6-chloro-2-methyl-4-(morpholin-4-yl)carbonylquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-chloro-2-methyl-4-(morpholin-4-yl)carbonylquinoline
• 英文别名: 6-Chloro-2-methyl-4-(morpholine-4-carbonyl)quinoline；(6-chloro-2-methylquinolin-4-yl)-morpholin-4-ylmethanone
• 化学式: C₁₅H₁₅ClN₂O₂
• mdl: MFCD27639778
• 分子量: 290.749
• InChiKey: GUCPBSBXHOWZLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-2-methyl-4-(morpholin-4-yl)carbonylquinoline 在 selenium(IV) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N'-[6-chloro-4-(morpholin-4-ylcarbonyl)quinolin-2-ylmethylene]-5-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-1H-pyrazole-3-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  某些新型喹啉衍生物的合成，抗炎筛选，分子对接和COX-1,2 / -5-LOX抑制特性

  摘要：

  合成了包含通过不同酰胺键的吡唑支架的新喹啉化合物。评价合成的化合物的抗炎活性。发现了八种化合物（5c，11b，c，12c，14a，b，20a和21a）在急性和亚急性炎症模型中显示出有希望的抗炎特性。对它们的致溃疡活性进行了筛选，没有一个与参考药物塞来昔布相比具有显着的致溃疡活性，并且实验动物对它们具有很好的耐受性，并具有较高的安全系数（ALD 50  > 0.3 g / kg）。化合物5c，11b，c，图12c，14a，b，20a和21a显示出显着的体外LOX抑制活性，高于齐留通。体外COX-1 / COX-2抑制研究表明，化合物12c，14a，b和20a对COX-2的选择性高于对COX-1的选择性。在测试的化合物中，具有IC 50的12c，14a和14b表现出对COX-2的最高抑制活性分别为0.1、0.11和0.11μM。对接实验试图推测COX-2酶结合位点中活性最高的化合物的结合模式，

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2018.03.023
• 作为产物：
  描述：

  5-氯靛红 在 硫酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 6-chloro-2-methyl-4-(morpholin-4-yl)carbonylquinoline
  参考文献：
  名称：

  某些新型喹啉衍生物的合成，抗炎筛选，分子对接和COX-1,2 / -5-LOX抑制特性

  摘要：

  合成了包含通过不同酰胺键的吡唑支架的新喹啉化合物。评价合成的化合物的抗炎活性。发现了八种化合物（5c，11b，c，12c，14a，b，20a和21a）在急性和亚急性炎症模型中显示出有希望的抗炎特性。对它们的致溃疡活性进行了筛选，没有一个与参考药物塞来昔布相比具有显着的致溃疡活性，并且实验动物对它们具有很好的耐受性，并具有较高的安全系数（ALD 50  > 0.3 g / kg）。化合物5c，11b，c，图12c，14a，b，20a和21a显示出显着的体外LOX抑制活性，高于齐留通。体外COX-1 / COX-2抑制研究表明，化合物12c，14a，b和20a对COX-2的选择性高于对COX-1的选择性。在测试的化合物中，具有IC 50的12c，14a和14b表现出对COX-2的最高抑制活性分别为0.1、0.11和0.11μM。对接实验试图推测COX-2酶结合位点中活性最高的化合物的结合模式，

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2018.03.023

文献信息

• Synthesis, anti-inflammatory screening, molecular docking, and COX-1,2/-5-LOX inhibition profile of some novel quinoline derivatives
  作者：Ibrahim Chaaban、Ola H. Rizk、Tamer M. Ibrahim、Shery S. Henen、El-Sayeda M. El-Khawass、Aida E. Bayad、Ibrahim M. El-Ashmawy、Hisham A. Nematalla

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.03.023

  日期：2018.8

  New quinoline compounds comprising pyrazole scaffold through different amide linkages were synthesized. The synthesized compounds were evaluated for their anti-inflammatory activity. Eight compounds (5c, 11b,c, 12c, 14a,b, 20a and 21a) were found to exhibit promising anti-inflammatory profiles in acute and sub-acute inflammatory models. They were screened for their ulcerogenic activity and none of

  合成了包含通过不同酰胺键的吡唑支架的新喹啉化合物。评价合成的化合物的抗炎活性。发现了八种化合物（5c，11b，c，12c，14a，b，20a和21a）在急性和亚急性炎症模型中显示出有希望的抗炎特性。对它们的致溃疡活性进行了筛选，没有一个与参考药物塞来昔布相比具有显着的致溃疡活性，并且实验动物对它们具有很好的耐受性，并具有较高的安全系数（ALD 50  > 0.3 g / kg）。化合物5c，11b，c，图12c，14a，b，20a和21a显示出显着的体外LOX抑制活性，高于齐留通。体外COX-1 / COX-2抑制研究表明，化合物12c，14a，b和20a对COX-2的选择性高于对COX-1的选择性。在测试的化合物中，具有IC 50的12c，14a和14b表现出对COX-2的最高抑制活性分别为0.1、0.11和0.11μM。对接实验试图推测COX-2酶结合位点中活性最高的化合物的结合模式，