(+)-3-ethyl-1-phenyloctan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+)-3-ethyl-1-phenyloctan-1-one
• 英文别名: 3-ethyl-1-phenyloctan-1-one；(3R)-3-ethyl-1-phenyloctan-1-one
• 化学式: C₁₆H₂₄O
• 分子量: 232.366
• InChiKey: QHHBSAMNJTUQNZ-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反-2-辛烯醛 在 copper(I) trifluoromethanesulfonate benzene 、 chiral phosphaferrocene-oxazoline ligand 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 (+)-3-ethyl-1-phenyloctan-1-one
  参考文献：
  名称：

  在平面手性磷二茂铁-恶唑啉配体的存在下，铜催化的二乙基锌向无环烯酮的对映选择性共轭加成反应。

  摘要：

  [反应：见正文]手性磷二茂铁-恶唑啉配体的新亚类已被用于铜催化的二乙基锌向无环烯酮的不对称共轭加成反应，从而提供了良好的对映选择性。配体设计易于进行修饰，从而促进ee的优化。尽管在这些1，4-加成过程中主要的立体控制元素是配体的恶唑啉亚基的中心手性，而不是磷二茂铁的平面手性，改变磷二茂铁亚基可以提供对映选择性的有用增强。

  DOI：

  10.1021/ol026651c

文献信息

• Multinuclear Catalyst for Copper-Catalyzed Asymmetric Conjugate Addition of Organozinc Reagents
  作者：Kohei Endo、Mika Ogawa、Takanori Shibata

  DOI：10.1002/anie.200906839

  日期：2010.3.22

  A whole lot o' metal: An efficient copper‐catalyzed asymmetric conjugate addition was achieved using a binol‐derived ligand. The catalytic system has a turnover number of 2000, and the excellent catalytic performance could be attributed to the generation of a multinuclear complex such as 1. binol=2,2′‐dihydroxy‐1,1′‐binaphthyl.

  大量金属：使用由多元醇衍生的配体实现了铜的高效催化不对称共轭物的添加。该催化系统的周转数为2000，出色的催化性能可归因于多核络合物（如1）的生成。binol = 2,2'-二羟基-1,1'-联萘基。
• Enantioselective conjugate addition of diethylzinc to acyclic enones using a copper phosphino-phenol complex as catalyst
  作者：Katsuji Ito、Shuuichiro Eno、Bunnai Saito、Tsutomu Katsuki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.04.036

  日期：2005.6

  Newly designed phosphino-phenol 1c was found to be an efficient chiral auxiliary for copper-mediated asymmetric conjugate addition of diethylzinc to acyclic enones. High enantioselectivity up to >99% ee was achieved in the reaction of acyclic α,β-enones.

  发现新设计的膦酚1c是铜介导的非乙基烯酮的二乙基锌的铜介导的不对称共轭加成的有效手性助剂。在无环α，β-烯酮的反应中实现了高达> 99％ee的高对映选择性。
• Functionalized BINOL-<i>mono</i>-PHOS for Multinuclear Cu-Catalysts in Asymmetric Conjugate Addition of Organozinc Reagents
  作者：Kohei Endo、Sayuri Yakeishi、Daisuke Hamada、Takanori Shibata

  DOI：10.1246/cl.130080

  日期：2013.5.5

  Functionalization of BINOL-mono-PHOS achieved the Cu-catalyzed highly asymmetric conjugate addition of organozinc reagents to enones. The incorporation of a bulky hydroxy group at the 3′-position o...

  BINOL-mono-PHOS 的功能化实现了铜催化的有机锌试剂与烯酮的高度不对称共轭加成。在 3'-位 o...
• Enantioselective 1,4-conjugate addition of diethylzinc to (E)-alkenyl aryl ketones catalysed by Cu/DiPPAM complex
  作者：Magaly Magrez、Joanna Wencel-Delord、Christophe Crévisy、Marc Mauduit

  DOI：10.1016/j.tet.2011.05.011

  日期：2012.4

  asymmetric conjugate addition (ACA) of diethylzinc to various (E)-alkenyl aryl ketones where the aryl ring is either a phenyl group substituted by nitro, chloro or methoxy groups or not substituted, or a naphthyl group. When the conjugate addition was performed in the greener AcOEt solvent with 1 or 2 mol % of Cu(OTf)2/DiPPAM complex, moderate to good yields (45–83%) and high enantioselectivities (up to 98%)

  我们在这里报告DiPPAM - L1配体用于铜催化的二乙基锌向各种（E）-烯基芳基酮的铜催化不对称共轭加成（ACA），其中芳基环是被硝基，氯或甲氧基取代的苯基或未取代或萘基。当在具有1或2 mol％的Cu（OTf）2 / DiPPAM复合物的较绿的AcOEt溶剂中进行共轭物添加时，中度到良好的收率（45-83％）和高对映选择性（高达98％）。
• Ink composition, image forming method and printed article
  申请人：FUJIFILM Corporation

  公开号：EP1739141B1

  公开（公告）日：2008-06-11