6-(3-(1H-imidazol-1yl)propoxy)-2-(4-(3-(1H-imidazol-1-yl)propoxy)phenyl)benzo[d]oxazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 6-(3-(1H-imidazol-1yl)propoxy)-2-(4-(3-(1H-imidazol-1-yl)propoxy)phenyl)benzo[d]oxazole
• 英文别名: 6-(3-Imidazol-1-ylpropoxy)-2-[4-(3-imidazol-1-ylpropoxy)phenyl]-1,3-benzoxazole；6-(3-imidazol-1-ylpropoxy)-2-[4-(3-imidazol-1-ylpropoxy)phenyl]-1,3-benzoxazole
• 化学式: C₂₅H₂₅N₅O₃
• 分子量: 443.505
• InChiKey: KJLLRWFPCOJOLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  80.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2,4-dimethoxyphenyl)-4-methoxybenzamide 在 三溴化硼 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 71.5h， 生成 6-(3-(1H-imidazol-1yl)propoxy)-2-(4-(3-(1H-imidazol-1-yl)propoxy)phenyl)benzo[d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  具有toll样受体9拮抗作用的苯并恶唑衍生物的设计和开发。

  摘要：

  Toll样受体9（TLR9）是许多炎性疾病的主要治疗靶标。由于缺乏对小分子潜在的TLR9拮抗作用的结构性理解以及受体配体结合表面的异常拓扑结构，因此TLR9小分子抑制剂的开发在很大程度上仍是经验性的。为了开发合理设计小分子TLR9拮抗剂的结构模型，构建了人类TLR9（hTLR9）的增强同源性模型。基于与马和牛TLR9结合的抑制性DNA（iDNA）的晶体结构，对一系列具有特征分子几何结构，柔性和碱性的分子进行结合模式分析。已确定与TLR9四个富亮氨酸重复序列（LRR）区域中特定氨基酸残基的相互作用对于小分子的拮抗作用至关重要。TLR9拮抗作用的生物学验证及其与探针-受体相互作用的相关性导致了一个可靠的模型，该模型可用于开发具有强TLR9拮抗作用的新型小分子（IC50 30-100 nM），并对TLR7具有出色的选择性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.03.086