1-(6H-isoindolo[2,1-a]indol-11-yl)ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(6H-isoindolo[2,1-a]indol-11-yl)ethanone
• 化学式: C₁₇H₁₃NO
• 分子量: 247.296
• InChiKey: MFSUYZRHRABVSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-二苯并环庚烯酮 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 Eaton’s reagent 、 盐酸羟胺 、 potassium tert-butylate 、 溴 、 乙酸酐 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 62.5h， 生成 1-(6H-isoindolo[2,1-a]indol-11-yl)ethanone 、 6H-isoindolo[2,1-a]indole
  参考文献：
  名称：

  操纵二苯并氮杂环辛炔的点击反应性：通过银催化从叠氮化物点击组分到笼式酰化试剂。

  摘要：

  使用二苯并氮杂环辛炔（DBCO）进行的应变促进的叠氮化物-炔烃环加成反应广泛用于无铜生物正交反应中。此处报道的是DBCO的有效酸促进的重排和银催化的酰胺化反应，可显着改变其点击反应性。在切换点击反应中，DBCO作为笼状酰化试剂，可在银催化剂促进的降解作用后快速进行肽/蛋白质修饰，从而使Fc靶向肽特异性结合IgG抗体。

  DOI：

  10.1002/anie.202009408

文献信息

• Dual Catalysis in Domino<i>N</i>-Benzylation/Intramolecular C-H Arylation: Regio- and Chemoselective Synthesis of Annelated Nitrogen Heterocycles
  作者：Joydev K. Laha、Neetu Dayal、Swati Singh、Rohan Bhimpuria

  DOI：10.1002/ejoc.201402395

  日期：2014.9

  A general method has been developed for the synthesis of fused nitrogen heterocycles by using a domino N-benzylation/C–H arylation reaction sequence. The details and yields of the domino process were compared with those of the two-step literature protocol. Fused azaindoles, which are otherwise difficult to obtain, were synthesized by using this process. The unprecedented catalytic role of PPh3 in this

  通过使用多米诺 N-苄基化/C-H 芳基化反应序列，已开发出一种用于合成稠合氮杂环的通用方法。多米诺骨牌过程的细节和产量与两步文献协议的细节和产量进行了比较。用这种方法合成了难以获得的稠合氮杂吲哚。描述了 PPh3 在此 N-苄基化中前所未有的催化作用。
• Manipulating the Click Reactivity of Dibenzoazacyclooctynes: From Azide Click Component to Caged Acylation Reagent by Silver Catalysis
  作者：Wei Shi、Feng Tang、Jiwei Ao、Qun Yu、Junjie Liu、Yubo Tang、Bofeng Jiang、Xuelian Ren、He Huang、Weibo Yang、Wei Huang

  DOI：10.1002/anie.202009408

  日期：2020.11.2

  Reported here is the efficient acid‐promoted rearrangement and silver‐catalyzed amidation of DBCO, which alters its click reactivity robustly. In the switched click reaction, DBCO, as a caged acylation reagent, enables rapid peptide/protein modification after decaging facilitated by silver catalysts, rendering site‐specific conjugation of an IgG antibody by a Fc‐targeting peptide.

  使用二苯并氮杂环辛炔（DBCO）进行的应变促进的叠氮化物-炔烃环加成反应广泛用于无铜生物正交反应中。此处报道的是DBCO的有效酸促进的重排和银催化的酰胺化反应，可显着改变其点击反应性。在切换点击反应中，DBCO作为笼状酰化试剂，可在银催化剂促进的降解作用后快速进行肽/蛋白质修饰，从而使Fc靶向肽特异性结合IgG抗体。