(Z)-3-hydroxy-1,3-diphenyl-2-phenylmethylidenehexan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (Z)-3-hydroxy-1,3-diphenyl-2-phenylmethylidenehexan-1-one
• 英文别名: (2Z)-2-benzylidene-3-hydroxy-1,3-diphenylhexan-1-one
• 化学式: C₂₅H₂₄O₂
• 分子量: 356.464
• InChiKey: MNSXKHRKDFNBKR-FCDQGJHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-chloro-1,3-diphenylprop-2-en-1-one 、 苯丁酮 在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到(Z)-3-hydroxy-1,3-diphenyl-2-phenylmethylidenehexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  衍生自α-氯烯酮的乙烯基试剂与二碘化promote促进的羰基化合物的加成反应。

  摘要：

  由（Z）-α-氯-α，β-不饱和苯甲酮1衍生的乙烯基sa试剂与二碘化new促进的新加成反应，使酮（在THF中）和醛（在乙腈中）都生成（Z）-2 -（1-羟烷基）-2，3-不饱和酮，收率高。这些转化发生在起始氯烯酮的CC双键立体化学完全或非常高的转化率下，产生了Z非对映异构体。还介绍了通过Sm粉末对1,2-二碘乙烷进行声处理来制备乙腈中SmI（2）的新方法。提出了一种解释这种转变的机制。

  DOI：

  10.1002/chem.200304954

文献信息

• Addition Reaction of Vinylic Reagents, Derived fromα-Chloroenones, to Carbonyl Compounds Promoted by Samarium Diiodide
  作者：José M. Concellón、Pablo L. Bernad、Mónica Huerta、Santiago García-Granda、M. Rosario Díaz

  DOI：10.1002/chem.200304954

  日期：2003.11.7

  A new samarium diiodide-promoted addition reaction of vinylsamarium reagents, derived from (Z)-alpha-chloro-alpha,beta-unsaturated phenones 1, to both ketones (in THF) and aldehydes (in acetonitrile) led to (Z)-2-(1-hydroxyalkyl)-2,3-unsaturated ketones in good yield. These transformations took place with total or very high inversion of the stereochemistry of the C-C double bond of the starting chloroenone

  由（Z）-α-氯-α，β-不饱和苯甲酮1衍生的乙烯基sa试剂与二碘化new促进的新加成反应，使酮（在THF中）和醛（在乙腈中）都生成（Z）-2 -（1-羟烷基）-2，3-不饱和酮，收率高。这些转化发生在起始氯烯酮的CC双键立体化学完全或非常高的转化率下，产生了Z非对映异构体。还介绍了通过Sm粉末对1,2-二碘乙烷进行声处理来制备乙腈中SmI（2）的新方法。提出了一种解释这种转变的机制。