs.7b06469

  日期：2017.9.13

  Herein, we described a nickel-catalyzed monofluoroalkenylation through defluorinative reductive cross-coupling of gem-difluoroalkenes with alkyl halides. Key to the success of this strategy is the combination of C-F cleavage with alkyl halides activation. This reaction enables the convenient synthesis of a large variety of functionalized monofluoroalkenes under mild reaction conditions with broad functional

  在此，我们描述了通过嵴二氟烯烃与烷基卤化物的脱氟还原交叉偶联实现的镍催化的单氟烯基化反应。该策略成功的关键是将 CF 裂解与烷基卤化物活化相结合。该反应能够在温和的反应条件下方便地合成多种官能化的单氟烯烃，具有广泛的官能团兼容性和优异的 Z 选择性。Ni 催化与 (Bpin)2/K3PO4 作为末端还原剂的结合促进了 C(sp2)-C(sp3) 的有效形成，尤其是具有高化学选择性的全碳四元中心的生成。
• Novel Dual-Acting Hybrids Targeting Type-2 Cannabinoid Receptors and Cholinesterase Activity Show Neuroprotective Effects In Vitro and Amelioration of Cognitive Impairment In Vivo
  作者：Claudia Mugnaini、Antonella Brizzi、Marco Paolino、Enrico Scarselli、Riccardo Castelli、Modesto de Candia、Nicola Gambacorta、Orazio Nicolotti、Magdalena Kostrzewa、Poulami Kumar、Ali Mokhtar Mahmoud、Vittoria Borgonetti、Monica Iannotta、Andrea Morace、Nicoletta Galeotti、Sabatino Maione、Cosimo D. Altomare、Alessia Ligresti、Federico Corelli

  DOI：10.1021/acschemneuro.3c00656

  日期：2024.3.6

  pharmacological effects in vitro and in vivo of dual-acting compounds that inhibit AChE and butyrylcholinesterase (BChE) and target CB2R. Within the investigated series, compound 4g proved to be the most promising. It achieved IC50 values in the low micromolar to submicromolar range against both human cholinesterase isoforms while antagonizing CB2R with Ki of 31 nM. Interestingly, 4g showed neuroprotective effects

  阿尔茨海默病（AD）是一种神经退行性痴呆，其特征是突触丧失和认知能力进行性下降。目前治疗AD的药物中，乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制剂的疗效仅限于缓解症状，且副作用显着且依从性差。通过激活或阻断内源性大麻素系统 2 型大麻素受体 (CB2R) 活性的药物也被证明可以有效对抗神经炎症。在此，我们描述了抑制AChE和丁酰胆碱酯酶（BChE）并靶向CB2R的双重作用化合物的设计、合成和体外和体内药理作用。在所研究的系列中，化合物4g被证明是最有前途的。它对两种人胆碱酯酶亚型均达到低微摩尔至亚微摩尔范围内的 IC 50值，同时拮抗 CB2R， K i为 31 nM。有趣的是， 4g对 SH-SY5Y 细胞系显示出神经保护作用，因为它能够在体内 Y 迷宫强制交替试验中预防氧化应激诱导的细胞毒性并逆转东莨菪碱诱导的遗忘症。