(±)-N-(1-phenylethyl)-N-(propan-2-yl)aniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (±)-N-(1-phenylethyl)-N-(propan-2-yl)aniline
• 英文别名: N-isopropyl-N-(1-phenylethyl)aniline；N-(1-phenylethyl)-N-propan-2-ylaniline
• 化学式: C₁₇H₂₁N
• 分子量: 239.36
• InChiKey: FKXHCIGFQBAJCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-异丙基苯胺 、 4,4,5,5-四甲基-2-(1-苯基乙基)-1,3,2-二噁硼烷 在 吡啶 、 copper diacetate 、 caesium carbonate 、 sodium perborate 作用下， 以 甲醇 、 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 49.0h， 以44%的产率得到(±)-N-(1-phenylethyl)-N-(propan-2-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  二级和三级苄基硼酸酯的 Chan-Lam 胺化

  摘要：

  我们报告了苄基和烯丙基硼酸酯与伯和仲苯胺的 Chan-Lam 偶联反应，形成有价值的烷基胺产物。仲硼酸酯和叔硼酸酯均可用作偶联伙伴，苯胺的单烷基化选择性发生。这是过渡金属介导的叔烷基硼试剂转化的罕见例子。对反应机理的初步研究表明，从 B 到 Cu 的金属转移是通过单电子而不是双电子过程发生的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00976

文献信息

• Cobalt‐Catalyzed Enantioselective Hydroamination of Arylalkenes with Secondary Amines
  作者：Huanran Miao、Meihui Guan、Tao Xiong、Ge Zhang、Qian Zhang

  DOI：10.1002/anie.202213913

  日期：2023.1.9

  An excellent enantioselective hydroamination of arylalkenes with Lewis basic secondary amines was developed, via an elegant cobalt-hydride mediated oxidative hydrogen atom transfer (MHAT) process, leading to the synthesis of a series of valuable α-chiral tertiary amines in good to excellent yields and enantioselectivities.

  通过优雅的钴氢化物介导的氧化氢原子转移 (MHAT) 过程，开发了芳基烯烃与路易斯碱性仲胺的出色对映选择性加氢胺化反应，从而以良好至优异的产率合成了一系列有价值的 α-手性叔胺和对映选择性。
• US4000197A
  申请人：——

  公开号：US4000197A

  公开（公告）日：1976-12-28
• Chan–Lam Amination of Secondary and Tertiary Benzylic Boronic Esters
  作者：James D. Grayson、Francesca M. Dennis、Craig C. Robertson、Benjamin M. Partridge

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00976

  日期：2021.7.16

  We report a Chan–Lam coupling reaction of benzylic and allylic boronic esters with primary and secondary anilines to form valuable alkyl amine products. Both secondary and tertiary boronic esters can be used as coupling partners, with mono-alkylation of the aniline occurring selectively. This is a rare example of a transition-metal-mediated transformation of a tertiary alkylboron reagent. Initial investigation

  我们报告了苄基和烯丙基硼酸酯与伯和仲苯胺的 Chan-Lam 偶联反应，形成有价值的烷基胺产物。仲硼酸酯和叔硼酸酯均可用作偶联伙伴，苯胺的单烷基化选择性发生。这是过渡金属介导的叔烷基硼试剂转化的罕见例子。对反应机理的初步研究表明，从 B 到 Cu 的金属转移是通过单电子而不是双电子过程发生的。