ethyl (Z)-3-[4-(methoxycarbonyl)phenyl]-2-fluoroacrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (Z)-3-[4-(methoxycarbonyl)phenyl]-2-fluoroacrylate
• 英文别名: (Z)-ethyl 2-fluoro-3-(4-methoxycarbonylphenyl)acrylate；ethyl 2-fluoro-3-(4-methoxycarbonylphenyl)acrylate；methyl 4-[(Z)-3-ethoxy-2-fluoro-3-oxoprop-1-enyl]benzoate
• 化学式: C₁₃H₁₃FO₄
• 分子量: 252.242
• InChiKey: SGAPQOIULIFXPH-FLIBITNWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氟乙酸乙酯 、 对甲酰基苯甲酸甲酯 在 四丁基醋酸铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到ethyl (Z)-3-[4-(methoxycarbonyl)phenyl]-2-fluoroacrylate
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Method for the Synthesis of (Z)-α-Fluoroacrylates: Lewis Base-catalyzed Carbonyl Fluoroolefination Using Fluoro(trimethylsilyl)ketene Ethyl Trimethylsilyl Acetal

  摘要：

  建立了一种非常有用的方法，可在路易斯碱催化剂存在下，从各种醛和氟(三甲基硅基)乙酮三甲基硅基缩醛中立体选择性地合成 (Z)-α-氟丙烯酸酯。由氟乙酸乙酯轻松制备的乙烯酮缩醛可在温和的条件下以高产率和优异的 Z 立体选择性生成 α-氟丙烯酸酯。

  DOI：

  10.1246/cl.2008.890

文献信息

• Efficient Synthesis of Fluoroalkenes via Diethylzinc-Promoted Wittig Reaction
  作者：Philippe Jubault、Xavier Pannecoucke、Ludivine Zoute、Guillaume Dutheuil、Jean-Charles Quirion

  DOI：10.1055/s-2006-950208

  日期：2006.10

  The synthesis of α-fluoroacrylates and α-bromo-α-fluoroalkenes was achieved in very good yields using aldehydes and ketones, triphenylphosphine, diethylzinc as promoter, and ethyl dibromofluoroacetate or dibromofluoromethane, respectively. A change in the addition sequence was critical in order to obtain exclusively α-fluoroacrylates in good yields.

  α-氟丙烯酸酯和α-溴-α-氟烯烃的合成得到了非常好的产率，使用了醛和酮、三苯基磷、二乙基锌作为促进剂，以及乙基二溴氟乙酸酯或二溴氟甲烷。改变添加顺序对独占性获得α-氟丙烯酸酯的高产率至关重要。
• Diethylzinc-Mediated One-Step Stereoselective Synthesis of α-Fluoroacrylates from Aldehydes and Ketones. Two Different Pathways Depending on the Carbonyl Partner
  作者：G. Lemonnier、L. Zoute、G. Dupas、J.-C. Quirion、P. Jubault

  DOI：10.1021/jo900422m

  日期：2009.6.5

  A efficient methodology allowing the one-pot stereoselective synthesis of alpha-fluoroacrylates, based on the addition of ethyl dibromofluoroacetate to a carbonyl derivative using diethylzinc as organometallic mediator, is described. Two different pathways have been identified depending on the involved carbonyl partner. In the case of aldehydes, an E2-type mechanism has been identified, whereas ketones go through an E1cb-type mechanism.