2,2-dimethyl-1-(2-methylindolin-1-yl)propan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,2-dimethyl-1-(2-methylindolin-1-yl)propan-1-one
• 英文别名: 2,2-dimethyl-1-(2-methyl-2,3-dihydro-1H-indol-1-yl)propan-1-one；2,2-dimethyl-1-(2-methyl-2,3-dihydroindol-1-yl)propan-1-one
• 化学式: C₁₄H₁₉NO
• mdl: MFCD07151812
• 分子量: 217.311
• InChiKey: IQEPVTICEDIACM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-1-(2-methylindolin-1-yl)propan-1-one 在 dipotassium peroxodisulfate 、 copper(II) nitrate trihydrate 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以72%的产率得到2,2-dimethyl-1-(2-methyl-5-nitroindolin-1-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  弱相互作用控制二氢吲哚的CH单硝化

  摘要：

  在温和的条件下，据报道在-C5或-C7位置有前所未有的二氢吲哚CH单硝化。对于使用Cu（NO3）2或AgNO3的100％区域选择性亲电芳香族（ArSE）硝化，已建立了多种弱相互作用的作用，例如空间因素，电子效应，阳离子-π相互作用，溶剂极性等。

  DOI：

  10.1039/c7cc06267b
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙酰氯 、 2-甲基吲哚啉 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,2-dimethyl-1-(2-methylindolin-1-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  银催化亚硝化和使用 NOBF4 的芳香酰胺硝化

  摘要：

  据报道，在银催化条件下，使用 NOBF 4作为亲电子试剂，可发生不同的芳环亚硝化反应和芳香酰胺的硝化反应。该反应通过多种相容的官能团有效进行，提供邻位亚硝化产物、脱酰亚硝化产物以及来自不同叔和仲芳香族酰胺的硝化产物。

  DOI：

  10.1039/d3ob01729j

文献信息

• Rh(III)-catalyzed C−H alkylation of indolines with enones through conjugate addition and protonation pathway
  作者：Hyunjung Oh、Jihye Park、Sang Hoon Han、Neeraj Kumar Mishra、Suk Hun Lee、Yongguk Oh、Mijin Jeon、Gyeong-Joo Seong、Ka Young Chung、In Su Kim

  DOI：10.1016/j.tet.2017.06.052

  日期：2017.8

  The rhodium(III)-catalyzed C−H alkylations of indolines with enones and enals is described. This reaction can proceed through 1,4-conjugate addition and protonation process providing β-indolinic ketone compounds, which are known to be crucial scaffolds of biologically active compounds.

  描述了铑（III）催化二氢吲哚与烯酮和烯醛的CH烷基化反应。该反应可以通过1，4-共轭物加成和质子化过程进行，从而提供β-吲哚酮化合物，已知该化合物是生物活性化合物的关键支架。
• Ru(II)‐Catalyzed Regioselective Hydroarylative Coupling of Indolines with Internal Alkynes by C−H Activation
  作者：Raziullah、Mohit Kumar、Afsar Ali Khan、Himangsu Sekhar Dutta、Ashfaq Ahmad、Jayanti Vaishnav、Ruchir Kant、Ravi Sankar Ampapathi、Dipankar Koley

  DOI：10.1002/ejoc.202100085

  日期：2021.4.15

  A hydroarylative coupling of internal alkynes with indolines and tetrahydroquinolines has been developed using the bench‐stable and inexpensive ruthenium (II) catalyst. The applicability of this methodology has been demonstrated by the late stage functionalization of natural products, biologically active molecules, and APIs.

  使用稳定且廉价的钌（II）催化剂开发了内部炔烃与二氢吲哚和四氢喹啉的加氢芳基化偶联剂。天然产物，生物活性分子和API的后期功能化已证明了该方法的适用性。
• A unified strategy for silver-, base-, and oxidant-free direct arylation of C–H bonds
  作者：Manoj K. Sahoo、Siba P. Midya、Vinod G. Landge、Ekambaram Balaraman

  DOI：10.1039/c6gc03438a

  日期：——

  C–N2 bond cleavage. This unified strategy has been achieved by the synergistic combination of visible-light metal-free photoredox and palladium catalysis under silver-, base- and/or additive-free conditions. The broad substrate scope, functional group tolerance, excellent regioselectivity and redox-neutral conditions of this process make it attractive for the effective synthesis of a wide range of important

  在这里，我们报告的C-H键与芳基重氮盐作为一个简单的芳基供体室温下直接芳基化的双催化方法中，也正在作为内部氧化剂通过C-N 2键断裂。通过在无银，无碱和/或无添加剂的条件下，将无可见光金属的光氧化还原和钯催化的协同结合，可以实现这种统一的策略。该方法广泛的底物范围，官能团耐受性，出色的区域选择性和氧化还原中性条件使其对有效合成各种重要的N杂环商品（例如二苯并[ b，d ]氮杂，咔唑和菲啶）具有吸引力。
• Ru(II)-Catalyzed C–H Amidation of Indoline at the C7-Position Using Dioxazolone as an Amidating Agent: Synthesis of 7-Amino Indoline Scaffold
  作者：Akshay Ekanath Hande、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02500

  日期：2017.12.15

  The Ru(II)-catalyzed C–H amidation of indoline at the C7-position en route for synthesizing the 7-amino indole scaffold has been achieved by using dioxazolone, which is an environmentally benign amidating reagent. This protocol paves the way for synthesizing a variety of 7-amino indole derivatives in excellent yields at ambient reaction conditions. The readily cleavable amide group has been utilized

  通过使用二恶唑酮（一种环境友好的酰胺化试剂），在合成7-氨基吲哚骨架的过程中，Ru（II）催化了吲哚在C7位的CH酰胺化反应。该方案为在环境反应条件下以优异的产率合成多种7-氨基吲哚衍生物铺平了道路。易裂解的酰胺基已被用作酰胺化的导向基团。7-氨基吲哚的衍生物可合成用于获得各种天然产物，药物分子和生物活性化合物。
• 一种吲哚啉类化合物C5位硝基化的方法
  申请人：宁波大学

  公开号：CN110143912A

  公开（公告）日：2019-08-20

  本发明公开了一种吲哚啉类化合物C5位硝基化的方法。该方法使用廉价的铜盐作为催化剂，以有机小分子亚硝酸叔丁酯(TBN)作为无金属硝基源，并以空气作为氧化剂，在有机溶剂中进行C5位C‑H官能团化，实现吲哚啉类化合物C5位C‑H硝基化，得到C5位硝基化的吲哚啉衍生物。本发明方法反应操作简单，反应成本低，产率高，且条件温和，无重金属污染等优点。