(R)-α-chlorobutyrophenone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-α-chlorobutyrophenone
• 英文别名: (2R)-2-chloro-1-phenylbutan-1-one
• 化学式: C₁₀H₁₁ClO
• 分子量: 182.65
• InChiKey: RWAKBGVDMQRDNA-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	2-Chloro-1-phenyl-but-3-en-1-one	77131-95-4	C10H9ClO	180.634
  苯丁酮	butyrophenone	495-40-9	C10H12O	148.205

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-1-phenyl-1-buten-1-ol 在 葡萄糖 、 ene-reductase 110 、 glucose dehydrogenase-105 、 silica gel 、 戴斯-马丁氧化剂 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (R)-α-chlorobutyrophenone
  参考文献：
  名称：

  通过双酶还原级联合成光学活性的 syn- 和 anti-Chlorohydrins

  摘要：

  设计并优化了双酶级联反应，从相应的 1-aryl-2-chlorobut-2-en-1-ones 开始获得对映体纯的氯代醇。对于这些 α-氯烯酮的合成，开发了一个两步序列，包括相应醛与 3-二氯丙-1-烯的烯丙基化，然后氧化和进一步异构化。涉及烯还原酶 (ERED) 和醇脱氢酶 (ADH) 的选择性协同催化系统在温和的反应条件下以优异的转化率（高达 >99%）和选择性（高达 >99:1 的非对映异构比）提供了所需的光学活性氯醇（ dr), >99% 对映体过量 ( ee ))。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02592

文献信息

• Iodine(III)-Mediated Oxidative Hydrolysis of Haloalkenes: Access to α-Halo Ketones by a Release-and-Catch Mechanism
  作者：Antoine Jobin-Des Lauriers、Claude Y. Legault

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03345

  日期：2016.1.4

  An unprecedented iodine(III)-mediated oxidative transposition of vinyl halides has been accomplished. The products obtained, α-halo ketones, are useful and polyvalent synthetic precursors. There are only a handful of reported examples of the direct conversion of vinyl halides to their corresponding α-halo carbonyl compounds. Insights into the mechanism and demonstration that this synthetic transformation

  已经实现了空前的碘（III）介导的乙烯基卤化物的氧化转座。获得的产物α-卤代酮是有用的多价合成前体。仅有少数报道的卤代乙烯直接转化为其相应的α-卤代羰基化合物的实例。报告了对该机理的见解，并证明了该合成转化可以在对映选择性条件下进行。
• Synthesis of Optically Active <i>syn</i>- and <i>anti</i>-Chlorohydrins through a Bienzymatic Reductive Cascade
  作者：Jorge González-Rodríguez、Jesús Albarrán-Velo、Raquel G. Soengas、Iván Lavandera、Vicente Gotor-Fernández、Humberto Rodríguez-Solla

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02592

  日期：2022.10.7

  1-aryl-2-chlorobut-2-en-1-ones. For the synthesis of these α-chloroenones, a two-step sequence was developed consisting of the allylation of the corresponding aldehyde with 3-dichloroprop-1-ene, followed by oxidation and further isomerization. The selective cooperative catalytic system involving ene-reductases (EREDs) and alcohol dehydrogenases (ADHs) afforded the desired optically active chlorohydrins under mild

  设计并优化了双酶级联反应，从相应的 1-aryl-2-chlorobut-2-en-1-ones 开始获得对映体纯的氯代醇。对于这些 α-氯烯酮的合成，开发了一个两步序列，包括相应醛与 3-二氯丙-1-烯的烯丙基化，然后氧化和进一步异构化。涉及烯还原酶 (ERED) 和醇脱氢酶 (ADH) 的选择性协同催化系统在温和的反应条件下以优异的转化率（高达 >99%）和选择性（高达 >99:1 的非对映异构比）提供了所需的光学活性氯醇（ dr), >99% 对映体过量 ( ee ))。