4,4,4-trifluoro-1-(2-ethoxyphenyl)-1,3-butanedione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,4,4-trifluoro-1-(2-ethoxyphenyl)-1,3-butanedione
• 英文别名: 1-(2-Ethoxyphenyl)-4,4,4-trifluorobutane-1,3-dione
• 化学式: C₁₂H₁₁F₃O₃
• mdl: MFCD11523444
• 分子量: 260.213
• InChiKey: FPFCKGHEFZLLOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-(dimethylamino)ethyl)-6-hydrazinyl-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione 、 4,4,4-trifluoro-1-(2-ethoxyphenyl)-1,3-butanedione 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以56%的产率得到N-(N,N-dimethylaminoethyl)-4-(5-(2-ethoxyphenyl)-3-trifluoromethyl-1H-pyrazol-1-yl)-1,8-naphthalimide
  参考文献：
  名称：

  靶向DNA具有抗肿瘤活性的含萘二酰亚胺结 构的塞来昔布衍生物、药物组合物及其制备方 法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种靶向DNA具有抗肿瘤活性的含萘二酰亚胺结构的塞来昔布衍生物，其具有如式（Ⅰ）所示结构，其中R基团为氢、烷基或烷氧基。本发明还公开了该衍生物的制备方法及其在制备抗乳腺癌、抗宫颈癌和抗肺腺癌药物中的用途。本发明对塞来昔布的结构进行了改造，用萘二酰亚胺基团来替代塞来昔布中磺胺苯基，设计合成一系列含萘二酰亚胺结构单元的塞来昔布衍生物，所合成的化合物5a~5t对人乳腺癌细胞、人宫颈癌细胞和人肺腺癌细胞具有一定的抑制作用，在所提供的化合物中，部分化合物表现出了极好的抗肿瘤活性，其中化合物5o、5h对Hela细胞有极强选择性，化合物5i对MCF‑7细胞有极强选择性，其IC50值大大低于氨萘非特，并且也都好于顺铂和塞来昔布。

  公开号：

  CN104974135B
• 作为产物：
  描述：

  三氟乙酸乙酯 、 乙氧基苯乙酮 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.5h， 以82%的产率得到4,4,4-trifluoro-1-(2-ethoxyphenyl)-1,3-butanedione
  参考文献：
  名称：

  靶向DNA具有抗肿瘤活性的含萘二酰亚胺结 构的塞来昔布衍生物、药物组合物及其制备方 法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种靶向DNA具有抗肿瘤活性的含萘二酰亚胺结构的塞来昔布衍生物，其具有如式（Ⅰ）所示结构，其中R基团为氢、烷基或烷氧基。本发明还公开了该衍生物的制备方法及其在制备抗乳腺癌、抗宫颈癌和抗肺腺癌药物中的用途。本发明对塞来昔布的结构进行了改造，用萘二酰亚胺基团来替代塞来昔布中磺胺苯基，设计合成一系列含萘二酰亚胺结构单元的塞来昔布衍生物，所合成的化合物5a~5t对人乳腺癌细胞、人宫颈癌细胞和人肺腺癌细胞具有一定的抑制作用，在所提供的化合物中，部分化合物表现出了极好的抗肿瘤活性，其中化合物5o、5h对Hela细胞有极强选择性，化合物5i对MCF‑7细胞有极强选择性，其IC50值大大低于氨萘非特，并且也都好于顺铂和塞来昔布。

  公开号：

  CN104974135B

文献信息

• 靶向DNA具有抗肿瘤活性的含萘二酰亚胺结 构的塞来昔布衍生物、药物组合物及其制备方 法和应用
  申请人：河北大学

  公开号：CN104974135B

  公开（公告）日：2017-03-08

  本发明公开了一种靶向DNA具有抗肿瘤活性的含萘二酰亚胺结构的塞来昔布衍生物，其具有如式（Ⅰ）所示结构，其中R基团为氢、烷基或烷氧基。本发明还公开了该衍生物的制备方法及其在制备抗乳腺癌、抗宫颈癌和抗肺腺癌药物中的用途。本发明对塞来昔布的结构进行了改造，用萘二酰亚胺基团来替代塞来昔布中磺胺苯基，设计合成一系列含萘二酰亚胺结构单元的塞来昔布衍生物，所合成的化合物5a~5t对人乳腺癌细胞、人宫颈癌细胞和人肺腺癌细胞具有一定的抑制作用，在所提供的化合物中，部分化合物表现出了极好的抗肿瘤活性，其中化合物5o、5h对Hela细胞有极强选择性，化合物5i对MCF‑7细胞有极强选择性，其IC50值大大低于氨萘非特，并且也都好于顺铂和塞来昔布。