(R)-5-propyl-5-phenyl-dihydrofuran-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (R)-5-propyl-5-phenyl-dihydrofuran-2-one
• 英文别名: (5R)-5-phenyl-5-propyloxolan-2-one
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: LPLMJUDRRZXURD-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.02
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯丁酮 、 丙烯酰氯 在 Wang-resin supported (1R,2S)-ephedrine 、 三乙胺 、 samarium diiodide 作用下， 以 乙醚 、 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (S)-5-propyl-5-phenyl-dihydrofuran-2-one 、 (R)-5-propyl-5-phenyl-dihydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Application of an ephedrine chiral linker in a solid-phase, ‘asymmetric catch-release’ approach to γ-butyrolactones

  摘要：

  一种以Sm(II)为媒介的非对称分子间酮基-烯烃加成反应，采用通过“麻黄碱手性连接”与树脂相连的α,β-不饱和酯，已被应用于直接的“非对称捕获-释放”方法，以合成γ-丁内酯。

  DOI：

  10.1039/b302471g

文献信息

• Application of an ephedrine chiral linker in a solid-phase, ‘asymmetric catch-release’ approach to γ-butyrolactones
  作者：Nessan J. Kerrigan、Panee C. Hutchison、Tom D. Heightman、David J. Procter

  DOI：10.1039/b302471g

  日期：——

  A Sm(II)-mediated, asymmetric, intermolecular ketyl-olefin addition employing α,β-unsaturated esters linked to resin through an ephedrine ‘chiral link’ has been applied in a direct ‘asymmetric catch-release’ approach to γ-butyrolactones.

  一种以Sm(II)为媒介的非对称分子间酮基-烯烃加成反应，采用通过“麻黄碱手性连接”与树脂相连的α,β-不饱和酯，已被应用于直接的“非对称捕获-释放”方法，以合成γ-丁内酯。