ethyl (4-chloro-2-(2,2,2-trifluoroacetyl)phenyl)carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl (4-chloro-2-(2,2,2-trifluoroacetyl)phenyl)carbamate
• 英文别名: ethyl N-[4-chloro-2-(2,2,2-trifluoroacetyl)phenyl]carbamate
• 化学式: C₁₁H₉ClF₃NO₃
• 分子量: 295.646
• InChiKey: DKZILBUMKLJSJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (4-chloro-2-(2,2,2-trifluoroacetyl)phenyl)carbamate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6-chloro-1-tosyl-4-(trifluoromethyl)-4-vinyl-1,4-dihydro-2H-benzo[d][1,3]oxazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Pd催化的三氟甲基乙烯基苯并恶嗪酮与硫叶立德的脱羧环化反应：获得三氟甲基二氢喹啉

  摘要：

  据报道，空前的Pd催化4-三氟甲基-4-乙烯基苯并恶嗪酮（4）与硫化物（2）的脱羧环化反应。4-乙烯基/ 4-CF 3苯并恶嗪酮（1a / 1c）与2的反应通过对π-烯丙基的C 1碳的攻击提供了3-乙烯基/ 3-CF 3二氢吲哚（3a / 3c）。/苄基两性离子中间体4通过进攻C 3以高收率转化为4-三氟甲基-二氢喹啉（5）π-烯丙基中间体的碳。相应的甲基取代的类似物通过攻击C 2碳而提供不同的产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00330
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (4-chloro-2-(2,2,2-trifluoro-1-hydroxyethyl)phenyl)carbamate 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以64%的产率得到ethyl (4-chloro-2-(2,2,2-trifluoroacetyl)phenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Pd催化的三氟甲基乙烯基苯并恶嗪酮与硫叶立德的脱羧环化反应：获得三氟甲基二氢喹啉

  摘要：

  据报道，空前的Pd催化4-三氟甲基-4-乙烯基苯并恶嗪酮（4）与硫化物（2）的脱羧环化反应。4-乙烯基/ 4-CF 3苯并恶嗪酮（1a / 1c）与2的反应通过对π-烯丙基的C 1碳的攻击提供了3-乙烯基/ 3-CF 3二氢吲哚（3a / 3c）。/苄基两性离子中间体4通过进攻C 3以高收率转化为4-三氟甲基-二氢喹啉（5）π-烯丙基中间体的碳。相应的甲基取代的类似物通过攻击C 2碳而提供不同的产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00330

文献信息

• Practical synthesis of benzoxazinones useful as HIV reverse transcriptase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US06348616B1

  公开（公告）日：2002-02-19

  The present invention describes novel methods for the synthesis of benzoxazinone compounds which are useful as human immunodeficiency virus (HIV) reverse transcriptase inhibitors. The benzoxazinone of the formula: is particularly effective in the treatment of HIV.

  本发明描述了一种合成苯并噁嗪酮化合物的新方法，这些化合物可用作人类免疫缺陷病毒（HIV）逆转录酶抑制剂。该式的苯并噁嗪酮在治疗HIV方面特别有效。
• HIV逆转录酶抑制剂依法韦伦类化合物的一锅法不对称合成工艺
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN103664816A

  公开（公告）日：2014-03-26

  本发明涉及（S）-6-氯-4-环丙基乙炔基-4-三氟甲基-1,4-二氢-2H-1，3-苯并恶嗪-2-酮（依法韦伦Efavirenz）类化合物的新的一锅法不对称合成工艺，是申请号为201110001621.8、申请日为2011年01月06日、发明名称为“HIV逆转录酶抑制剂依法韦伦类化合物的一锅法不对称合成工艺”的分案申请。所述化合物可用作人类免疫缺陷病毒（HIV）的逆转录酶抑制剂。本发明还涉及用于该工艺的新的氨基醇配体。
• [EN] APPLICATION OF CHIRAL AMINOPHENOL LIGAND IN ASYMMETRIC SYNTHESIS OF EFAVIRENZ<br/>[FR] APPLICATION DE LIGAND AMINOPHÉNOL CHIRAL DANS LA SYNTHÈSE ASYMÉTRIQUE D'ÉFAVIRENZ<br/>[ZH] 手性氨基酚配体在依法韦仑不对称合成中的应用
  申请人：SHANGHAI INST ORGANIC CHEM

  公开号：WO2015192774A1

  公开（公告）日：2015-12-23

  本发明涉及一种手性氨基酚配体在依法韦仑不对称合成中的应用，使用手性氨基酚配体化合物，用于诱导(S)-6-氯-4-环丙乙炔基-4-三氟甲基-1,4-二氢-2H-1,3-苯并恶嗪-2-酮(依法韦仑Efavirenz)的不对称合成。该配体廉价易得，安全可回收；用在依法韦仑的不对称合成中，具有得率高、对映选择性好，操作简便，可工业化生产，产品质量好的优点。