二甲基哌啶-2,3-二羧酸 | 23580-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 二甲基哌啶-2,3-二羧酸
• 英文名称: dimethyl piperidine-2,3-dicarboxylate
• 英文别名: 3-Methoxycarbonyl-pipecolinsaeuremethylester；piperidine-2,3-dicarboxylic acid dimethyl ester；Piperidin-2,3-dicarbonsaeure-dimethylester；d,l-cis-piperidine-2,3-dicarboxylic acid, dimethyl ester
• CAS: 23580-75-8
• 化学式: C₉H₁₅NO₄
• 分子量: 201.222
• InChiKey: PSWDQUVZEXSBST-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  283.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.132±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P362
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二甲基哌啶-2,3-二羧酸 在 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 calcium chloride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.33h， 生成 (S,S)-2,8-二氮杂二环[4,3,0]壬烷
  参考文献：
  名称：

  一种(S,S)-2,8-二氮杂二环[4,3,0]壬烷的制 备方法

  摘要：

  本发明公开了一种(S,S)‑2,8‑二氮杂二环[4,3,0]壬烷的制备方法，属于莫西沙星中间体的制备方法。本工艺主路线共八步，如图所示，将拆分放在工艺前端，在工艺的第三步将酯进行拆分得到手性中间体，后面通过简单的化学反应制备出(S,S)‑2,8‑二氮杂二环[4,3,0]壬烷。本发明提供了一种有效且经济的合成路线制备出高手性纯度的(S,S)‑2,8‑二氮杂二环[4,3,0]壬烷的制备方法，其避免使用价格昂贵拆分剂，大大降低了工艺成本；整个工艺中的中间体不需要进行纯化，粗品直接使用，工艺简单，总收率高且产品手性纯度高达99％。

  公开号：

  CN105566319B
• 作为产物：
  描述：

  2,3-吡啶二甲酸二甲酯 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以99%的产率得到二甲基哌啶-2,3-二羧酸
  参考文献：
  名称：

  一种(S,S)-2,8-二氮杂二环[4,3,0]壬烷的制 备方法

  摘要：

  本发明公开了一种(S,S)‑2,8‑二氮杂二环[4,3,0]壬烷的制备方法，属于莫西沙星中间体的制备方法。本工艺主路线共八步，如图所示，将拆分放在工艺前端，在工艺的第三步将酯进行拆分得到手性中间体，后面通过简单的化学反应制备出(S,S)‑2,8‑二氮杂二环[4,3,0]壬烷。本发明提供了一种有效且经济的合成路线制备出高手性纯度的(S,S)‑2,8‑二氮杂二环[4,3,0]壬烷的制备方法，其避免使用价格昂贵拆分剂，大大降低了工艺成本；整个工艺中的中间体不需要进行纯化，粗品直接使用，工艺简单，总收率高且产品手性纯度高达99％。

  公开号：

  CN105566319B

文献信息

• Heterocyclic-NMDA antagonists
  申请人：Merrell Dow Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US05194430A1

  公开（公告）日：1993-03-16

  The present invention is directed to a class of 3-phosphono-piperidine and pyrrolidine derivatives and their use as NMDA antagonists.

  本发明涉及一类3-磷酸哌啶和吡咯烷衍生物，以及它们作为NMDA拮抗剂的用途。
• A Robust, Recyclable Resin for Decagram Scale Resolution of (<i>±</i> )-Mefloquine and Other Chiral N-Heterocycles
  作者：Imants Kreituss、Kuang-Yen Chen、Simon H. Eitel、Jean-Michel Adam、Georg Wuitschik、Alec Fettes、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1002/anie.201509256

  日期：2016.1.22

  have been produced via kinetic resolution of racemic mefloquine using a ROMP‐gel supported chiral acyl hydroxamic acid resolving agent. The requisite monomer was prepared in a few synthetic steps without chromatography and polymerization was safely performed on a >30 gram scale under ambient conditions. The reagent was readily regenerated and reused multiple times for the resolution of 150 grams of (±)‐mefloquine

  使用ROMP-gel负载的手性酰基异羟肟酸拆分剂，通过消旋外消旋甲氟喹的动力学拆分，制得了十克量的对映纯（+）-甲氟喹。通过几个合成步骤无需色谱即可制备所需的单体，并且在环境条件下以大于30克的规模安全地进行聚合。该试剂易于再生，可多次重复使用，分离出150克（±）-甲喹和其他手性N-杂环基。
• Process for preparing piperidines
  申请人：——

  公开号：US20010056186A1

  公开（公告）日：2001-12-27

  Piperidines are prepared in an advantageous manner by catalytic hydrogenation of activated pyridines in the presence of palladium catalysts if the palladium catalyst is palladium-on-carbon and the solvents are aromatic hydrocarbons.

  如果钯催化剂是载于碳上的钯催化剂，并且溶剂是芳香烃，则在钯催化剂的存在下，通过活化的吡啶的催化氢化反应，可以以有利的方式制备哌啶。
• SYNTHESIS OF (4aS,7aS)-OCTAHYDRO-1H-PYRROLO[3,4-b]PYRIDINE
  申请人：Motterle Riccardo

  公开号：US20110137036A1

  公开（公告）日：2011-06-09

  The present invention relates to the stereoselective synthesis of (4aS,7aS)-octahydro-1H-pyrrolo[3,4-b]pyridine, as well as the conversion thereof, to give Moxifloxacin. Particularly, the present invention relates to a method for the synthesis of (4aS,7aS)-octahydro-1H-pyrrolo[3,4-b]pyridine of formula (I) comprising: (a) the optical resolution by enzymatic hydrolysis of the intermediate dialkyl-1-alkylcarbonylpiperidine-2,3-dicarboxylate racemate of formula (II) to give, following isolation, the intermediate dialkyl-(2S,3R)-1-alkylcarbonyl-piperidine-2,3-dicarboxylate of formula (III) in which AIk is a straight or branched C1-C5 alkyl group; (b) the conversion of the intermediate (III) to (4aR,7aS)-1-alkylcarbonylhexahydrofuro[3,4-b]pyridine-5,7-dione of formula (IV) in which AIk has the meanings set forth above; (c) the conversion of the intermediate (IV) to (4aS,7as)-octahydro-1H-pyrrolo[3,4-b]pyridine of formula (I) with an optical purity above 99%.
• US6458954B2
  申请人：——

  公开号：US6458954B2

  公开（公告）日：2002-10-01