(-)-3-(furan-2-yl)-1-phenylpentan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-3-(furan-2-yl)-1-phenylpentan-1-one
• 英文别名: (3R)-3-(furan-2-yl)-1-phenylpentan-1-one
• 化学式: C₁₅H₁₆O₂
• 分子量: 228.291
• InChiKey: VOYGYZOBENEEBQ-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2E)-3-(2-呋喃基)-1-苯基-2-丙烯-1-酮 在 (R)-3-[(E)-[[(S)-1-[2-(Diphenylphosphino)phenyl]ethyl]imino]methyl]-[1,1'-binaphthalene]-2,2'-diol 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 diethylzinc 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到(-)-3-(furan-2-yl)-1-phenylpentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  对二乙基锌对映选择性铜催化共轭加成和捕集壬酸锌的多功能N，O，P配体的调制

  摘要：

  在这项工作中，我们成功地合成了衍生自手性联萘酚（BINOL）和手性伯胺的新手性席夫碱-膦配体家族。可控的合成新的六齿和四齿N，O，P配体同时包含轴向BINOL和sp 3中心伯胺的轴向和sp 3中心手性，从而建立了一种高效的多功能N，O，P配体铜催化的有机锌试剂共轭物的添加。在有机锌试剂与烯酮的不对称共轭反应中，原位构建的聚合物状双金属多核CuZn复合物被发现对底物具有选择性，并且在对映选择性方面，二乙基锌试剂具有极佳的催化作用（高达99％以上） ee）。更重要的是，不同手性来源（C 2轴联萘酚和sp 3中心手性膦）之间的手性匹配对于该反应中的对映选择性诱导至关重要。实验结果表明，我们的手性配体（R，S，S）-L1-和（R，S）-L4即使在0.005 mol％的催化剂存在下（S / C = 20 000，周转数（TON）= 17 600），基于对映选择性和转化率的基于双金属络合物的催化剂体

  DOI：

  10.1002/asia.201300544

文献信息

• Multinuclear Catalyst for Copper-Catalyzed Asymmetric Conjugate Addition of Organozinc Reagents
  作者：Kohei Endo、Mika Ogawa、Takanori Shibata

  DOI：10.1002/anie.200906839

  日期：2010.3.22

  A whole lot o' metal: An efficient copper‐catalyzed asymmetric conjugate addition was achieved using a binol‐derived ligand. The catalytic system has a turnover number of 2000, and the excellent catalytic performance could be attributed to the generation of a multinuclear complex such as 1. binol=2,2′‐dihydroxy‐1,1′‐binaphthyl.

  大量金属：使用由多元醇衍生的配体实现了铜的高效催化不对称共轭物的添加。该催化系统的周转数为2000，出色的催化性能可归因于多核络合物（如1）的生成。binol = 2,2'-二羟基-1,1'-联萘基。
• Functionalized BINOL-<i>mono</i>-PHOS for Multinuclear Cu-Catalysts in Asymmetric Conjugate Addition of Organozinc Reagents
  作者：Kohei Endo、Sayuri Yakeishi、Daisuke Hamada、Takanori Shibata

  DOI：10.1246/cl.130080

  日期：2013.5.5

  Functionalization of BINOL-mono-PHOS achieved the Cu-catalyzed highly asymmetric conjugate addition of organozinc reagents to enones. The incorporation of a bulky hydroxy group at the 3′-position o...

  BINOL-mono-PHOS 的功能化实现了铜催化的有机锌试剂与烯酮的高度不对称共轭加成。在 3'-位 o...