1,6-diamino-4-(3-nitrophenyl)-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3,5-dicarbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1,6-diamino-4-(3-nitrophenyl)-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3,5-dicarbonitrile
• 英文别名: 1,2-diamino-4-(3-nitrophenyl)-6-oxopyridine-3,5-dicarbonitrile
• 化学式: C₁₃H₈N₆O₃
• 分子量: 296.245
• InChiKey: OCUNAJPPVRMERM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基丙醇水合物 、 1,6-diamino-4-(3-nitrophenyl)-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3,5-dicarbonitrile 在 硼酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.5h， 以84%的产率得到8-(3-nitrophenyl)-6-oxo-3-phenyl-6H-pyrido[1,2-b][1,2,4]triazine-7,9-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  硼酸催化合成1,2,4-三嗪稠合衍生物：一类新的红色荧光有机化合物

  摘要：

  吡啶并[1,2- b ] [1,2,4]三嗪通过1,6-二氨基-2-氧代-4-羰基-4-苯基-1,2-二氢吡啶-3之间的缩合反应以良好的产率合成。在硼酸存在下的5-二腈和芳基乙二醛。合成的化合物在650 nm范围内具有可观的红色发光。

  DOI：

  10.1007/s10593-018-2305-z
• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯甲醛 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 1,6-diamino-4-(3-nitrophenyl)-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3,5-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  五氟吡啶的双吡啶并[1,2-b：3'，4'-e] [1,2,4]三嗪支架

  摘要：

  五氟吡啶与二氨基二氢取代的吡啶衍生物之间的退火反应使二吡啶基[1,2-b：3'，4'-e] [1,2,4]三嗪系统成为主要产物，这是由更多亲核性N-氨基的初始亲核取代产生的吡啶环4位上的吡啶酮环，然后在吡啶环3位上进行分子内环化。另外，获得了6-氨基-2-氧代-1-（（全氟吡啶-4-基）氨基）-4-芳基1,2-二氢吡啶-3,5-二甲腈衍生物。通过IR，1 H NMR，13 C NMR和19 F NMR光谱以及元素分析确认所有化合物的结构。

  DOI：

  10.1002/jhet.3283

文献信息

• Convenient Synthesis of New Boric Acid Catalyzed 1,2,4‐Triazolopyridinone Derivatives and an Investigation of their Optical Properties
  作者：Ali Darehkordi、Maryam Hosseini、Fariba Rahmani

  DOI：10.1002/jhet.3501

  日期：2019.4

  Syntheses of fused heterobicyclic systems containing 1,2,4‐triazolopyridinone moieties were accomplished by heterocyclization of 1,6‐diamino‐2‐oxo‐4‐phenyl‐1,2‐dihydropyridine‐3,5‐dicarbonitriles and ninhydrin in ethanol and in the presence of boric acid as a catalyst in 30 min at room temperature. All compounds have been screened for their photophysical properties. Results showed that all compounds

  含1,2,4-三唑并吡啶酮部分的稠合杂环双环系统的合成是通过在乙醇和乙醇中1,6-二氨基-2-氧代-4-苯基-2-1,2-二氢吡啶-3,5-二碳腈和茚三酮的杂环化完成的在室温下在30分钟内将硼酸作为催化剂存在。已对所有化合物的光物理性质进行了筛选。结果表明，所有化合物均在876 nm处显示近红外发射。
• Nano-Co₃S₄ as a Retrievable and Robust Catalyst for the Synthesis of 2-Oxo-pyridines and 5-Oxo-[1,2,4]triazolo[2,3-a]pyridines
  作者：Javad Safaei-Ghomi、Samane Esmaili、Raheleh Teymuri、Hossein Shahbazi-Alavi

  DOI：10.1080/00304948.2019.1615365

  日期：2019.7.4

  have appeared on the synthesis of pyridones using such catalysts as [bmim]BF4, 7 [RuCl2(p-cymene]2, 8 [TMG][Lac] (1,1,3,3-tetramethylguanidine lactate), sodium ethoxide, piperidine, and bismuth(III) nitrate pentahydrate (Bi(NO3)3 5H2O). Despite the use of these procedures, there remains a need for further new methods for the preparation of pyridones. Nanoscale heterogeneous catalysts present high surface

  吡啶酮具有许多生物学特性，例如抗菌、抗炎、抗增殖、抗肿瘤、抗乙型肝炎和抗 HIV-1 活性。寻找制备吡啶酮的有效方法是一项主要挑战。最近，关于使用 [bmim]BF4, 7 [RuCl2(p-cymene]2, 8 [TMG][Lac] (1,1,3,3-四甲基胍乳酸盐)，钠乙醇盐、哌啶和硝酸铋 (III) 五水合物 (Bi(NO3)3 5H2O)。尽管使用了这些程序，但仍然需要进一步的新方法来制备吡啶酮。纳米级多相催化剂具有高表面积，这主要负责它们的催化活性。在不同的纳米粒子中，金属硫化物纳米粒子由于其独特的性质和在众多领域的可能应用而受到广泛关注。作为我们对使用纳米级多相催化剂制备杂环系统的持续兴趣的一部分，我们现在希望报告使用 Co3S4 纳米粒子作为通过四组分反应制备 2-氧代吡啶的有效催化剂。水合肼、氰基乙酸乙酯、丙二腈和醛在乙醇中回流条件下。我们还在二甲基甲酰胺 (DMF) 中回流条件下，在
• Dipyrido[1,2-b:3′,4′-e][1,2,4]triazine Scaffolds from Pentafluoropyridine
  作者：Reza Ranjbar-Karimi、Ali Darehkordi、Fahimeh Bahadornia、Alireza Poorfreidoni

  DOI：10.1002/jhet.3283

  日期：2018.11

  substituted pyridine derivatives gave dipyrido[1,2‐b:3′,4′‐e][1,2,4]triazine systems as major products arising from the initial nucleophilic substitution of more nucleophilic N‐amino group of pyridone ring at 4‐position of the pyridine ring followed by intramolecular cyclization at 3‐position of pyridine ring. Also, 6‐amino‐2‐oxo‐1‐((perfluoropyridin‐4‐yl)amino)‐4‐aryl‐1,2‐dihydropyridine‐3,5‐dicarbonitrile derivatives

  五氟吡啶与二氨基二氢取代的吡啶衍生物之间的退火反应使二吡啶基[1,2-b：3'，4'-e] [1,2,4]三嗪系统成为主要产物，这是由更多亲核性N-氨基的初始亲核取代产生的吡啶环4位上的吡啶酮环，然后在吡啶环3位上进行分子内环化。另外，获得了6-氨基-2-氧代-1-（（全氟吡啶-4-基）氨基）-4-芳基1,2-二氢吡啶-3,5-二甲腈衍生物。通过IR，1 H NMR，13 C NMR和19 F NMR光谱以及元素分析确认所有化合物的结构。
• Boric acid-catalyzed synthesis of fused 1,2,4-triazine derivatives: a new class of red fluorescent organic compounds
  作者：Ali Darehkordi、Vahid Salehi、Fariba Rahmani、Masoud Karimipour

  DOI：10.1007/s10593-018-2305-z

  日期：2018.5

  synthesized in good to excellent yields by condensation reaction between 1,6-diamino-2-oxo-4-phenyl-1,2-dihydropyridine-3,5-dicarbonitriles and arylglyoxals in the presence of boric acid. The synthesized compounds have considerable red light emission in 650 nm range.

  吡啶并[1,2- b ] [1,2,4]三嗪通过1,6-二氨基-2-氧代-4-羰基-4-苯基-1,2-二氢吡啶-3之间的缩合反应以良好的产率合成。在硼酸存在下的5-二腈和芳基乙二醛。合成的化合物在650 nm范围内具有可观的红色发光。